• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Synthetic and Mechanistic Applications of Asymmetric Oxidation with Chiral Hypervalent Iodine

Research Project

Project/Area Number 23550059
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionUniversity of Hyogo

Principal Investigator

FUJITA Morifumi  兵庫県立大学, 物質理学研究科, 准教授 (00275314)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) WAKISAKA Akihiro  独立行政法人産業技術総合研究所, 環境管理技術研究部門, 研究グループ長 (70358365)
Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Keywords超原子価ヨウ素 / 不斉合成 / 光学活性化合物 / 酸化 / 反応中間体
Research Abstract

Oxylactonization of ortho-alkenylbenzoates with hypervalent iodine reagent selectively gave 4-oxyisochroman-1-one products. High level of enantioselectivity was achieved using a lactate-based hypervalent iodine reagent for the oxylactonization. In order to demonstrate the expediency of hypervalent iodine-mediated oxylactonization as a unique synthetic strategy, here we disclose a concise entry to 4-oxyisochroman-1-one polyketide metabolites, containing monocerin derivatives and a fusarentin-related natural product.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (60 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (56 results)

  • [Journal Article] Total synthesis of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins: stereoselective oxylactonization using a chiral hypervalent iodine(III) species2013

    • Author(s)
      M. Fujita, K. Mori, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 3 Issue: 39 Pages: 17717-17725

    • DOI

      10.1039/c3ra43230k

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Oxidation of Alkenylbenzoate Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine(III) to Yield 4-Hydroxyisochroman-1-one2013

    • Author(s)
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Volume: 2013 Issue: 31 Pages: 7128-7138

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300959

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Synthesis of 4, 8-Dihydroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine(III)2012

    • Author(s)
      M. Fujita, K. Mori, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 14 Issue: 5 Pages: 1294-1297

    • DOI

      10.1021/ol300185u

    • Related Report
      2013 Final Research Report 2011 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(III) : switchover of stereochemical course of optically active 1, 3-dioxolan-2-yl cation2011

    • Author(s)
      M. Fujita, M. Wakita, T. Sugimura
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 47 Issue: 13 Pages: 3986-3985

    • DOI

      10.1039/c1cc10129c

    • Related Report
      2013 Final Research Report 2011 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素酸化によるジオキソラニルカチオンの生成と反応制御2014

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いた酸化的ラクトンイミン生成反応2014

    • Author(s)
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素酸化によるジオキソラニルカチオンの生成と反応制御2014

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いた酸化的ラクトンイミン生成反応2014

    • Author(s)
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 光学活性超原子価ヨウ素を用いた4-オキシイソクロマノン天然物の不斉合成2013

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・下垣実央・杉村高志
    • Organizer
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2013-09-18
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いた触媒的不斉アルケン酸化反応2013

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2013-09-18
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Catalytic Oxidation with Chiral Hypervalent Iodine Leading to 4-Hydroxyisochroman-1-one2013

    • Author(s)
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • Organizer
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • Place of Presentation
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Regioselective Oxycyclization of Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine2013

    • Author(s)
      T. Takesue, M . Fujita, T. Sugimura
    • Organizer
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • Place of Presentation
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素による触媒的酸化反応2013

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      2013年有機反応機構研究会
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] アルケニル安息香酸アミドの酸化的環化反応2013

    • Author(s)
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      2013年有機反応機構研究会
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素触媒酸化反応における乳酸側鎖の効果2013

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学(東京都)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素によるアルケニル安息香酸アミドの酸化2013

    • Author(s)
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学(東京都)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Asymmetric synthesis of 4-hydroxyisochroman-1-one catalyzed by chiral hypervalent iodine(III)2013

    • Author(s)
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      Vienna (Austria)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いた12-ヒドロキシモノセリンの不斉合成2013

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素により媒介されるアルケニル安息香酸メチルの触媒的オキシラクトン化反応2013

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素触媒酸化反応における乳酸側鎖の効果2013

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学(東京都)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素によるアルケニル安息香酸アミドの酸化2013

    • Author(s)
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学(東京都)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Asymmetric synthesis of 4-hydroxyisochroman-1-one catalyzed by chiral hypervalent iodine(III)2013

    • Author(s)
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      Vienna(Austria)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Catalytic Oxidation with Chiral Hypervalent Iodine Leading to 4-Hydroxyisochroman-1-one2013

    • Author(s)
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • Organizer
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • Place of Presentation
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Regioselective Oxycyclization of Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine2013

    • Author(s)
      T. Takesue, M. Fujita, T. Sugimura
    • Organizer
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • Place of Presentation
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素による触媒的酸化反応2013

