Development of environment-responsible and highly emissive switching molecules

• Project/Area Number: 23550047
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Kanazawa University
• Principal Investigator: MAEDA Hajime 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (40295720)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): SEGI Masahito 金沢大学, 物質化学系, 教授 (90135046)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000); Fiscal Year 2013: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2011: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
• Keywords: 蛍光 / 吸収 / 光反応 / ピレン / ピレノファン / ケイ素官能基 / クラウンエーテル / スイッチ分子 / デンドリマー / エキシマー / 金属イオン / ナフタレン / 蛍光消光 / 項間交差 / 蛍光量子収率 / 蛍光センサー / 錯形成能

Research Abstract

Environment-responsible, highly emissive switching molecules has been designed and synthesized, and their emission properties were characterized. When silyl and silylethynyl groups were attached on naphthalene and pyrene rings, fluorescence intensity dramatically increased. (1,3)pyrenophanes and (1,8)pyrenophanes are found to act as switching molecules whose fluorescence properties changed depending on solvent polarity and temperature. Benzocrown ether-ethynylpyrene linked molecules selectively recognized metal ions to change fluorescence properties.

Research Products

• [Journal Article] Formation of a New Benzotriquinane Skeleton via Intramolecular Photocycloaddition Reactions of a Phenylethynes Moiety to a 1-Cyanonaphthalene Ring System (2014)
  • Author(s): Mizuno, K.; Negoro, N.; Nagayama, Y.; Maeda, H.; Ikeda, H.
  • Journal Title: Photochem. Photobiol. Sci. Volume: 13 Issue: 2 Pages: 145-148
  • DOI: 10.1039/c3pp50243k
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Emission and Transient Absorption Measurements of Substitution Effects of C-C Triple Bonds on Relaxation Processes of the Fluorescent State of Naphthalenes (2013)
  • Author(s): M. Yamaji, H. Maeda, K. Minamida, T. Maeda, K. Asai, G. Konishi and K. Mizuno
  • Journal Title: Res. Chem. Intermed. Volume: 39 Issue: 1 Pages: 321-345
  • DOI: 10.1007/s11164-012-0652-4
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Improved Efficiency and Product Selectivity in the Photo-Claisen Type Rearrangement of an Aryl Naphthylmethyl Ether Using a Microreactor/Flow System (2013)
  • Author(s): Maeda, H., Nashihara, S., Mukae, H., Yoshimi, Y., Mizuno, K
  • Journal Title: Res. Chem. Intermed Volume: 39(1) Issue: 1 Pages: 301-310
  • DOI: 10.1007/s11164-012-0650-6
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Substitution Effects of C-C Triple Bonds on Deactivation Processes from the Fluorescent State of Pyrene Studied by Emission and Transient Absorption Measurements (2013)
  • Author(s): M. Yamaji, H. Maeda, Y. Nanai and K. Mizuno
  • Journal Title: ISRN Physical Chemistry Volume: - Pages: 1-7
  • DOI: 10.5402/2012/103817
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Substitution effects of C≡C triple bonds on the fluorescent properties of perylenes studied by emission and transient absorption measurements (2013)
  • Author(s): M. Yamaji, H. Maeda, Y. Nanai and K. Mizuno
  • Journal Title: Chem. Phys. Lett. Volume: 536 Pages: 72-76
  • DOI: 10.1016/j.cplett.2012.03.108
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Absorption and Fluorescence Spectroscopic Properties of 1- and 1,4-Silyl-Substituted Naphthalene Derivatives (2012)
  • Author(s): Maeda, H.
  • Journal Title: Molecules Volume: 17 Issue: 5 Pages: 5108-5125
  • DOI: 10.3390/molecules17055108
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Improved Efficiency and Product Selectivity in the Photo-Claisen Type Rearrangement of an Aryl Naphthylmethyl Ether Using a Microreactor/Flow System (2012)
  • Author(s): Maeda, H.
  • Journal Title: Res. Chem. Intermed. Volume: 印刷中
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C-C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes (2012)
  • Author(s): Yamaji, M.
  • Journal Title: Res. Chem. Intermed. Volume: 印刷中
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Substitution effects of C-C triplet bonds on the fluorescent properties of perylenes studied by emission and transient absorption measurements (2012)
  • Author(s): Yamaji, M.
