Development of Environmentally Benign Synthetic Organic Reactions Catalyzed by Water-Soluble Iridium Complexes Using Aqueous Ammonia as a Nitrogen Source

• Project/Area Number: 23550121
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: FUJITA KEN-ICHI 京都大学, 人間・環境学研究科(研究院), 准教授 (80293843)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): YAMAGUCHI Ryohei 京都大学, 人間・環境学研究科, 名誉教授 (40115960)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000); Fiscal Year 2013: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2012: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2011: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
• Keywords: イリジウム触媒 / 水溶性触媒 / アンモニア / アミン / 含窒素複素環 / アルコール / 水素移動反応 / 脱水素反応 / 脱水素化反応 / 触媒回収

Research Abstract

This study has been carried out to develop environmentally benign synthetic organic reactions in water catalyzed by water-soluble iridium complexes using aqueous ammonia as a nitrogen source. The accomplishments are as follows. (1) New water-soluble iridium complexes have been synthesized. (2) A catalytic system for the synthesis of primary amines by the reaction of aqueous ammonia with alcohols has been developed. (3) A catalytic system for the synthesis of N-heterocycles by the reaction of aqueous ammonia with diols has been developed. (4) Efficient method for the recovery and reuse of the water-soluble iridium catalyst has been developed.

Research Products

• [Journal Article] Dehydrogenative Lactonization of Diols in Aqueous Media Catalyzed by a Water-Soluble Iridium Complex Bearing a Functional Bipyridine Ligand (2014)
  • Author(s): Fujita, K. ; Ito, W. ; Yamaguchi, R
  • Journal Title: ChemCatChem Volume: 6 Issue: 1 Pages: 109-112
  • DOI: 10.1002/cctc.201300717
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dehydrogenative Oxidation of Alcohols in Aqueous Media Using Water-Soluble and Reusable Cp*Ir Catalysts Bearing a Functional Bipyridine Ligand (2012)
  • Author(s): Kawahara, R. ; Fujita, K. ; Yamaguchi, R
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc Volume: 134 Issue: 8 Pages: 3643-3646
  • DOI: 10.1021/ja210857z
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 機能性含窒素複素環カルベン配位子を有する新規水溶性イリジウム錯体触媒の合成とそれを用いたアルコールの脱水素的酸化 (2014)
  • Author(s): 田村竜一, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(愛知県)
  • Year and Date: 2014-03-28
• [Presentation] 水溶性トリアンミンイリジウム錯体触媒を用いたアンモニア水とジオール類とのN-アルキル化反応による含窒素複素環合成 (2014)
  • Author(s): 古川翔一, 川原諒子, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(愛知県)
  • Year and Date: 2014-03-27
• [Presentation] 機能性配位子を持つイリジウム錯体を活用する触媒的脱水素化反応 (2012)
  • Author(s): 藤田健一
  • Organizer: 第5回ChemBioハイブリッドレクチャー
  • Place of Presentation: 東京大学(東京都)
  • Year and Date: 2012-10-06
  • Invited
• [Presentation] Dehydrogenation Reactions Catalyzed by Cp*Ir Complexes Having Functional Ligands (2012)
  • Author(s): Fujita, K
  • Organizer: 3rd Symposium for Young Chemists on Molecular Activation
  • Place of Presentation: Iwate
  • Year and Date: 2012-08-31
  • Invited
• [Presentation] 触媒的水素移動反応ならびに脱水素化反応を基軸とする分子変換 (2012)
  • Author(s): 藤田健一
  • Organizer: 統合物質創製化学推進事業 第3回若手研究会
  • Place of Presentation: 琵琶湖リゾートクラブ(滋賀県)
  • Year and Date: 2012-07-23
• [Presentation] 水溶性トリアンミンイリジウム錯体触媒を用いたアンモニア水とアルコールのN-アルキル化反応による第一級アミン合成 (2012)
  • Author(s): 川原諒子, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(神奈川県)
  • Year and Date: 2012-03-25
• [Presentation] 水溶性トリアンミンイリジウム錯体触媒を用いたアンモニア水とアルコールのN-アルキル化反応による第一級アミン合成 (2012)
  • Author(s): 川原諒子, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会(2012)
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学矢上キャンパス（神奈川県）
• [Presentation] 新規水溶性Cp*イリジウム錯体触媒を用いた水溶媒中での第一級および第二級アルコールの脱水素的酸化反応 (2011)
  • Author(s): 川原諒子, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 第58回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(愛知県)
  • Year and Date: 2011-09-08
• [Presentation] 新規水溶性Cp*イリジウム錯体触媒を用いた水溶媒中での第一級および第二級アルコールの脱水素的酸化反応 (2011)
  • Author(s): 川原諒子, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 第58回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス（愛知県）
• [Presentation] 水溶性トリアンミンイリジウム錯体触媒を用いたアンモニア水とジオール類とのN-アルキル化反応による含窒素複素環合成
  • Author(s): 古川翔一, 川原諒子, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス（愛知）
• [Presentation] 機能性含窒素複素環カルベン配位子を有する新規水溶性イリジウム錯体触媒の合成とそれを用いたアルコールの脱水素的酸化
  • Author(s): 田村竜一, 藤田健一, 山口良平
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス（愛知）
• [Presentation] 触媒的水素移動反応ならびに脱水素化反応を基軸とする分子変換
  • Author(s): 藤田健一
  • Organizer: 統合物質創製化学推進事業 第３回若手研究会
  • Place of Presentation: 滋賀
  • Invited
• [Presentation] Dehydrogenation Reactions Catalyzed by Cp*Ir Complexes Having Functional Ligands
  • Author(s): 藤田健一
  • Organizer: 3rd Symposium for Young Chemists on Molecular Activation
  • Place of Presentation: 岩手
  • Invited
• [Presentation] 機能性配位子を持つイリジウム錯体を活用する触媒的脱水素化反応
  • Author(s): 藤田健一
  • Organizer: 第５回 ChemBioハイブリッドレクチャー
  • Place of Presentation: 東京
  • Invited
• [Remarks] 研究成果の一部は以下のホームページにおいても公開している
  • URL: http://www.greenchem.h.kyoto-u.ac.jp/
• [Remarks] 藤田研究室ホームページ
  • URL: http://www.greenchem.h.kyoto-u.ac.jp/index.html