Development of Synthetic Methods of Glycerophospholipids Using HWE Reaction as a Key Reaction

• Project/Area Number: 23590007
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: The University of Tokushima
• Principal Investigator: SANO Shigeki 徳島大学, 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部, 教授 (20226038)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): NAKAO Michiyasu 徳島大学, 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部, 助教 (60550001)
• Project Period (FY): 2011 – 2013
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000); Fiscal Year 2013: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2012: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2011: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: グリセロリン脂質 / ホスホン酸エステル / リン酸ジエステル / ＨＷＥ反応 / ホスファチジン酸 / ホスファチジルコリン / ホスファチジルエタノールアミン / フッ素原子 / スフィンゴリン脂質 / リゾリン脂質 / スファチジルエタノールアミン

Research Abstract

Glycerophospholipids are main components of the cell membrane and play an important role as second messengers in cells. Therefore, mixed phosphonoacetates have been investigated as protected precursors for the synthesis of glycerophospholipids, such as phosphatidic acid, phosphatidylcholine,and phosphatidylethanolamine. As a result, we have developed an effective and convenient synthetic method of glycerophospholipids utilizing Horner-Wadsworth-Emmons reaction (HWE reaction) as a key reaction.

Research Products

• [Presentation] HWE試薬を用いる光学活性グリセロリン脂質の合成(2) (2013)
  • Author(s): 半田充史, 他
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(神奈川県)
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] HWE反応を鍵反応とする光学活性ホスファチジン酸の合成 (2012)
  • Author(s): 半田充史, 他
  • Organizer: 第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: サンラポーむらくも(島根県)
  • Year and Date: 2012-11-10
• [Presentation] HWE反応を鍵反応とする光学活性グリセロリン脂質の合成 (2012)
  • Author(s): 半田充史, 他
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京都)
  • Year and Date: 2012-11-06
• [Presentation] HWE試薬を用いる光学活性グリセロリン脂質の合成 (2012)
  • Author(s): 半田充史, 他
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] ＨＷＥ試薬を用いる光学活性グリセロリン脂質の合成 (2012)
  • Author(s): 半田充史
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学（北海道）
• [Presentation] 混合ホスホン酸エステルを鍵中間体とするグリセロリン脂質の効率的化学合成 (2011)
  • Author(s): 半田充史, 他
  • Organizer: 第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: サンポートホール高松(香川県)
  • Year and Date: 2011-11-12
• [Presentation] HWE反応を基盤とする効率的なグリセロリン脂質の合成法の開発 (2011)
  • Author(s): 半田充史, 他
  • Organizer: 創薬懇話会2011
  • Place of Presentation: ダイヤモンド瀬戸内マリンホテル(岡山県)
  • Year and Date: 2011-07-06
• [Presentation] ＨＷＥ反応を基盤とする効率的なグリセロリン脂質の合成法の開発 (2011)
  • Author(s): 半田充史
  • Organizer: 創薬懇話会2011
  • Place of Presentation: ダイヤモンド瀬戸内マリンホテル（岡山県）
• [Presentation] 混合ホスホン酸エステルを鍵中間体とするグリセロリン脂質の効率的化学合成 (2011)
  • Author(s): 半田充史
  • Organizer: 第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: サンポートホール高松（香川県）
• [Presentation] ＨＷＥ反応を鍵反応とする光学活性グリセロリン脂質の合成
  • Author(s): 半田充史
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京都）
• [Presentation] ＨＷＥ反応を鍵反応とする光学活性ホスファチジン酸の合成
  • Author(s): 半田充史
  • Organizer: 第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: サンラポーむらくも（島根県）
• [Presentation] ＨＷＥ試薬を用いる光学活性グリセロリン脂質の合成（2）
  • Author(s): 半田充史
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜（神奈川県）