  • Journal Title: Chem. Phys. Lett. Volume: 印刷中
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hydrogen Bonding Directed, Regioselective Photocycloaddition Reactions of Cyanonaphthalenes with Furanmethanols (2011)
  • Author(s): Maeda, H., Chiyonobu, K., Mizuno, K
  • Journal Title: Photochem. Photobiol. Sci Volume: 10(9) Issue: 9 Pages: 1445-1449
  • DOI: 10.1039/c1pp05060e
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 2-(ベンジロキシメチル)ナフタレン類の吸収・蛍光特性と光反応性 (2014)
  • Author(s): 平田良介, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-エチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2014)
  • Author(s): 田中一弘, 荒谷萌菜, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] 1, 3, 6, 8-テトラシリルピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果 (2014)
  • Author(s): 鈴木翼, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] 1, 8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光 (2014)
  • Author(s): 濱塚明宣, 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] Effect of Substituents on Silicon Atoms upon Absorption and Fluorescence Properties of Tetrasilylpyrenes and Tetrakis(silylethynyl)pyrenes (2014)
  • Author(s): Maeda, H., Suzuki, T., Shoji, T., Segi, M
  • Organizer: The 14th International Symposium Organized by Institute for Chemical Research, Kyoto University (ICRIS'14) "The Science and Technology of Smart Materials"
  • Place of Presentation: 京都大学宇治キャンパス
• [Presentation] Effect of Substituents on Silicon Atoms upon Absorption and Fluorescence Properties of Tetrasilylpyrenes and Tetrakis(silylethynyl)pyrenes (2014)
  • Author(s): H. Maeda, T. Suzuki, T. Shoji, and M. Segi
  • Organizer: The 14th International Symposium Organized by Institute for Chemicl Research, Kyoto University (ICRIS’14) “The Science and Technology of Smart Materials”
  • Place of Presentation: 京都大学宇治キャンパスおうばくプラザ
• [Presentation] 1,8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光 (2014)
  • Author(s): 濱塚明宣，松野 佑，前多 肇，千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] 1,3,6,8-テトラシリルピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果 (2014)
  • Author(s): 鈴木 翼，前多 肇，千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテル－エチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2014)
  • Author(s): 田中一弘，荒谷萌菜，前多 肇，千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
• [Presentation] 1, 8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光 (2013)
  • Author(s): 濱塚明宣, 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県青少年総合研修センター
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-テトラエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2013)
  • Author(s): 田中一弘, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県青少年総合研修センター
• [Presentation] テトラシリルピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果 (2013)
  • Author(s): 鈴木翼, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県青少年総合研修センター
• [Presentation] ピレノクラウンエーテルの合成とその金属イオン認識に基づく蛍光の変化 (2013)
  • Author(s): 広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県青少年総合研修センター
• [Presentation] テトラシリルピレンおよびテトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果 (2013)
  • Author(s): 前多肇, 鈴木翼, 庄司智一, 千木昌人
  • Organizer: 第60回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学目白キャンパス
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-テトラエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2013)
  • Author(s): 田中一弘, 荒谷萌菜, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 2013年光化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北地区
• [Presentation] 1, 8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光 (2013)
  • Author(s): 濱塚明宣, 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 2013年光化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北地区
• [Presentation] ピレノクラウンエーテルの合成とその金属イオン認識に基づく蛍光の変化 (2013)
  • Author(s): 広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 第24回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学目白キャンパス
• [Presentation] ピレノクラウンエーテルの合成とその金属イオン認識能 (2013)
  • Author(s): 広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [Presentation] 1,8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光 (2013)
  • Author(s): 濱塚明宣，松野 佑，前多 肇，千木昌人
  • Organizer: 2013年光化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北地区
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテル－テトラエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2013)
  • Author(s): 田中一弘，荒谷萌菜，前多 肇，千木昌人
  • Organizer: 2013年光化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北地区
• [Presentation] テトラシリルピレンおよびテトラキス（シリルエチニル）ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果 (2013)
  • Author(s): 前多 肇，鈴木 翼，庄司智一，千木昌人
  • Organizer: 第60回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学目白キャンパス
