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Novel Control of Stereochemistry Using Photo Irradiation

Research Project

Project/Area Number 23655078
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

ARAI Takayoshi  千葉大学, 大学院・理学研究科, 教授 (80272483)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords触媒・化学プロセス / 光反応 / 不斉合成・反応 / 錯体化学 / 合成化学 / 選択的合成・反応 / 光励起 / 金属錯体 / 触媒 / 光学活性 / 配位子
Research Abstract

In this project, the metal complex-catalyzed asymmetric reactions were combined with photo-irradiation for supplying novel chiral compounds. For an example, the Friedel-Crafts/Henry reaction of indoles, nitroalkenes, and aldehydes, gave the three components coupling compounds having new contiguous stereogenic centers by the combination use of photo-isomerization of trans-nitroalkenes to the cis-nitoroalkenes. The method was also applicable to the [3+2]-cycloaddition of nitroalkenes with iminoesters. Moreover, the photo-irradiation was effective for controlling the activities of metal-proton cooperative catalyst.

Report

(3 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (92 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (56 results) (of which Invited: 1 results) Book (7 results) Remarks (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (16 results)

  • [Journal Article] Catalytic asymmetric synthesis of mixed 3,3'-bisindoles and their evaluation as Wnt signaling inhibitors2013

    • Author(s)
      Arai, T.; Yamamoto, Y.; Awata, A.; Kamiya, K.; Ishibashi, M.; Arai, M. A.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Issue: 9 Pages: 2486-2490

    • DOI

      10.1002/anie.201208918

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    • Author(s)
      Arai, T.; Oka, I.; Morihata, T.; Awata, A.; H. Masu.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Issue: 5 Pages: 1554-1557

    • DOI

      10.1002/chem.201204017

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      Awata, A.; Arai, T.
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      Synlett

      Volume: 24 Issue: 01 Pages: 29-32

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    • Author(s)
      Arai, T.; Mishiro, A.; Matsumura, E.; Awata, A.; Shirasugi, M.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 18 Issue: 36 Pages: 11219-11222

    • DOI

      10.1002/chem.201201537

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      Awata, A.; Arai, T.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 18 Issue: 27 Pages: 8278-8282

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      10.1002/chem.201201249

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      Arai, T.; Ogino, Y.
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      Molecules

      Volume: 17 Issue: 5 Pages: 6170-6178

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      10.3390/molecules17056170

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      Arai, T.; Kawasaki, N.; Kanoh, H.
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      Synlett

      Volume: 23 Issue: 10 Pages: 1549-1553

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      Arai, T.; Sakagami, K.
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      Eur.J.Org.Chem.

      Volume: 6 Issue: 6 Pages: 1097-1100

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      10.1002/ejoc.201101722

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      J.Org.Chem.

      Volume: 76 Issue: 13 Pages: 5450-5456

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      Arai, T.; Wasai, M.; Yokoyama, N.
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      J.Org.Chem.

      Volume: 76 Issue: 8 Pages: 2909-2912

    • DOI

      10.1021/jo1025833

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      荒井孝義
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      第1回千葉大学キラリティーネットワーク研究会講演会
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      佐藤 透、荻野 雄大、荒井 孝義
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      長岡技術科学大学
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      Takayoshi Arai, Atsuko Awata
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      白杉繭、松村 恵理、三代亜沙美、荒井孝義
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      Takayoshi Arai
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      Takayoshi Arai, Atsuko Awata, Naota Yokoyama
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      2011-11-18
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      第61回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム(千葉大シンポジウム)
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      Takayoshi Arai
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      千葉大学
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      2011-290447
    • Filing Date
      2011
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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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