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Low-carbon Green Synthesis of Bioactive Peptides Based on Fluoromics

Research Project

Project/Area Number 23580154
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
Research InstitutionMeijo University

Principal Investigator

MATSUGI Masato  名城大学, 農学部, 教授 (90324805)

Project Period (FY) 2011 – 2014
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsフルオロミクス / フルオラスタグ / 疎水性 / 触媒 / 全合成 / ペプチド / コンビナトリアル合成 / 天然物 / 生物活性 / ミディアムフルオラス / 縮合 / 生理活性
Outline of Final Research Achievements

A research that controls the molecular properties by the fluorous content in the molecule (fluoromix concept) was performed to achieve the energy-saving molecular synthesis. As a result, we got the following results.
1) Fluorous Mukaiyama reagent, which can achieve an easy condensation system, was developed. In this condensation reaction, the product can be isolated effectively from by-products after the reaction. 2) We found a divergent synthesis method of Fmoc reagents, which have different fluorous tags. 3) A concise liquid-phase combinatorial synthesis of all stereoisomers of tenuecyclamide A was achieved using a mixture of D/L-alanine with each stereoisomer encoded by a different f-Fmoc tag.

Report

(4 results)
  • 2014 Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (39 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (26 results) (of which Invited: 1 results) Book (3 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] A Synthesis of All Stereoisomers of Tenuecyclamide A Employing a Fluorous-Fmoc Strategy2013

    • Author(s)
      Yuya Sugiyama, Fumitaka Eguchi, Atsushi Miyazaki, Koichi Hayashi, Hiroaki Takahashi, Hiromi Hamamoto, Takayuki Shioiri, and Masato Matsugi
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 78 Issue: 20 Pages: 10264-10272

    • DOI

      10.1021/jo401647k

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  • [Journal Article] Liquid-phase Split-type combinatorial Synthesis of Tripeptide Derivatives Encoded by Fluorous Fmoc Reagents2013

    • Author(s)
      Yuya Sugiyama, Masaki Hirose, Natsuki Endo, Hiromi Hamamoto, Takayuki Shioiri, and Masato Matsugi
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 24 Issue: 20 Pages: 2701-2704

    • DOI

      10.1055/s-0033-1339924

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    • Author(s)
      Yuya Sugiyama, Kazuki Ishihara, Yuka Masuda, Yuki Kobayashi, Hiromi Hamamoto, and Masato Matsugi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 54 Issue: 16 Pages: 2060-2062

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.02.008

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    • Author(s)
      Hiroto Tamura, Maiko Yoshoka Momoko Hasegawa, Akifumi Hosoda, Masato Matsugi, and Miki Akamatsu
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 21 Issue: 11 Pages: 2968-2974

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2013.03.060

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      Yuya Sugiyama, Yuki Kurata, Yoko Kunda, Atsushi Miyazaki, Junko Matsui, Shuichi Nakamura, Hiromi Hamamoto, Takayuki Shioiri, and Masato Matsugi
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68 Issue: 20 Pages: 3885-3892

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.03.034

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      Kengo Shamoto, Atsushi Miyazaki, Mika Matsukura, Yuki Kobayashi, Takayuki Shioiri, and Masato Matsugi
    • Journal Title

      Synthetic Communications

      Volume: XX Issue: 10 Pages: 1425-1431

    • DOI

      10.1080/00397911.2011.636498

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      つくば国際会議場(茨城)
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      つくば国際会議場(茨城)
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      フルオラス科学研究会第6回シンポジウム
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      岡山国際交流センター(岡山)
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      Masato Matsugi
    • Total Pages
      3
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      Wiley
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      濱本博三, 松儀真人
    • Total Pages
      11
    • Publisher
      S&T出版
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  • [Book] 新しい溶媒を用いた有機合成:フッ素系アルコールを溶媒に用いた有機合成(第5章第4節)2013

    • Author(s)
      濱本博三、松儀真人
    • Total Pages
      350
    • Publisher
      S&T出版
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      http://www-agr.meijo-u.ac.jp/cgi-bin/labo13/index.html

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      http://www-agr.meijo-u.ac.jp/labs/nn013

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  • [Remarks] 名城大学農学部天然物有機化学研究室

    • URL

      http://www-agr.meijo-u.ac.jp/labs/nn013/

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  • [Remarks]

    • URL

      http://www-agr.meijo-u.ac.jp/labs/nn013/gyouseki.html

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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