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテル－テトラエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2013)
  • Author(s): 田中一弘，前多 肇，千木昌人
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県青少年総合研修センター
• [Presentation] 1,8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光 (2013)
  • Author(s): 濱塚明宣，松野 佑，前多 肇，千木昌人
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県青少年総合研修センター
• [Presentation] Conformation and Fluorescence Properties of [3.3](1, 3)Pyrenophanes (2012)
  • Author(s): Maeda, H., Hironishi, M., Segi, M., Ishibashi, R., Mizuno, K
  • Organizer: 7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
  • Place of Presentation: 大阪大学銀杏会館
• [Presentation] ピレン-4, 5-ジオンを鍵中間体とするピレンの4, 5 位二置換体の合成とその吸収・蛍光特性 (2012)
  • Author(s): 広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 平成24年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 富山観光ホテル
• [Presentation] ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果 (2012)
  • Author(s): 庄司智一, 前多肇, 千木昌人, テトラキス
  • Organizer: 平成24年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 富山観光ホテル
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテルーエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2012)
  • Author(s): 前多肇, 荒谷萌菜, 千木昌人
  • Organizer: 第23回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
• [Presentation] ピレン-4, 5-ジオンを鍵中間体とするピレンの4, 5 位二置換体の合成とその吸収・蛍光特性 (2012)
  • Author(s): 広瀬研二, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 2012年光化学討論会
  • Place of Presentation: 東京工業大学大岡山キャンパス
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテル-エチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発 (2012)
  • Author(s): 前多肇, 荒谷萌菜, 千木昌人
  • Organizer: 2012年光化学討論会
  • Place of Presentation: 東京工業大学大岡山キャンパス
• [Presentation] Fluorescence Properties of [3.3](1, 3)Pyrenophanes Tethered by Group 16 Elements (2012)
  • Author(s): Maeda, H., Hironishi, M., Segi, M., Ishibashi, R., Mizuno, K
  • Organizer: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • Place of Presentation: 京都大学宇治キャンパス
• [Presentation] Effect of Substituents on Silicon Atoms upon Absorption and Fluorescence Properties of Tetrakis(silylethynyl)pyrenes (2012)
  • Author(s): Shoji, T., Maeda, H., Segi, M
  • Organizer: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • Place of Presentation: 京都大学宇治キャンパス
• [Presentation] テトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果 (2012)
  • Author(s): 庄司智一, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学日吉キャンパス, 矢上キャンパス
• [Presentation] テトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果 (2011)
  • Author(s): 庄司智一, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 日本化学会近畿支部平成23年度北陸地区講演会と研究発表会
  • Place of Presentation: 金沢大学角間キャンパス
  • Year and Date: 2011-11-18
• [Presentation] ピレノファン類の合成とその構造変化, 日本化学会近畿支部 (2011)
  • Author(s): 廣西正人, 前多肇, 千木昌人, 石橋力弥, 水野一彦
  • Organizer: 平成23年度北陸地区講演会と研究発表会
  • Place of Presentation: 金沢大学角間キャンパス
  • Year and Date: 2011-11-18
• [Presentation] 芳香環への分子内光環化付加反応による多環式化合物の合成 (2011)
  • Author(s): 前多肇
  • Organizer: 島根大学総合理工学部物質科学科講演会
  • Place of Presentation: 島根大学総合理工学部
  • Year and Date: 2011-11-08
  • Invited
• [Presentation] テトラキス(シリルエチニル)ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果 (2011)
  • Author(s): 庄司智一, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 第38回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: 石川県立音楽堂邦楽ホール
• [Presentation] ピレンの選択的エキシマー発光を指向した分子内並列構造の設計と合成 (2011)
  • Author(s): 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 平成23年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 福井県坂井市港のホテル
• [Presentation] 芳香環への新規光環化付加反応の開発と, ピレンの蛍光特性に基づく強発光性分子および光スイッチ分子の開発 (2011)
  • Author(s): 前多肇
  • Organizer: 2011年光化学討論会境界領域の光化学に関するワークショップ
  • Place of Presentation: 宮崎県宮崎市青島パームビーチホテル
• [Presentation] ピレン誘導体の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上の置換基の効果 (2011)
  • Author(s): 庄司智一, 前多肇, 千木昌人, テトラキス
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市河畔コンベンションエリア
• [Presentation] ピレンの選択的エキシマー発光を指向した分子内並列構造の設計と合成 (2011)
  • Author(s): 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市河畔コンベンションエリア
• [Presentation] ピレノファン類の合成とその構造変化 (2011)
  • Author(s): 廣西正人, 前多肇, 千木昌人, 石橋力弥, 水野一彦
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市河畔コンベンションエリア
• [Presentation] 芳香環への新規光環化付加反応の開発と、ピレンの蛍光特性に基づく強発光性分子および光スイッチ分子の開発 (2011)
  • Author(s): 前多 肇
  • Organizer: 2011年光化学討論会 境界領域の光化学に関するワークショップ
  • Place of Presentation: 青島パームビーチホテル（宮崎県）
• [Presentation] 芳香環への分子内光環化付加反応による多環式化合物の合成 (2011)
  • Author(s): 前多 肇
  • Organizer: 島根大学総合理工学部物質科学科講演会(招待講演)
  • Place of Presentation: 島根大学総合理工学部（松江市）
• [Presentation] Fluorescence Properties of [3.3](1,3)Pyrenophanes Tethered by Group 16 Elements
  • Author(s): Maeda, H.
  • Organizer: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • Place of Presentation: 京都大学宇治キャンパス（宇治市）
• [Presentation] Effect of Substituents on Silicon Atoms upon Absorption and Fluorescence Properties of Tetrakis(silylethynyl)pyrenes
  • Author(s): Maeda, H.
  • Organizer: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • Place of Presentation: 京都大学宇治キャンパス（宇治市）
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテルーエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発
  • Author(s): 前多 肇
  • Organizer: 2012年光化学討論会
  • Place of Presentation: 東京工業大学大岡山キャンパス（東京都）
• [Presentation] ピレン-4,5-ジオンを鍵中間体とするピレンの4,5位二置換体の合成とその吸収・蛍光特性
  • Author(s): 前多 肇
  • Organizer: 2012年光化学討論会
  • Place of Presentation: 東京工業大学大岡山キャンパス（東京都）
• [Presentation] ベンゾクラウンエーテルーエチニルピレン連結系分子に基づく金属イオン応答型蛍光センサーの開発
  • Author(s): 前多 肇
  • Organizer: 第23回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ（京都市）
• [Presentation] Conformation and Fluorescence Properties of [3.3](1,3)Pyrenophanes
  • Author(s): Maeda, H.
  • Organizer: 7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
  • Place of Presentation: 大阪大学銀杏会館（吹田市）
• [Presentation] ピレノクラウンエーテルの合成とその金属イオン認識能
  • Author(s): 前多 肇
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス（草津市）
• [Book] The Fate of Excited States, 実践・化学英語リスニング物理化学編世界のトップの化学者と競うために, 第1部第3 章, 福井希一, 福住俊一, ルーク・上田サーソン編 (2014)
  • Author(s): 前多肇
  • Publisher: 化学同人
• [Book] 実践・化学英語リスニング 物理化学編 世界のトップの化学者と競うために (2014)
  • Author(s): 前多 肇，他（分担執筆）
  • Total Pages: 154
  • Publisher: 化学同人
• [Book] 光化学の事典―だれでもわかる光化学の初歩― (2013)
  • Author(s): 前多 肇
  • Publisher: 朝倉書店
• [Book] Interand Intramolecular Photocycloaddition of Aromatic Compounds, In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Third Edition; Griesbeck, A., Oelgemöller, M., Ghetti, F. Eds (2012)
  • Author(s): Maeda, H., Mizuno, K
  • Publisher: CRC Press: Boca Raton
• [Book] CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Third Edition (2012)
  • Author(s): Hajime Maeda
  • Publisher: CRC Press
• [Book] 光転位反応, 有機合成化学ハンドブック, 第27 章第2 節第4 項, 有機合成化学協会編集
  • Author(s): 前多肇
  • Publisher: 丸善出版株式会社(2014年刊行予定)
• [Book] 多環芳香族炭化水素の光化学, 光化学の事典-だれでもわかる光化学の初歩-, 第4 章第1 節(5), 光化学協会編集
  • Author(s): 前多肇
  • Publisher: 朝倉書店(2014年刊行予定)
• [Remarks]
  • URL: http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html
• [Remarks] 精密有機合成化学研究室ホームページ
  • URL: http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html
• [Remarks] http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html
• [Remarks]
  • URL: http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html