Control of solubility aided by co-operative work of acid-base reaction and photochromism

• Project/Area Number: 23655123
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Functional materials chemistry
• Research Institution: Yokohama National University
• Principal Investigator: YOKOYAMA Yasushi 横浜国立大学, 工学研究院, 教授 (60134897)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000); Fiscal Year 2012: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2011: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
• Keywords: 光物性 / フォトクロミズム / 酸塩基反応 / ジアリールエテン / フェナントロリン / 溶解性 / シュウ酸 / 凝集 / 溶解度

Research Abstract

We have examined a phenomenon that the open form of a diarylethene having two phenanthroline groups outside the molecule forms a salt with oxalic acid which results in the precipitation, but its closed form does not form a salt with oxalic acid. We concluded it forms precipitation only with oxalic acid. We added a spiropyran which can generate a proton in solution by the photochromic reaction. We have succeeded in construction of a system that can show the fine-tuning of the absorption wavelength by photoirradiation.

Research Products

• [Journal Article] Preparation and photochromic properties of 2,3-bisarylbenz [f] indenones (2013)
  • Author(s): M. Kose, E. Orhan, K. Suzuki, A. Tutar, C. S. Unlu, Y. Yokoyama
  • Journal Title: J. Photochem. Photobiol. A: Chem. Volume: 257 Pages: 50-53
  • URL: http://dx.doi.org/
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation and photochromic properties of 2,3-bisarylbenz[f]indenones (2013)
  • Author(s): Mahmut Kose
  • Journal Title: J. Photochem. Photobiol. A: Chem. Volume: 257 Pages: 50-53
  • DOI: 10.1016/j.jphotochem.2013.01.012
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Photochromism of Diarylethenes in Human Serum Albumin (2013)
  • Author(s): M. Fukagawa, I. Kawamura, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 19 Issue: 29 Pages: 9434-9437
  • DOI: 10.1002/chem.201301459
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bisarylindenols: fixation of conformation leads to exceptional properties of photochromism based on 6π-electrocyclization (2012)
  • Author(s): Hatsune Ogawa
  • Journal Title: Chem. Commun. Volume: 48 Issue: 97 Pages: 11838-11840
  • DOI: 10.1039/c2cc35793c
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Phototriggered micromanufacturing using photoresponsive amorphous spirooxazine films (2012)
  • Author(s): Takashi Ubukata
  • Journal Title: J. Mater. Chem. Volume: 22 Issue: 29 Pages: 14410-14417
  • DOI: 10.1039/c2jm32149a
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photo-triggered Surface Relief of Polystyrene Films-Highly Photo-sensitive Formation by the Addition of a Benzophenone Derivative (2012)
  • Author(s): T. Ubukata, S. Yamamoto, Y. Moriya, S. Fujii, Y. Yokoyama
  • Journal Title: J. Photopolym. Sci. Technol. Volume: 25 Pages: 675-678
  • NAID: 130004833497
  • URL: https://www.jstage.jst.go.jp/article/photopolymer/25/5/25_675/_pdf
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Facile one-Step photopatterning of polystyrene films (2012)
  • Author(s): T.Ubukata, Y.Moriya, Y.Yokoyama
  • Journal Title: Polym.J. Volume: 44 Issue: 9 Pages: 966-972
  • DOI: 10.1038/pj.2012.40
  • NAID: 10031009068
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photochromic C2-Symmetric Chiral Diarylethene : From the Initial State to the Final State (2012)
  • Author(s): S.Delbaere, J.Berthet, T.Shiozawa, Y.Yokoyama
  • Journal Title: J.Org.Chem. Volume: 77 Issue: 4 Pages: 1853-1859
  • DOI: 10.1021/jo202466g
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dual-Mode Fluorescence Switching of Photochromic Bisthiazolylcoumarin (2012)
  • Author(s): K. Suzuki, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • Journal Title: Chem. Commun Volume: 48 Issue: 5 Pages: 765-767
  • DOI: 10.1039/c1cc16516j
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photochromic behavior of a bisthienylethene bearing Cu(I)-1, 10-phenanthroline complexes (2012)
  • Author(s): S.Uehara, Y.Hiromoto, S.Minkovska, K.Suzuki, T.Ubukata, Y.Yokoyama
  • Journal Title: Dyes and Pigments Volume: 92 Issue: 2 Pages: 861-867
  • DOI: 10.1016/j.dyepig.2011.04.003
