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Tetrahedrane and Cyclobutadiene: Synthesis and Structure of Highly Strained Hydrocarbons

Research Project

Project/Area Number 23550042
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionUniversity of Tsukuba

Principal Investigator

NAKAMOTO Masaaki  筑波大学, 数理物質系, 講師 (90334044)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords高歪み化合物 / ケイ素化合物 / テトラヘドラン / シクロブタジエン / シグマーパイ共役 / 光誘起異性化 / 高歪みシグマ結合 / シグマ-パイ共役 / 反芳香族性 / Diels-Alder反応 / ケイ素置換基 / 高歪み分子 / 原子価異性化 / ケイ素 / 高歪みσ結合 / σ-π共役 / へテロ原子
Research Abstract

Tetrahedrane is a hydrocarbon with highly strained C-C sigma bonds. Because of the extremely strained skeleton, the increase in the energy level of C-C sigma-bond orbitals results in the sigma-pi conjugation. Cyclobutadiene is one of valence isomers of tetrahedrane and a cyclic unsaturated compound with four pi-electrons within a rectangular planar four-membered ring.
We have investigated the synthesis, structural analysis and properties of substituted tetrahedranes stabilized by silyl groups. The perfluoroaryl substituted cyclobutadiene derivatives were prepared as air- and moisture-sensitive red solids by the photochemical isomerization of the corresponding tetrahedranes. The first aryl substituted cyclobutadienes were characterized by spectroscopic data as well as by Xray crystallography. We also developed new versatile synthetic routes of substituted tetrahedranes, and reported more than 20 stable derivatives up to now.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (85 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (69 results) (of which Invited: 5 results) Book (4 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] A Diets-Alder Super Diene Breaking Benzene into C_2H_2 and C_4H_4 Units2014

    • Author(s)
      Y. Inagaki, M. Nakamoto, A. Sekieuchi
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 5 Issue: 1 Pages: 3018-3018

    • DOI

      10.1038/ncomms4018

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      H. Maruyama, H. Nakano, M. Nakamoto, A. Sekiguchi,
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 53 Issue: 5 Pages: 1324-1328

    • DOI

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      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 52 Issue: 41 Pages: 10740-10744

    • DOI

      10.1002/anie.201304770

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      Chrostowska, A.; Dargelos, A.; Baylere, P.; Graciaa, A・; Inagaki. Y.: Nakamoto, M.; Lee, V. Ya.; Sekiguchi, A.
    • Journal Title

      Chem Plus Chem

      Volume: (印刷中) Issue: 5 Pages: 398-401

    • DOI

      10.1002/cplu.201300044

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      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 133 Issue: 30 Pages: 11504-11507

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      10.1021/ja205361a

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      Y.Inagaki, M.Nakamoto, A.Sekiguchi
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      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 133 Issue: 41 Pages: 16436-16439

    • DOI

      10.1021/ja208354x

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      第94回春期年会
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      The 4th Tsukuba-Hsinchu Joint Symposium on Interdisciplinary Nano-Science and Technology
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      University of Tsukuba, Tsukuba
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      The 4th Tsukuba-Hsinchu Joint Symposium on Interdisciplinary Nano-Science and Technology
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      University of Tsukuba, Tsukuba
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      Y. Inagaki, Y. Kobayashi, T. Ochiai, M. Nishina, M.Tanaka, M. Nakamoto, A. Sekiguchi
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      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
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      Uji Ohbaku Plaza, Kyoto University
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      Y. Inagaki, M. Nakamoto, A. Sekiguchi
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      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
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      Uji Ohbaku Plaza, Kyoto University
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      Y. Inagaki, Y. Kobayashi, T. Ochiai, M. Nishina, M. Tanaka, M. Nakamoto, A.Sekiguchi
    • Organizer
      4th Asian Silicon Symposium (ASiS-4)
    • Place of Presentation
      Tsukuba, Japan
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      T. Kitagawa, M. Endo, M. Nakamoto, A.Sekiguchi
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      4th Asian Silicon Symposium (ASiS-4)
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      Tsukuba, Japan
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    • Author(s)
      Y. Kobayashi, M. Nakamoto, A. Sekiguchi
    • Organizer
      4th Asian Silicon Symposium (ASiS-4)
    • Place of Presentation
      Tsukuba, Japan
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    • Author(s)
      Y. Kobayashi, M. Nakamoto, A. Sekiguchi
    • Organizer
      3rd International Symposium on Creation of Functional Materials
    • Place of Presentation
      University of Tsukuba,Tsukuba
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    • Author(s)
      M. Nakamoto, Y. Inagaki, Y. Kobayashi, T. Ochiai, M. Nishina, A. Sekiguchi
    • Organizer
      The 4th Tsukuba-Hsinchu Joint Symposium on Interdisciplinary Nano-Science and Technology
    • Place of Presentation
      University of Tsukuba
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    • Author(s)
      Y. Kobayashi, M. Nakamoto, A. Sekiguchi
    • Organizer
      The 4th Tsukuba-Hsinchu Joint Symposium on Interdisciplinary Nano-Science and Technology
    • Place of Presentation
      University of Tsukuba
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    • Author(s)
      M. Nakamoto, Y. Inagaki, T. Ochiai, Y. Kobayashi, A. Sekiguchi
    • Organizer
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    • Place of Presentation
      筑波大学総合研究B棟
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      シーパル須磨, 神戸
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      日本化学会 第5回関東支部大会
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      第58回 有機金属化学討論会
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      東京化学同人
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    • URL

      http://nao.chem.tsukuba.ac.jp/sekiguch/index.html

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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