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Development of Organoallylation Reagent and Asymmetric Organocatalysis

Research Project

Project/Area Number 23550114
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

MOMIYAMA Norie  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (80447127)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2013: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywords転位反応 / 不斉合成 / アリル化 / ホモアリルアミン / 有機分子触媒 / ブレンステッド酸 / 環境調和
Research Abstract

The development of environmentally benign transformation is one of the most important subjects in organic synthesis. Although asymmetric organocatalysis has been recognized as one of them to serve optically active compounds efficiently, there has been still limited in the applicability and generality. In the present study, we developed asymmetric rearrangement reaction based on the design of organo allylation reagents. We found that Brønsted acid promoted 1,3-rearrangement reaction of homoallyl amines or homoallylic imines to serve optically active 4,4-substituted homoallyl amines in excellent chirality transfer ratio. To the best our knowledge, this is the first example of the asymmetric 1,3-rearragement for homoallyl amines synthesis.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Presentation (12 results)

  • [Presentation] ブレンステッド酸による1位および2位に置換基を有するホモアリルハロアルキルイミンの3, 3 -転位反応2014

    • Author(s)
      武井麗, 椴山儀恵, 寺田眞浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] ブレンステッド酸の設計と反応開発2014

    • Author(s)
      椴山儀恵
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] ブレンステッド酸触媒の設計と反応開発2014

    • Author(s)
      椴山儀恵
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
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      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ブレンステッド酸による1位および2位に置換基を有するホモアリルハロアルキルイミンの3,3-転位反応2014

    • Author(s)
      武井麗、椴山儀恵、寺田眞浩
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 1, 2, 2 -置換アミノブテンの1, 3-アルキル移動反応2013

    • Author(s)
      金井千裕, 椴山儀恵, 寺田眞浩
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ草津キャンパス
    • Year and Date
      2013-03-22
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 1,2,2-置換アミノブテンの1,3-アルキル移動反応2013

    • Author(s)
      金井千裕、椴山儀恵、寺田眞浩
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ブレンステッド酸による[1, 3]転位反応を利用した2, 4-置換ホモアリルアミン合成2012

    • Author(s)
      佐野明日香, 椴山儀恵, 寺田眞浩
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学矢上キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-25
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      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 1, 3-アルキル移動反応による1, 4-置換ホモアリルアミン合成反応の開発2012

    • Author(s)
      金井千裕, 椴山儀恵, 寺田眞浩
    • Organizer
      第29回有機合成化学セミナーグランシップ
    • Place of Presentation
      静岡
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      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 1,3-アルキル移動反応による1,4-置換ホモアリルアミン合成反応の開発2012

    • Author(s)
      金井千裕、椴山儀恵、寺田眞浩
    • Organizer
      第29回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      グランシップ(静岡)
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ブレンステッド酸による[1, 3]転位反応を利用した2, 4-置換ホモアリルアミン合成2011

    • Author(s)
      佐野明日香, 椴山儀恵, 寺田眞浩
    • Organizer
      平成23年度化学系学協会東北大会優秀ポスター賞
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      2013 Final Research Report
  • [Presentation] ブレンステッド酸による[1,3]転位反応を利用した2,4-置換ホモアリルアミン合成

    • Author(s)
      佐野明日香、椴山儀恵、寺田眞浩
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学矢上キャンパス
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      2011 Research-status Report
  • [Presentation] [1,3]アルキル移動による1,4-置換ホモアリルアミン合成

    • Author(s)
      金井千裕、椴山儀恵、寺田眞浩
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応大学矢上キャンパス
    • Related Report
      2011 Research-status Report

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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