Developmet of Recyclable Cage-Type Phosphine Sulfide Complex Catalysts Storing Metal Center

• Project/Area Number: 23550068
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Inorganic chemistry
• Research Institution: University of Toyama
• Principal Investigator: AIZAWA Sen-ichi 富山大学, 大学院理工学研究部(工学), 教授 (60231099)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): HORINO Yoshikazu 富山大学, 大学院・理工学研究部, 准教授 (30447651)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000); Fiscal Year 2013: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2011: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
• Keywords: ホスフィンスルフィド / 炭素―炭素カップリング / 触媒 / リサイクル / かご型ホスフィン

Research Abstract

The purpose of this project is syntheses of the cage-type phosphine sulfide or oxide which can store the catalytically active metal in the cavity. The precursor ligands with protection groups were prepared and the deprotection is being carried out. Some dithiolato bridged dinuclear five-coordinate trigonal-bipyramidal Pd(II) complexes are ready for the template reaction by using Grubbs' catalyst to obtain the final products.

Research Products

• [Journal Article] Simultaneous Enantioseparation of Monosaccharides Derivatized with L-Tryptophan by Reversed Phase HPLC (2014)
  • Author(s): Akabane, M., Yamamoto, A., Aizawa, S., Taga, A., Kodama, S
  • Journal Title: Anal. Sci Volume: (in press)
  • NAID: 130004442314
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Relay Catalysis using a Gold(I) Complex/Brønsted Acid Binary System for the Synthesis of Hezoxasiloles (2014)
  • Author(s): Horino, Y., Takahashi, Y., Nakashima, Y., Abe, H
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 4 Pages: 6215-6218
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 新規な配位子交換-キャピラリー電気泳動法による有機酸および単糖の光学異性体分析 (2014)
  • Author(s): 小玉修嗣, 赤羽麻美, 會澤宣一, 多賀淳, 山本敦, 早川和一
  • Journal Title: 分析化学 Volume: 63(5) Pages: 371-382
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 新規な配位子交換－キャピラリー電気泳動法による有機酸および単糖の光学異性体分析 (2014)
  • Author(s): 小玉修嗣, 赤羽麻美, 會澤宣一, 多賀淳, 山本敦, 早川和一
  • Journal Title: 分析化学 Volume: 63
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Relay catalysis using a gold(I) complex/Brønsted acid binary system for the synthesis of bezoxasiloles (2014)
  • Author(s): Y. Horino, Y. Takahashi, Y. Nakashima, H. Abe
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 4 Issue: 12 Pages: 6215-6218
  • DOI: 10.1039/c3ra47149g
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effect of Phosphine and Phosphine Sulfide Ligands on the Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of 2-Iodobutane with n-Butyl Acrylate (2013)
  • Author(s): Aizawa, S., Fukumoto, K., Kawamoto, T
  • Journal Title: Polyhedron Volume: 62 Pages: 37-41
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Determination of α-hydroxy acids and their enantiomers in fruit juices by ligand exchange capillary electrophoresis with a dual central metal ion system (2013)
  • Author(s): Kodama, S., Aizawa, S., Taga, A., Yamamoto, A., Honoda, Y., Suzuki, K., Kemmei, T., Hayakawa, K
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 34 Pages: 1327-1333