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      2013年有機反応機構研究会
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] アルケニル安息香酸アミドの酸化的環化反応2013

    • Author(s)
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      2013年有機反応機構研究会
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いた12-ヒドロキシモノセリンの不斉合成2013

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素により媒介されるアルケニル安息香酸メチルの触媒的オキシラクトン化反応2013

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いたモノセリンの不斉合成2012

    • Author(s)
      森 一紘・下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2012-09-11
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いた4, 8-ジヒドロキシ-1-イソクロマノン類の不斉合成2012

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2012-03-26
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素によるエナンチオ選択的オキシラクトン化反応の触媒化2012

    • Author(s)
      下垣実央・森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2012-03-26
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] ヨードアレーンを触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      兵庫県立大学Cat-on-cat 新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • Place of Presentation
      科学技術支援センター(兵庫県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素の特性を利用したイソクロマノンの不斉合成2012

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Enantioselective Double Oxycyclization of Alkene Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine Generated in situ2012

    • Author(s)
      M. Fujita, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Enantioselective Synthesis of 4, 8-Dihyodroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine2012

    • Author(s)
      M . Fujita, K. Mori, T. Sugimura
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いた4-オキシ-1-イソクロマノンの不斉合成2012

    • Author(s)
      藤田守文・下垣実央・森 一紘・杉村高志
    • Organizer
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー アジア2012
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いた4-オキシ-1-イソクロマノンの不斉合成2012

    • Author(s)
      藤田守文・下垣実央・森 一紘・杉村高志
    • Organizer
      モレキュラー・キラリティー アジア2012
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] Enantioselective Double Oxycyclization of Alkene Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine Generated in situ2012

    • Author(s)
      M. Fujita, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] Enantioselective Synthesis of 4,8-Dihyodroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine2012

    • Author(s)
      M. Fujita, K. Mori, T. Sugimura
    • Organizer
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いたモノセリンの不斉合成2012

    • Author(s)
      森 一紘・下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素の特性を利用したイソクロマノンの不斉合成2012

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ヨードアレーンを触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • Place of Presentation
      科学技術支援センター(兵庫県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いた4,8-ジヒドロキシ-1-イソクロマノン類の不斉合成2012

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素によるエナンチオ選択的オキシラクトン化反応の触媒化2012

    • Author(s)
      下垣実央・森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] Enantioselective Synthesis of 4-Oxyisochorman-1-one with Hypervalent Iodine2011

    • Author(s)
      K. Mori, M. Fujita, T. Sugimura
    • Organizer
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
    • Place of Presentation
      奈良県新公会堂(奈良県)
    • Year and Date
      2011-12-05
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化反応2011

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • Organizer
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2011-11-18
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化2011

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • Organizer
      酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
    • Year and Date
      2011-11-05
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素によるPrévost-Woodward反応 : ジオキソラニルカチオン中間体の反応制御2011

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・脇田三喜正・杉村高志
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(茨城県)
    • Year and Date
      2011-09-23
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 位置および立体選択的オキシラクトン化による4-オキシイソクロマノン類の合成2011

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(茨城県)
    • Year and Date
      2011-09-21
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Enantioselective Synthesis of 4-Oxyisochorman-1-one with Hypervalent Iodine2011

    • Author(s)
      K. Mori, M. Fujita, T. Sugimura,
    • Organizer
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
    • Place of Presentation
      奈良県新公会堂(奈良県)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] Enantioselective Oxylactonization of Alkenylbenzoate by Using Hypervalent Iodine2011

    • Author(s)
      K. Mori, M. Fujita, T. Sugimura,
    • Organizer
      International Meeting on Novel Catalyst Design and Surface Science
    • Place of Presentation
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素によるPrevost-Woodward反応:ジオキソラニルカチオン中間体の反応制御2011

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・脇田三喜正・杉村高志
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(茨城県)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 位置および立体選択的オキシラクトン化による4-オキシイソクロマノン類の合成2011

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(茨城県)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化反応2011

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • Organizer
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素を用いた酸化的ラクトン化における酸素官能基の効果2011

    • Author(s)
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      基礎有機化学・若手の会
    • Place of Presentation
      コスモスクエア国際交流センター(大阪府)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化2011

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • Organizer
      酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 光学活性超原子価ヨウ素を用いた4-オキシイソクロマノン天然物の不斉合成

    • Author(s)
      藤田守文・森 一紘・下垣実央・杉村高志
    • Organizer
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル超原子価ヨウ素を用いた触媒的不斉アルケン酸化反応

    • Author(s)
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • Organizer
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

URL: 

Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi