Synthesis and Application of Photoswitchable Lewis Acid

• Project/Area Number: 23659009
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: SUEMUNE Hiroshi 九州大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (20095897)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000); Fiscal Year 2012: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2011: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
• Keywords: 光制御 / 有機分子触媒 / ルイス酸 / 光応答性ルイス酸触媒

Research Abstract

In this study, a photoswitchable boron Lewis acid catalyst has been synthesized and its reactivity has been evaluated using the model reaction. Our research project consists of the following two parts;
(1) synthesis and characterization of photoswitchable Lewis acid molecule and
(2) evaluate as catalysis and an application to the asymmetric reaction

Research Products

• [Journal Article] Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent Exclusively on the Interior Side of the Helix by Metalcatalyzed Cycloisomerization (2013)
  • Author(s): Kosuke Yamamoto, Mieko Okazumi, Hiroshi Suemune, and kazuteru Usui
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 15 Issue: 8 Pages: 1806-1809
  • DOI: 10.1021/ol400332j
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Difluoro-C4′-oxidized Abasic Site for Efficient Amine Modification in Biological Systems (2012)
  • Author(s): Bo Yang , Akiko Jinnouchi , Hiroshi Suemune , and Mariko Aso
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 14 Issue: 23 Pages: 5852-5855
  • DOI: 10.1021/ol302703m
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Helical Structures of Bicyclic α-Amino Acid Homo-chiral Oligomers with the Chiral Centers at the Side-chain Fused-ring Junctions (2012)
  • Author(s): K. Anan, Y. Demizu, M. Oba, M. Kurihara, M. Doi, H. Suemune, M. Tanaka
  • Journal Title: Helical Structures of Bicyclic α-Amino Acid Homo-chiral Oligomers with the Chiral Centers at the Side-chain Fused-ring Junctions Volume: 95(10) Issue: 10 Pages: 1694-713
  • DOI: 10.1002/hlca.201200403
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design and optimization of novel (2S, 4S, 5S)-5-amino-6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylpiperazin-1yl)-4-hydroxy-2-isopropylhexanamides as renin inhibitors (2012)
  • Author(s): Nakamura, Y.; Sugita, C.; Meguro, M.;Miyazaki, S.; Tamaki, K.; Nishi, T.;Takahashi, M.; Nagai, Y.; Nagayama, T.; Kato, M.; Suemune, H
  • Journal Title: Bioorg. Med. Chem. Lett Volume: 22 Pages: 4561-4566
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.05.092
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and characterization of 1,8-naphthalimide with [6]helicene skeleton (2012)
  • Author(s): Kogiso, T.; Yamamoto, K.; Suemune, H.; Usui, K
  • Journal Title: Org. Biomol, Chem Volume: 10 Issue: 15 Pages: 2934-2936
  • DOI: 10.1039/c2ob25223f
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-Handed Helical-Screw Direction of Homopeptide-Foldamer Exclusively Induced by Cyclic α-Amino Acid Side-Chain Chiral Centers (2012)
  • Author(s): Y. Demizu, M. Doi, M. Kurihara, T, Maruyama, H. Suemune, M. Tanaka
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 18 Issue: 8 Pages: 2430-9
  • DOI: 10.1002/chem.201102902
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design and optimization of novel (2S,4S,5S)-5-amino-6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylpiperazin-1-yl)-4-hydroxy-2-isopropylhexanamides as renin inhibitors (2012)
  • Author(s): Yuji Nakamura, Chie Sugita, Masaki Meguro, Shojiro Miyazaki, Kazuhiko Tamaki, Mizuki Takahashi, Yoko Nagai, Takahiro Nagayama, Mikio Kato, Hiroshi Suemune, Takahide Nishi,
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Volume: 22 Issue: 14 Pages: 4561-4566
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.05.092
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Efficient synthesis of 5-amino-6-dialkylamino-4-hydroxypentanamide derivatives for renin inhibitors (2011)
  • Author(s): Nakamura, Y.; Ogawa, Y.; Suzuki, C.; Fujimoto, T.; Miyazaki, S.; Tamaki, K.; Nishi, T.; Suemune, H
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 83 Issue: 7 Pages: 1587-1602