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Determination of α-Hydroxy Acids and their Enantiomers in Fruit Juices by Ligand Exchange Capillary Electrophoresis with a Dual Central Metal Ion System (2013)
  • Author(s): S. Kodama, S. Aizawa, A. Taga, Y. Honda, K. Suzuki, T. Kemmei, A. Yamamoto
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 34 Pages: 1327-1333
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioseparation of α-Hydroxy Acids by Chiral Ligand Exchange CE with a Dual Central Metal Ion System (2012)
  • Author(s): Kodama, S., Yamamoto, A., Aizawa, S., Honda, Y., Suzuki, K., Kemmei, T., Taga, A
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 33(18) Pages: 2920-2924
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Enantioseparation of Lipoic Acid in Dietary Supplements by Capillary Electrophoresis using Trimethyl-β-Cyclodextrin as a Chiral Selector (2012)
  • Author(s): Kodama, S., Taga, A., Aizawa, S., Kemmei, T., Honda, Y., Suzuki, K., Yamamoto, A
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 33(15) Pages: 2441-2445
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mechanism of Change in Enantiomer Migration Order of Enantioseparation of Tartaric Acid by Ligand Exchange Capillary Electrophoresis with Cu(II) and Ni(II)-D-Quinic Acid Systems (2012)
  • Author(s): Aizawa, S., Kodama, S
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 33(3) Pages: 523-527
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Enantioseparation of Lipoic Acid in Dietary Supplements by Capillary Electrophoresis using Trimethyl-β-Cyclodextrin as a Chiral Selector (2012)
  • Author(s): S. Kodama, A. Taga, S. Aizawa, T. Kemmei,Y. Honda, K. Suzuki, A. Yamamoto
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 33 Pages: 2441-2445
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] S. Kodama, A. Yamamoto, S. Aizawa, Y. Honda, K. Suzuki, T. Kemmei, A. Taga (2012)
  • Author(s): Enantioseparation of α-Hydroxy Acids by Chiral Ligand Exchange CE with a Dual Central Metal Ion System
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 33 Pages: 2920-2924
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mechanism of Change in Enantiomer Migration Order of Enantioseparation of Tartaric Acid by Ligand Exchange Capillary Electrophoresis with Cu(II) and Ni(II)―D-Quinic Acid Systems (2012)
  • Author(s): S. Aizawa, S. Kodama
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 33 Issue: 3 Pages: 523-527
  • DOI: 10.1002/elps.201100512
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Enantioseparation of Lipoic Acid in Dietary Supplements by Capillary Electrophoresis using Trimethyl-β-Cyclodextrin as a Chiral Selector (2012)
  • Author(s): S. Kodama, A. Taga, S. Aizawa, T. Kemmei, Y. Honda, K. Suzuki, A. Yamamoto
  • Journal Title: Electrophoresis Volume: 33
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation and Properties of Sandwiched Trinuclear Palladium(II) Complexes with Tridentate Phosphine and Phosphine Sulfide Ligands (2011)
  • Author(s): Aizawa, S., Kawamoto, T., Nishigaki, S., Sasaki A
  • Journal Title: J. Organomet. Chem Volume: 696(12) Pages: 2471-2476
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation and Properties of Sandwiched Trinuclear Palladium(II) Complexes with Tridentate Phosphine and Phosphine Sulfide Ligands (2011)
  • Author(s): S. Aizawa, T. Kawamoto, S. Nishigaki, A. Sasaki
  • Journal Title: J. Organomet. Chem. Volume: 696 Pages: 2471-2476
  • Peer Reviewed
• [Presentation] パラジウム触媒による1, 2-ジアリール-3-トリメチルシリル-1-アリルアセテートの二量化による凝集誘起発光分子の合成 (2014)
  • Author(s): 纐纈香保里, 堀野良和, 阿部仁
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] パラジウム触媒によるアルケニルホウ素化合物の異性化を利用したアルデヒドとトリエチルホウ素の3成分連結反応 (2014)
  • Author(s): 高橋侑, 堀野良和, 阿部仁
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] パラジウム触媒を用いた3-ボリル-1-アリルアセテートと歪んだオレフィンとのシクロプロパン化反応 (2014)
  • Author(s): 小柴龍馬, 高橋侑, 堀野良和, 阿部仁
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] パラジウム触媒による1,2-ジアリール-3-トリメチルシリル-1-アリルアセテートの二量化による凝集誘起発光分子の合成 (2014)
  • Author(s): 纐纈 香保里，堀野 良和，阿部 仁
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋市
• [Presentation] パラジウム触媒によるアルケニルホウ素化合物の異性化を利用したアルデヒドとトリエチルホウ素の3成分連結反応 (2014)
  • Author(s): 髙橋 侑，堀野 良和，阿部 仁
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋市
• [Presentation] パラジウム触媒を用いた3-ボリル-1-アリルアセテートと歪んだオレフィンとのシクロプロパン化反応 (2014)
  • Author(s): 小柴 龍馬，髙橋 侑，堀野 良和，阿部 仁
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋市
• [Presentation] An Efficient Method for the Synthesis of Hexatrienes by Dimerization of Palladium Carbenoids Generated from σ-Allylpalladium Complexes (2013)
  • Author(s): Horino, Y., Koshiba, R., Takahashi, Y., Abe, H
  • Organizer: OMCOS17
  • Place of Presentation: Colorado, U. S. A
• [Presentation] 有機酸のキラル配位子交換キャピラリー電気泳動分析 (2013)
  • Author(s): 小玉修嗣, 赤羽麻美, 山本敦, 多賀淳, 會澤宣一, 早川和一
  • Organizer: 第30回イオンクロマトグラフィー討論会
  • Place of Presentation: 長久手市
• [Presentation] 含硫アミノ酸を架橋したNOS型6座配位子を有するNi(II), Pd(II), およびCu(II)錯体の溶液内挙動 (2013)
  • Author(s): 木谷崇宏, 會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第63回討論会
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] L-システインをアミド架橋した配位子を有するRh(III)錯体の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 坪坂創至, 會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第63回討論会
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] Pd(I)およびPt(I)二核錯体の酸化的付加反応に対するホスフィン架橋配位子および中心金属の効果 (2013)
  • Author(s): 春田裕史, 上野隆大, 會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第63回討論会
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] Cu(II)及びSc(II)の2種類の金属イオンを中心イオンに用いた配位子交換キャピラリー電気泳動法による有機酸類の光学異性体分析 (2013)
  • Author(s): 小玉修嗣、山本敦、多賀淳、會澤宣一、健名智子、誉田佳孝、鈴木健太郎、早川和一
  • Organizer: 第73回分析化学討論会
  • Place of Presentation: 函館
• [Presentation] 含硫アミノ酸を架橋したＮＯＳ型６座配位子を有するNi(II)、Pd(II)、およびCu(II)錯体の溶液内挙動 (2013)
  • Author(s): 木谷崇宏、會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第６3回討論会
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] L-システインをアミド架橋した配位子を有するRh(III)錯体の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 坪坂創至、會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第６3回討論会
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] Pd(I)およびPt(I)二核錯体の酸化的付加反応に対するホスフィン架橋配位子および中心金属の効果 (2013)
  • Author(s): 春田裕史、上野隆大、會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第６3回討論会
  • Place of Presentation: 沖縄
• [Presentation] An Efficient Method for the Synthesis of Hexatrienes by Dimerization of Palladium Carbenoids Generated from σ-Allylpalladium Complexes (2013)
  • Author(s): Y. Horino, R.. Koshiba, Y. Takahashi, H. Abe
  • Organizer: OMCOS17
  • Place of Presentation: コロラド、米国
