Development of highly selective metal nanoparticle catalytic reaction in supercritical carbon dioxide

• Project/Area Number: 23550218
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic industrial materials
• Research Institution: Kinki University
• Principal Investigator: NAKAHODO Tsukasa 近畿大学, 理工学部, 講師 (10375371)
• Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha): FUJIHARA Hisashi 近畿大学, 理工学部, 教授 (30190101)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000); Fiscal Year 2013: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2012: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2011: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
• Keywords: 超臨界二酸化炭素 / 金属ナノ粒子 / 触媒 / キラリティ / フッ化アルキル基 / BINAP / 不斉鈴木宮浦クロスカップリング反応 / パラジウムナノクラスター / 超臨界二酸化炭 / 金属ナノ粒 / キラル / 酸化銀 / キラリティー

Research Abstract

In this study, asymmetric Suzuki-Miyaura cross coupling reaction was discussed in supercritical carbon dioxide with optically-active Pd nanoparticles as a catalyst possessing specific affinity for supercritical carbon dioxide. Examination for various combinations of solubilization agent and co-catalyst resulted in both higher reactivity and higher selectivity comparing to the reaction in organic solvent when ethylene glycol and silver oxide were used as a solubilization agent and a co-catalyst respectively.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and properties of conducting polymer nanotubes with redox-active tetrathiafulvalene (2014)
  • Author(s): Shinya Nambu, Tsukasa Nakahodo, Hisashi Fujihara
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 88 Issue: 2 Pages: 1633-1638
  • DOI: 10.3987/com-13-s(s)117
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] 金属ナノ粒子-ポリチオフェンハイブリッドナノチューブの創製と機能化:ハイブリッドナノインターフェイス (2013)
  • Author(s): 仲程司、藤原尚
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 Volume: 第71巻 Pages: 39-50
  • NAID: 10031148198
  • URL: https://www.jstage.jst.go.jp/article/yukigoseikyokaishi/71/1/71_39/_article/-char/ja/
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of anionic sulfonate-functionalized conducting polymer nanotubes and selective confinement of cationic gold nanoparticles in their inner cavities via electrostatic interaction (2013)
  • Author(s): Nobuyuki Fujimoto, Tsukasa Nakahodo, Hisashi Fujihara
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 42 Issue: 11 Pages: 1394-1396
  • DOI: 10.1246/cl.130692
  • NAID: 130004426823
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 金属ナノ粒子-ポリチオフェンハイブリッドナノチューブの創製と機能化：ハイブリッドナノインターフェイス (2013)
  • Author(s): 仲程 司, 藤原 尚
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 Volume: 71 Pages: 26-50
  • NAID: 10031148198
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enhanced catalytic activity in suzuki-miyaura couplings by shell crosslinked Pd nanoparticles from alkene-terminated phosphine dendron-stabilized Pd nanoparticles (2012)
  • Author(s): Toshiaki Shiomi, Tsukasa Nakahodo, Hisashi Fujihara
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 41 Issue: 12 Pages: 1700-1702
  • DOI: 10.1246/cl.2012.1700
  • NAID: 130004426464
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A new magnetic nanopeapod: encapsulation of magnetite nanoparticles in polythiophene nanotubes (2012)
  • Author(s): Tsukasa Nakahodo, Katsuya Yamamoto, Hisashi Fujihara
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 86 Issue: 2 Pages: 973-977
  • DOI: 10.3987/com-12-s(n)100
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of chiral hybrid nanotubes of magnetite nanoparticles and conducting polymers (2012)
  • Author(s): Masashi Mitsumori, Tsukasa Nakahodo, Hisashi Fujihara
  • Journal Title: Nanoscale Volume: 4 Issue: 1 Pages: 117-119