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Alkoxyphenyl-Substituted Symmetric Liquid Crystalline Diamantane Derivatives (2011)
  • Author(s): T.Gushiken, S.Ujiie, T.Ubukata, Y.Yokoyama
  • Journal Title: Bull.Chem.Soc.Jpn. Volume: 84 Issue: 3 Pages: 269-282
  • DOI: 10.1246/bcsj.20100259
  • NAID: 130004152882
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of photochromic 2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)-1,4-naphthoquinone derivatives (2011)
  • Author(s): M.Kose, C.Y.Sekerci, K.Suzuki, Y.Yokoyama
  • Journal Title: J.Photochem.Photobiol.A : Chem. Volume: 219 Issue: 1 Pages: 58-61
  • DOI: 10.1016/j.jphotochem.2011.01.016
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Highly diastereoselective photochromic ring closure of bisbenzothienylethenes possessing dual fluorinated stereocontroller (2011)
  • Author(s): Y.Yokoyama, T.Hasegawa, T.Ubukata
  • Journal Title: Dyes and Pigments Volume: 89 Issue: 3 Pages: 223-229
  • DOI: 10.1016/j.dyepig.2010.03.008
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Photochromism of Diarylethenes in Human Serum Albumin
  • Author(s): M. Fukagawa, I. Kawamura, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: (in press) Pages: 201301459-201301459
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Control ofStereochemistry in Photochromism based on6 π -Electrocyclization (2013)
  • Author(s): Y. Yokoyama
  • Organizer: 7th International Symposium on Photochromism
  • Place of Presentation: Berlin, Germany
• [Presentation] Chirality Control in Photochromism based on 6 π-Electrocyclization (2013)
  • Author(s): Y. Yokoyama, T. Shiozawa, Y. Tani, H. Ogawa, M. Fukagawa
  • Organizer: Molecular Chirality
  • Place of Presentation: Kyoto, Japan
• [Presentation] Stereoselectivity inPhotochromism based on6π-Electrocyclizatioin (2013)
  • Author(s): Y. Yokoyama
  • Organizer: 1st JF-Symphonia
  • Place of Presentation: 相模原
• [Presentation] Control of Stereochemistry in Photochromism of Hexatriene Systems (2013)
  • Author(s): 横山泰
  • Organizer: NAIST・AGU・YNU 三大学共同セミナー
  • Place of Presentation: Kyoto,Japan
• [Presentation] 新規ジアリールエテンのフォトクロミズムと蛍光特性 (2013)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: NAIST・AGU・YNU三大学共同セミナー
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] ヒト血清アルブミン中におけるジアリールエテンのエナンチオ選択的フォトクロミズム (2013)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: NAIST・AGU・YNU三大学共同セミナー
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] Control of Stereochemistry in Photochromism of Hexatriene Systems (2013)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: NAIST・AGU・YNU三大学共同セミナー
  • Place of Presentation: 京都
  • Invited
• [Presentation] Stereoselectivity in Photochromism based on 6π-Electrocyclizatioin (2013)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 1st JF-Symphonia
  • Place of Presentation: 相模原
  • Invited
• [Presentation] Photochromism of Diarylethene in Cholesteric Liquid Crystals (2013)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 1st JF-Symphonia
  • Place of Presentation: 相模原
• [Presentation] Chirality Control in Photochromism based on 6π-Electrocyclization (2013)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: Molecular Chirality 2013
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] Control of Stereochemistry in Photochromism based on 6π-Electrocyclization (2013)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 7th International Symposium on Photochromism
  • Place of Presentation: Berlin, Germany
  • Invited
• [Presentation] Enantioselective Photochromism of Diarylethene Derivatives in Human Serum Albumin (2012)
  • Author(s): M. Fukagawa, I. Kawamura, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • Organizer: 7th PHENICS International Network Symposium
  • Place of Presentation: Nantes, France
• [Presentation] Activities of the Central Ethene Unit of Hexatriene-Cyclohexadiene Photochromes (2012)
  • Author(s): Y. Yokoyama
  • Organizer: 7th PHENICS International Network Symposium
  • Place of Presentation: Nantes, France
• [Presentation] Bisarylindenols: Thermally Irreversible Photochromism with Unprecedented High Performance (2012)
