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Ring-Fused Malonamides as a Novel Hydrogen-bonding Motif: Construction of Supramolecular Architectures with Controlled Dimensionality

Research Project

Project/Area Number 23655024
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

KAWAI Hidetoshi  東京理科大学, 理学部, 准教授 (50322798)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) SUZUKI Takanori  北海道大学, 大学院・理学研究院, 教授 (70202132)
Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2013: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2012: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Keywords水素結合 / アミド / 結晶構造 / 次元制御 / 自己集合 / 超分子 / ナノチューブ / ゲル / 粉末X線構造解析
Research Abstract

Ring-fused malonamides with two primary amide groups, such as 2,2-indanedicarboxamides, assemble into well-defined 2D-sheet structures based on the formation of 6 to 8 hydrogen bonds per molecule. The fused ring part would be planted above and below the 2D-sheet by supporting with multiple hydrogen-bondings. The stacking manner and the interlayer distances of these sheets in crystal can be manipulated by varying the size of the fused ring, to form either interdigitated or segregated structures. Furthermore, triptycene-fused malonamides for the purpose of formation to tubular structures by rolling 2D-sheet into a cylinder due to their steric hindrance of triptycenes. We revealed their hydrogen-bonding patterns to assemble a tubluar structure by powder X-ray structural analysis. This motif technique allows the ready design of crystalline materials wherein the various functionalities are situated in well-ordered arrays.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (26 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (19 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Geometrical Remote Steric Effects in 4,5-Disubsltituted-9,10-dihydrophenanthrenes : Expansion of Prestrained C^9-C^<10> Bond in Di (spiroacridan) Derivatives2013

    • Author(s)
      Kazuhisa Wada, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 42 Issue: 10 Pages: 1244-1246

    • DOI

      10.1246/cl.130502

    • NAID

      10031201307

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      T. Takeda, Y. Uchimura, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 42 Issue: 9 Pages: 954-962

    • DOI

      10.1246/cl.130598

    • NAID

      10031194306

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
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    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 19 Issue: 11 Pages: 3685-3692

    • DOI

      10.1002/chem.201203937

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      Tetrahedron Letters

      Volume: 53 Issue: 48 Pages: 6561-6564

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.09.095

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      H. Kawai, D. Hosoda
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      Cryst Eng Comm

      Volume: vol. 14 Issue: 18 Pages: 5717-5719

    • DOI

      10.1039/c2ce26003d

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      H. Sugino, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • Journal Title

      Chem. Lett

      Volume: vol. 41 Issue: 1 Pages: 79-81

    • DOI

      10.1246/cl.2012.79

    • NAID

      10030222573

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      高分子論文集

      Volume: 68(12) Pages: 795-803

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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