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Post-modification of triazole-linked analogues of DNA for positively charged variants

Research Project

Project/Area Number 23550041
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

FUJINO Tomoko  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (70463768)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
KeywordsDNA / 人工核酸 / トリアゾリウム / トリアゾール / 酵素 / オリゴヌクレオチド / リボヌクレオシド / 環状二量化核酸 / 配座解析 / 三重鎖形成 / 水銀 / トリアゾリウムカチオン / アルキル化反応 / 錯形成
Research Abstract

One of the most common problems accompanied with non-phosphorus, electroneutral DNA analogues is the low solubility of the oligomers. Despite the chemical and biological stability benefitted from the absence of the negatively charged phosphate linkages, the electroneutral strand lacks electrostatic supports for the solubility. This solubility issue also arose, when we prepared long oligomers of TLDNA. Specifically, unique functions of TLDNA congeners such as lure substrates for reverse-transcriptase prompted us to explore further applications with longer oligomers, but the solubility problem became severer as the oligomers lengthened. We reported a concise post-modification method for the preparation of positively charged variants, TLDNA+. A one-step methylation of oligothymine TLDNA successfully afforded TLDNA+ with an improved solubility in high yield. The pentamer TLDNA+ formed a triple helix with natural oligoadenine DNA in addition to a mercury-mediated self-duplex.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (48 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (25 results) (of which Invited: 2 results) Book (2 results) Remarks (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (8 results) (of which Overseas: 2 results)

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    • Author(s)
      Fujino, T.; Okada, K.; Isobe, H
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 55 (16) Issue: 16 Pages: 2659-2661

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      10.1016/j.tetlet.2014.03.026

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      Isobe, H.; Fujino, T.
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      Chem. Rec.

      Volume: 14 Issue: 1 Pages: 41-51

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      Heterocycles

      Volume: 87 (5) Issue: 5 Pages: 1023-1028

    • DOI

      10.3987/com-13-12697

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      磯部寛之, 藤野智子
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      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 70 Issue: 8 Pages: 821-830

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.70.821

    • NAID

      130002142934

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
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      Volume: 41 (4) Pages: 403-405

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    • DOI

      10.1246/cl.2012.403

    • NAID

      10030544765

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      0366-7022, 1348-0715
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      Volume: 6(11) Issue: 11 Pages: 2956-2960

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      Volume: 40 Issue: 3 Pages: 318-319

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      130004426164

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      Tomoko Fujino, Naomi Yamazaki, Ai Hasome, Kenta Endo, Hiroyuki Isobe
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      Volume: 53(7) Issue: 7 Pages: 868-870

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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