  • Author(s): Y. Yokoyama, H. Ogawa, K. Takagi, T. Ubukata, A. Okamoto, N. Yonezawa, S. Delbaere
  • Organizer: 12th International Kyoto Congress on Organic Chemistry
  • Place of Presentation: Kyoto, Japan
• [Presentation] ヘキサトリエン系フォトク ロミズムの立体制御と機能制御 (2012)
  • Author(s): 横山泰
  • Organizer: 第6回スマート分子材料研究室講演会「分子組織構造による光電子機能創成」
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] 有機フォトクロミズム-光による分子の構造・物性・機能のスイッチ- (2012)
  • Author(s): 横山泰
  • Organizer: 横浜国立大学平成24年度第3回学術ディスコース
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] Dual-Mode Fluorescent Switching of Photochromic Bisthiazolylcoumarin (2012)
  • Author(s): K. Suzuki, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • Organizer: The 24th IUPAC Symposium on Photochemistry
  • Place of Presentation: Coimbra, Portugal
• [Presentation] 液晶中における光応答性環状ジアリールエテンのラセンねじり力 (2012)
  • Author(s): 生方 俊
  • Organizer: 第16回液晶化学研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 蛍光ユニットを高濃度に有する巨大分子の設計と合成 (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 第16回液晶化学研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 有機フォトクロミズム－光による分子の構造・物性・機能のスイッチ－ (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 横浜国立大学平成24年度第3回学術ディスコース
  • Place of Presentation: 横浜
  • Invited
• [Presentation] 環状ジアリールエテンを含む液晶中のらせん誘起力の光制御 (2012)
  • Author(s): 生方 俊
  • Organizer: 2012年光化学討論会
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] ヒト血清アルブミン中におけるジアリールエテンのキラルな光応答挙動 (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 2012年光化学討論会
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] ビスチアゾリルインデノールのフォトクロミズムにおける水素結合効果 (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 2012年光化学討論会
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] ヘキサトリエン系フォトクロミズムの立体制御と機能制御 (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 第6回スマート分子材料研究室講演会「分子組織構造による光電子機能創成」
  • Place of Presentation: 札幌
  • Invited
• [Presentation] Bisarylindenols: Thermally Irreversible Photochromism with Unprecedented High Performance (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 12th International Kyoto Congress on Organic Chemistry
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] Activities of the Central Ethene Unit of Hexatriene - Cyclohexadiene Photochromes (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 7th PHENICS International Network Symposium
  • Place of Presentation: Nantes, France
• [Presentation] フォトクロミズムによる蛍光のオンオフスイッチング (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 第9回バイオオプティクス研究会
  • Place of Presentation: 山口
  • Invited
• [Presentation] ジアリールエテンアモルファス薄膜による光表面レリーフ形成 (2012)
  • Author(s): 中山 恵・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 第7回ナノテク交流シンポジウム
  • Place of Presentation: 横浜国立大学
• [Presentation] ヒト血清アルブミン中におけるジアリールエテンのキラルな光応答挙動 (2012)
  • Author(s): 深川真衣・川村 出・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 横浜国立大学
• [Presentation] ビスアリールクマリン系フォトクロミックファミリーの蛍光スイッチング (2012)
  • Author(s): 鈴木和志・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 横浜国立大学
• [Presentation] 新規ビスアリールインデノールのフォトクロミズム (2012)
  • Author(s): 小川初音・岡本昭子・米澤宣行・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 横浜国立大学
• [Presentation] ヒト血清アルブミンをテンプレートとする不斉フォトク ロミック反応 (2011)
  • Author(s): 横山泰・深川真衣
  • Organizer: 第8回バイオオプティクス研究会
  • Place of Presentation: 相模原
• [Presentation] Perfect Control of Stereochemistry in the Photochromism Based on 6 π -Electrocyclization (2011)
  • Author(s): Y. Yokoyama
  • Organizer: The8th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
  • Place of Presentation: Seoul, Korea
• [Presentation] Stereochemical Control of Photochromic Reactions and Properties (2011)
  • Author(s): Y. Yokoyama
  • Organizer: Russian-French Joint Symposium on Organic Photochromes
  • Place of Presentation: Chernogolovka, Russia
• [Presentation] Perfect Control of theStereochemistry of Photochromic 6 π-Electrocyclization (2011)
  • Author(s): Y. Yokoyama
  • Organizer: 2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis
  • Place of Presentation: Beijing, China
• [Presentation] 光応答性新規キラルドーパントの合成とその特性-ビナフトールを組み込んだ環状ジアリールエテン- (2011)
  • Author(s): 生方 俊・竹居祥行・横山 泰
  • Organizer: 第15回液晶化学研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学山上会館
• [Presentation] Perfect Control of the Stereochemistry of Photochromic 6π-Electrocyclization (2011)