  • DOI: 10.1039/c1nr11312g
  • Peer Reviewed
• [Presentation] キラル金属ナノクラスターの合成およびナノ界面におけるクリック反応 (2014)
  • Author(s): 大杉健太
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
  • Year and Date: 2014-03-27
• [Presentation] 超臨界反応場における金属ナノ粒子触媒を用いた不斉鈴木-宮浦クロスカップリング反応 (2014)
  • Author(s): 大杉健太
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス
  • Year and Date: 2014-03-27
• [Presentation] キラル金属ナノクラスターの合成とナノ界面におけるクリック機能化 (2013)
  • Author(s): 吉村仁志
  • Organizer: 第40回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: 近畿大学東大阪キャンパス
  • Year and Date: 2013-12-06
• [Presentation] チオフェンポリセレニド保護金属ナノ粒子の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 植木優斗
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • Year and Date: 2013-03-24
• [Presentation] マルチホスフィン機能化キラル金属ナノクラスターの合成と特性 (2013)
  • Author(s): 安武良
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • Year and Date: 2013-03-24
• [Presentation] キラルポリピロリドン保護金属ナノクラスターの合成と特性 (2013)
  • Author(s): 原口悠
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • Year and Date: 2013-03-24
• [Presentation] チオフェンポリセレニド保護金属ナノ粒子の合成と性質 (2013)
  • Author(s): 植木 優斗・仲程 司・藤原 尚
  • Organizer: 日本化学会第９3春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス（滋賀県）
• [Presentation] 超臨界二酸化炭素を反応場とする金属ナノ粒子触媒反応の開拓 (2012)
  • Author(s): 垣内啓貴
  • Organizer: 第39回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: いわて県民情報交流センター
  • Year and Date: 2012-12-07
• [Presentation] 光学活性ポリホスフィン保護金属ナノクラスターの合成とキラルナノ触媒 (2012)
  • Author(s): 安武良
  • Organizer: 第39回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: いわて県民情報交流センター
  • Year and Date: 2012-12-07
• [Presentation] キラルホスフィンキャビタンド修飾金属ナノクラスターの合成と触媒能 (2012)
  • Author(s): 安武良
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
  • Year and Date: 2012-09-21
• [Presentation] 光学活性ホスフィンキャビタンド修飾金属ナノ粒子の合成と触媒反応 (2012)
  • Author(s): 安武良
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] カリックス[4]チオフェンの合成と機能化 (2012)
  • Author(s): 竹内 規貴・仲程 司・藤原 尚
  • Organizer: 第４２回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ（京都府）
• [Presentation] キラルホスフィンキャビタンド修飾金属ナノクラスターの合成と触媒能 (2012)
  • Author(s): 安武 良・仲程 司・藤原 尚
  • Organizer: 第２２回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ（京都府）
• [Presentation] 超臨界二酸化炭素を反応場とする金属ナノ粒子触媒反応の開拓 (2012)
  • Author(s): 垣内啓貴・福島 慶・仲程 司・藤原 尚
  • Organizer: 第３９回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: いわて県民情報交流センター（岩手県）
• [Presentation] カリックス[4]チオフェン誘導体の合成と反応 (2012)
  • Author(s): 竹内 規貴・佐藤 慎也・仲程 司・藤原 尚
  • Organizer: 日本化学会第９２春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス(神奈川県)
• [Presentation] 光学活性ホスフィンキャビタンド機能化金属ナノクラスターの合成と界面挙動 (2011)
  • Author(s): 安武良
  • Organizer: 第38回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: 石川県立音楽堂邦楽ホール
  • Year and Date: 2011-12-08
• [Presentation] キラルホスフィンキャビタンド保護金属ナノクラスターの合成と特性 (2011)
  • Author(s): 山田翔太
  • Organizer: 第63回コロイドおよび界面化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学吉田キャンパス
  • Year and Date: 2011-09-21
• [Presentation] 多重セレニド置換オリゴチオフェンの合成と特性 (2011)
  • Author(s): 高橋 勇人・仲程 司・藤原 尚
  • Organizer: 第２２回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: つくば国際会議場(茨城県)
• [Presentation] キラルビナフチル オリゴチオフェンの合成と特性 (2011)
  • Author(s): 佐藤 慎也・永田 敬介・仲程 司・藤原 尚
  • Organizer: 第４１回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館（熊本県）
• [Presentation] キラル金属ナノクラスターの合成とナノ界面におけるクリック機能化
  • Author(s): 吉村 仁志, 仲程 司, 藤原 尚
  • Organizer: 第４０回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: 近畿大学 東大阪キャンパス
• [Presentation] 超臨界反応場における金属ナノ粒子触媒を用いた不斉鈴木-宮浦クロスカップリング反応
  • Author(s): 大杉 健太, 垣内 啓貴, 仲程 司, 藤原 尚
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
• [Presentation] キラル金属ナノクラスターの合成およびナノ界面におけるクリック反応
  • Author(s): 吉村 仁志, 仲程 司, 藤原 尚
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学