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Development of retinoic acid analog exhibiting a separeted function of the heterodimeric-nuclear receptors

Research Project

Project/Area Number 23590141
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionKobe Pharmaceutical University

Principal Investigator

WADA Akimori  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (80158683)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) OKANO Toshio  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (20131542)
Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords9cis-レチノイン酸 / ヘテロダイマー / クロスカップリング / テルペン誘導体 / ビニルトリフラート / スズオレフィン / RXR / 9cis-レチノイン酸アナログ
Research Abstract

Retinoid X receptor (RXR) agonists are interesting candidates for the treatment of metabolic syndrome. 9-Cis-retinoic acid (9cRA) is a natural RXR agonist, that also works as a retinoic acid receptor (RAR) agonist. In the study of the structure-activity relationship of RXR agonists, we prepared the analogs, in which the cyclohexene ring of 9cRA is replaced with bulkier hydrophobic moieties.
As the first candidates, the analogs having various cyclic terpenoid moieties were synthesized and evaluated their RXR and RAR agonistic activities. The results of transcriptional assay showed that the compound (MentViMe), which possess a menthane skeleton, exhibited RXR-selective agonistic activity. In next, the analogs a menthone-benzene fused bicyclic system as the lipophilic domain (MentPhMe and MentPhEt) were synthesized. The methyl congener (MentPhMe) showed PPARgamma/RXRalpha-agonistic activity, on the other side, the ethyl congener (MentPhEt) showed LXRalpha/RXRalpha-agonistic activity.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (76 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (19 results) (of which Peer Reviewed: 19 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (48 results) Book (4 results) Remarks (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Large spectral change due to amide modes of a β-sheet upon the formation of an early photointermediate of middle rhodopsin2013

    • Author(s)
      Furutani, Y., Okitsu, T., Reissig, L., Mizuno, M., Homma, M., Wada, A., Mizutani, Y., Sudo, Y.
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. B

      Volume: 117 Issue: 13 Pages: 3449-3458

    • DOI

      10.1021/jp308765t

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      Wang, S.; Munro, R. A.; Shi, L.; Kawamura, I.; Okitsu, T.; Wada, A.; Kim, S.-Y.; Jung, K.-H.; Brown, L. S.; Ladizhansky, V.
    • Journal Title

      Nature Methods

      Volume: 10(10) Issue: 10 Pages: 1007-1012

    • DOI

      10.1038/nmeth.2635

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    • Author(s)
      Yoshihisa Hirota
    • Journal Title

      The Journal of Biological Chemistry

      Volume: 288 Issue: 46 Pages: 33071-33080

    • DOI

      10.1074/jbc.m113.477356

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    • Author(s)
      Sato, S. Fukagawa, T., Tachibanaki, S., Yamano, Y., Wada, A., and Kawamura
    • Journal Title

      Journal of Biological Chemistry

      Volume: 288 Issue: 51 Pages: 36589-36597

    • DOI

      10.1074/jbc.m113.521153

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    • Author(s)
      Wang, S.; Shi, L.; Okitsu, T.; Wada, A.; Brown, L. S.; Ladizhansky, V.
    • Journal Title

      Biomol. NMR Assign.

      Volume: 7(2) Issue: 2 Pages: 253-265

    • DOI

      10.1007/s12104-012-9421-y

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      Yamano, Y.; Chary, M. V.; Wada, A.
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      Org. Lett.

      Volume: 15(20) Issue: 20 Pages: 5310-5313

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      Chem. Eur. J.

      Volume: 19(16) Issue: 16 Pages: 4992-4996

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      J. Med. Chem

      Volume: 55 Issue: 4 Pages: 1553-1558

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      Mol Biol Evol

      Volume: 29 Issue: 11 Pages: 3281-96

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      10.1093/molbev/mss139

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      Okitsu, T.; Nagase, K.; Nishio, N.; Wada, A.
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      Yamano Y, Tsuboi K, Hozaki Y, Takahashi K, Jin X-H, Ueda N, Wada A
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      Bioorg Med Chem

      Volume: 20(11) Issue: 11 Pages: 3658-3665

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      Volume: 10(20) Issue: 20 Pages: 4103-4108

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      Bioorg. Med. Chem

      Volume: 19 Issue: 9 Pages: 2939-2949

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      Volume: 76 Issue: 9 Pages: 3438-3449

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      Volume: 54(12) Issue: 12 Pages: 4269-4273

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      Kojima,D.*#, Mori,S.*, Torii,M.*, Wada,A., Morishita,R. & Fukada,Y.#
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      PLoS One

      Volume: 6 Issue: 10 Pages: e26388-e26388

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      Volume: 54(13) Issue: 13 Pages: 4918-4922

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      Tomonaga, Y., Hidaka, T, Kawamura, I, Nishio, T, Ohsawa, K, Okitsu, T, Wada, A, Sudo, Y, Kamo, N, Ramamoorthy, A, Naito, A.
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      Biophys.J.

      Volume: 101 Issue: 10 Pages: L50-L52

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      10.1016/j.bpj.2011.10.022

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      日本薬学会第134年会
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    • Publisher
      廣川書店
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      廣川書店
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      和田 昭盛、沖津 貴志、加来田 博貴
    • Industrial Property Rights Holder
      和田 昭盛、沖津 貴志、加来田 博貴
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2012-043411
    • Filing Date
      2012-02-29
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] テルペノイド由来レチノイド化合物2012

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      和田 昭盛、沖津 貴志、加来田 博貴
    • Industrial Property Rights Holder
      和田 昭盛、沖津 貴志、加来田 博貴
    • Industrial Property Number
      2012-043411
    • Filing Date
      2012
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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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