  • Author(s): Yasushi Yokoyama
  • Organizer: 2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis
  • Place of Presentation: Beijing International Convention Center, Beijing, China
• [Presentation] ビスチアゾリルインデノン誘導体のフォトクロミズム (2011)
  • Author(s): 横山 泰・小川初音・森中 香・生方 俊
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市民プラザ
• [Presentation] ビナフチル基をもつ環状ジアリールエテンのフォトクロミズム (2011)
  • Author(s): 生方 俊・竹居祥行・横山 泰
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市民プラザ
• [Presentation] 嵩高い置換基を持つ新規ビスアリールインデノールのフォトクロミズム (2011)
  • Author(s): 小川初音・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市民プラザ
• [Presentation] ヒト血清アルブミン中におけるジアリールエテンのエナンチオ選択的フォトクロミズム (2011)
  • Author(s): 深川真衣・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市民プラザ
• [Presentation] 蛍光性部位をエテン部に有する新規フォトクロミックキノリノンの蛍光スイッチング (2011)
  • Author(s): 鈴木和志・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 2011年光化学討論会
  • Place of Presentation: 宮崎市民プラザ
• [Presentation] ベンゾフェノン混合ポリスチレン薄膜の光表面レリーフ (2011)
  • Author(s): 生方 俊・山本慎太郎・横山 泰
  • Organizer: 第60回高分子討論会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
• [Presentation] Stereochemical Control of Photochromic Reactions and Properties (2011)
  • Author(s): Yasushi Yokoyama
  • Organizer: Russian-French Joint Symposium on Organic Photochromes(招待講演)
  • Place of Presentation: Usadba Country Club, Chernogolovka, Russia
• [Presentation] Perfect Control of Stereochemistry in the Photochromism Based on 6π-Electrocyclization (2011)
  • Author(s): Yasushi Yokoyama
  • Organizer: The 8th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience(招待講演)
  • Place of Presentation: Kunkuk University, Seoul, Korea
• [Presentation] 電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム (2011)
  • Author(s): 横山 泰
  • Organizer: 特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第8回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 山上会館、東京大学本郷キャンパス
• [Presentation] スピロオキサジン薄膜の光物質移動によるレリーフ形成 (2011)
  • Author(s): 生方 俊・藤井祥平・有松研人・横山 泰
  • Organizer: 特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第8回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 山上会館、東京大学本郷キャンパス
• [Presentation] ビスアリールインデノールのフォトクロミズムにおける置換基効果 (2011)
  • Author(s): 小川初音・米沢宣行・岡本昭子・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第8回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 山上会館、東京大学本郷キャンパス
• [Presentation] ヒト血清アルブミン中におけるジアリールエテンのキラルな光応答挙動 (2011)
  • Author(s): 深川真衣・川村 出・生方 俊・横山 泰
  • Organizer: 特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第8回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 山上会館、東京大学本郷キャンパス
• [Presentation] ヒト血清アルブミンをテンプレートとする不斉フォトクロミック反応 (2011)
  • Author(s): 横山 泰・深川真衣
  • Organizer: 第8回バイオオプティクス研究会(招待講演)
  • Place of Presentation: 北里大学相模原キャンパス
• [Book] New Frontiers in Photochromism (2013)
  • Author(s): M. Irie, Y. Yokoyama, T. Seki 他
  • Publisher: Springer Verlag
• [Book] New Frontiers in Photochromism (2013)
  • Author(s): Masahiro Irie
  • Total Pages: 298
  • Publisher: Springer Verlag
• [Book] 最先端材料 システムOne Point 8フォトクロミズム (2012)
  • Author(s): 横山 泰他
  • Publisher: 共立出版
• [Book] 最先端材料システム One Point 8 フォトクロミズム (2012)
  • Author(s): 横山 泰
  • Total Pages: 108
  • Publisher: 共立出版
• [Book] 「フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料」(入江正浩・関隆広監修)、第2章1,"6 π電子環状反応に基づくフォトクロミズム の高性能化 (2011)
  • Author(s): 横山 泰
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Book] Fulgides and Related Compounds (2011)
  • Author(s): Y. Yokoyama, T. Gushiken, T. Ubukata, Wiley-VCH
  • Publisher: Molecular Switches", 2nd Ed, Ed by B. L. Feringa and W. Browne, Chapter3
• [Book] "Molecular Switches", 2nd Ed, Ed by B. L. Feringa and W. Browne, Chapter 3, "Fulgides and Related Compounds" (2011)
  • Author(s): Y. Yokoyama, T. Gushiken, T. Ubukata
  • Total Pages: 792
  • Publisher: Wiley-VCH
• [Book] 「フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料」（入江正浩・関隆広監修）、第2章 1，"6π電子環状反応に基づくフォトクロミズムの高性能化" (2011)
  • Author(s): 横山 泰
  • Total Pages: 337
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Remarks] Yokoyama Lab.
  • URL: http://www.yokoyama-lab.ynu.ac.jp/
• [Remarks] Yokoyama Lab.
  • URL: http://www.yokoyama-lab.ynu.ac.jp/
• [Remarks]
  • URL: http://www.yokoyama-lab.ynu.ac.jp/index.html