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Studies on development of simple synthetic route for bioactive molecules utilizing of properties of SmI2

Research Project

Project/Area Number 23590022
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionMeiji Pharmaceutical University

Principal Investigator

NAGAOKA Hiroto  明治薬科大学, 薬学部, 教授 (30155915)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsヨウ化サマリウム / 連続環化 / 酸化的アリル転位 / ジベレリンA3 / ビシクロ[4.2.0]オクタノン誘導体 / ビシクロ[3.2.1]オクタン誘導体 / ミッシュメタル / PDC / ヨウ化サマリウム(II) / 触媒化 / ビスα,β-不飽和エステル / ビシクロ[3.2.1]オクタン / 第三級アリルアルコール / 合成 / α,β-不飽和エステル / ジベレリン A3 / ビシクロ[4.2.1]オクタン / 生理活性天然物 / パプアミン
Research Abstract

The following results, (1) to (5), were provided. (1) The regioselectivity in SmI2-induced cascade reaction involving reductive coupling-Dieckmann type condensation of bis-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was strongly influenced by steric hindrance of the group at C4 position and by difference of stability of each enolate generated by the initial reductive coupling. (2) The reaction condition of catalitic SmI2-induced cascade cyclization of bis-alpha,beta-unsaturated ester was found. And it was discovered that Sm was able to substitute by mischmetal in this cascade reaction. (3) Important synthetic intermediates for plant growth hormone gibberellin A3 were prepared via SmI2-induced cyclizations. (4) PDC catalyzed oxidative allylic rearrangement was developed. (5) A SmI2-induced novel rearrangement of bicyclo[4.2.0]octanones prepared by cycloaddition reaction of cyclohexenones with allene to produce bicyclo[3.2.1]octane derivatives was developed.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (60 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Presentation (60 results) (of which Invited: 1 results)

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    • Author(s)
      Nagasaki T, Tanaka K, Koshimizu H, Takatori K, Nagaoka H
    • Organizer
      The 11th International Symposium on Advanced Technology
    • Place of Presentation
      Tokyo, Japan
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] SmI2の誘起するビスα,β―不飽和エステル関連化合物の連続環化反応の検討

    • Author(s)
      遠藤寛子、土方雅浩、高取和彦、長岡博人
    • Organizer
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] SmI2の誘起する連続環化反応を用いた光学活性ビシクロ[3.3.0]オクタノン誘導体の合成研究

    • Author(s)
      高岩邦幸、上田恭子、岸田 敦、長岡博人
    • Organizer
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] スクアレン合成酵素阻害活性物質ザラゴジン酸類の合成研究

    • Author(s)
      長崎 翼、田中健一、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • Organizer
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ジベレリンA3全合成を志向した光学活性ビシクロ[3.2.1]オクタン誘導体の合成研究

    • Author(s)
      松永和磨、高橋由人、小関尊弘、西川臨矢、岸田 敦、長岡博人
    • Organizer
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 血小板活性化因子に対し拮抗作用を示すPhomactin類の合成研究

    • Author(s)
      岩本大紀、斎藤悠人、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • Organizer
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] Paclitaxelの合成研究

    • Author(s)
      稲葉達也、吉田真情、奥江雅之、斉藤哲二、高取和彦、長岡博人
    • Organizer
      第133回日本薬学会
    • Place of Presentation
      横浜
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ザラゴジン酸類の合成研究

    • Author(s)
      長崎翼、田中健一、高取和彦、長岡博人
    • Organizer
      第133回日本薬学会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] SmI2の誘起するビスα,β-不飽和エステル関連化合物の連続環化反応

    • Author(s)
      土方雅浩、遠藤寛子、高取和彦、長岡博人
    • Organizer
      第133回日本薬学会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] クロム酸を触媒とした第三級アリルアルコールの酸化的転位反応

    • Author(s)
      松永和磨、長岡博人
    • Organizer
      第133回日本薬学会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ホマクチン類の合成研究

    • Author(s)
      斎藤悠人、岩本大紀、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • Organizer
      第133回日本薬学会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Related Report
      2012 Research-status Report

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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