• [Presentation] α-シリル-σ-アリルパラジウム中間体から生成するパラジウムカルベノイドを利用した凝集誘起発光性分子の合成 (2013)
  • Author(s): 堀野良和，纐纈香保里，小柴龍馬，髙橋侑，阿部仁
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県
• [Presentation] α-ボリル-σ-アリルパラジウム錯体形成を鍵とするオレフィンのシクロプロパン化反応 (2013)
  • Author(s): 堀野良和，髙橋侑，小林亮太，阿部仁
  • Organizer: 平成25年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 石川県
• [Presentation] Cu(II)及びSc(II)の2種類の金属イオンを中心イオンに用いた配位子交換キャピラリー電気泳動法による有機酸類の光学異性体分析 (2013)
  • Author(s): 小玉修嗣、山本敦、多賀淳、會澤宣一、健名智子、誉田佳孝、鈴木健太郎、早川和一
  • Organizer: 第73回分析化学討論会
  • Place of Presentation: 北海道大学函館キャンパス
• [Presentation] α－ボリル－σ－アリルパラジウム錯体から生成するパラジウムカルベノイドの二量化反応 (2013)
  • Author(s): 小柴龍馬・高橋侑・堀野良和・阿部仁
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [Presentation] ホスフィン架橋したPd(I)およびPt(I)二核錯体の酸化的付加反応機構 (2012)
  • Author(s): 谷口綾菜、春田裕史、Nur zarina Binti Ismail、會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第６2回討論会
  • Place of Presentation: 富山大学
• [Presentation] 金属イオン捕集能を有するアミド架橋トリス（L-システィナト）錯体の合成 (2012)
  • Author(s): 坪坂創至、丸石大地、會澤 宣一
  • Organizer: 錯体化学会第６2回討論会
  • Place of Presentation: 富山大学
• [Presentation] α－シリルまたはα－ボリル－σ－アリルパラジウム錯体形成を鍵とするオレフィンのシクロプロパン化反応 (2012)
  • Author(s): 堀野良和・小柴龍馬・法邑尚樹・阿部仁
  • Organizer: 平成24年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 富山観光ホテル
• [Presentation] α－シリルまたはα－ボリル－σ－アリルパラジウム中間体の反応性 (2012)
  • Author(s): 堀野良和・小柴龍馬・法邑尚樹・阿部仁
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
• [Presentation] α－シリルまたはα－ボリル－σ－アリルパラジウム錯体形成を鍵とする触媒的炭素結合構築法の開発 (2012)
  • Author(s): 小柴龍馬・法邑尚樹・堀野良和・阿部仁
  • Organizer: 平成24年度北陸地区講演会と研究発表会
  • Place of Presentation: 福井大学
• [Presentation] (85)２種類の金属イオンを中心イオンに用いたキラル配位子交換キャピラリー電気泳動法による有機酸光学異性体分析 (2012)
  • Author(s): 小玉修嗣、會澤宣一、多賀淳、山本敦
  • Organizer: 薬学会第132回年会
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] Change in Enantiomer Migration Order of Tartaric Acid on Ligand Exchange Capillary Electrophoresis with Cu(II) and Ni(II)-D-Quinic Acid System (2011)
  • Author(s): Aizawa, S., Kodama, S., Kitano, Y
  • Organizer: International Congress on Analytical Science 2011
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] Enantioseparation of Galactose by Ligand-Exchange Capillary Electrophoresis Using Borate as a Central Ion of the Chiral Selector (2011)
  • Author(s): Kodama, S., Aizawa, S., Taga, A., Suzuki, K., Honda, Y., Kemmei, T., Yamashita, T., Kamide, I., Yamamoto, A
  • Organizer: International Congress on Analytical Science 2011
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] キャピラリー電気泳動法によるリポ酸の光学異性体分析 (2011)
  • Author(s): 小玉修嗣，多賀淳，會澤宣一，誉田佳孝，鈴木健太郎，山本敦
  • Organizer: 日本分析化学会第６０回年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] 多座ホスフィンおよびホスフィンカルコゲニドを配位したCo(II)およびCo(I)錯体の合成と触媒活性 (2011)
  • Author(s): 福本浩、川本達也、川端彩花、會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第６１回討論会
  • Place of Presentation: 岡山
• [Presentation] Pd(I)ホスフィン架橋二核錯体の酸化的付加反応および配位子置換反応 (2011)
  • Author(s): 谷口綾菜、田中智菜美、Nurshuhada Binti Mohamad、會澤宣一
  • Organizer: 錯体化学会第６１回討論会
  • Place of Presentation: 岡山
• [Remarks]
  • URL: http://www3.u-toyama.ac.jp/saizawa/group1/
• [Patent(Industrial Property Rights)] パラジウム錯体及びその製造方法, 触媒並びに反応方法 (2012)
  • Inventor(s): 會澤宣一
  • Industrial Property Rights Holder: 富山大学
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Acquisition Date: 2012-11-22