  • DOI: 10.3987/com-11-12224
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dialkyl Bisphosphonate Platinum(II) Complex as a Potential Drug for Metastatic Bone Tumor (2011)
  • Author(s): 中武 秀聡、浴本 久雄、麻生 真理子、小川 敦、山口 麻美、末宗 洋
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 59 Issue: 6 Pages: 710-713
  • DOI: 10.1248/cpb.59.710
  • NAID: 130000747994
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Conformational studies on peptides containing α,α-disubstituted α-amino acids: chiral cyclic α,α-disubstituted α-amino acid as an α-helical inducer (2011)
  • Author(s): Y.Demizu, M. Doi, M. Kurihara, H. Okuda, M. Nagano, H. Suemune, M. Tanaka
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem Volume: 9 Issue: 9 Pages: 3303-12
  • DOI: 10.1039/c0ob01146k
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rh-catalyzed Hydroacylation Reaction: Development from Intramolecular Reaction into Intermolecular Reaction (2011)
  • Author(s): 今井 幹典、末宗 洋、田中 正一
  • Journal Title: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan Volume: 69 Issue: 3 Pages: 236-251
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.69.236
  • NAID: 10027916893
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 特異な構造を有するアズレノヘリセンの誘導体化と物性研究 (2013)
  • Author(s): 臼井一晃、中前諒太、山本耕介、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133 年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] らせん内部置換型[5]ヘリセン誘導体の合成研究 (2013)
  • Author(s): 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133 年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] ジフルオロ基により活性化されたジカルボニル DNA によるピロール型アミン修飾反応 (2013)
  • Author(s): 楊 波、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133 年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] アジド基を持つ光学活性五員環アミノ酸の合成とそのペプチドの二次構造解析 (2013)
  • Author(s): 今西 愛、大庭 誠、出水庸介、栗原正明、土井光暢、高崎紘臣、末宗 洋、田中正一
  • Organizer: 日本薬学会第133 年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] 特異な構造を有するアズレノヘリセンの誘導体化と物性研究 (2013)
  • Author(s): 臼井一晃、中前諒太、山本耕介、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] らせん内部置換型[5]ヘリセン誘導体の合成研究 (2013)
  • Author(s): 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] ジフルオロ基により活性化されたジカルボニルDNAによるピロール型アミン修飾反応 (2013)
  • Author(s): 楊 波、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] アジド基を持つ光学活性五員環アミノ酸の合成とそのペプチドの二次構造解析 (2013)
  • Author(s): 今西 愛、大庭 誠、出水庸介、栗原正明、土井光暢、高崎紘臣、末宗 洋、田中正一
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] ラジカル直結型塩基を持つスピンラベル化核酸の核酸構造研究への応用 (2012)
  • Author(s): 松本慎太郎、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2012-12-09
• [Presentation] アデニンと水素結合を形成するラジカル直結型 C-ヌクレオシドの合成とオリゴ核酸への導入 (2012)
  • Author(s): 尾門大樹、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2012-12-09
• [Presentation] ヘリセン内部に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2012-12-08
• [Presentation] ベンゼン-1,2- ジカルボニル構造の反応性を利用した生体アミン修飾核酸 (2012)
  • Author(s): 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2012-12-08
• [Presentation] Design of Nucleic Acids with o-Carbonyl Benzaldehyde for Lysine Modification (2012)
  • Author(s): Inadomi, Y.; Aso, M.; Suemune, H
  • Organizer: 第39回国際核酸化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2012-11-16
• [Presentation] Efficient Amine Modification in Target Molecules by DNA Carrying Dicarbonyl Groups (2012)
  • Author(s): ang, B.; Aso, M.; Suemune, H
  • Organizer: 第39回国際核酸化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2012-11-15
• [Presentation] 塩化白金触媒を用いた内部置換型[5]ヘリセン誘導体及び新規アズレノ[5]ヘリセンの合成研究 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2012-11-06
• [Presentation] ジカルボニル核酸による標的分子のアミン修飾反応 (2012)
  • Author(s): 麻生真理子、楊 波、末宗 洋
  • Organizer: アンチセンス・遺伝子・デリバリーシンポジウム 2012
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2012-09-24
• [Presentation] The Novel Synthetic Methodology of 1-Substituted [5]Helicenes and Azuleno[5]helicenes by Pt-Catalyzed Cycloisomerization (2012)
  • Author(s): Usui, K.;, Yamamoto, K.; Suemune H
  • Organizer: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2012-09-14
• [Presentation] ジフルオロ基により活性化されたジカルボニル DNA による標的分子のアミン修飾反応 (2012)
  • Author(s): 麻生真理子、楊 波、末宗 洋
  • Organizer: 第6回バイオ関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-09-07
• [Presentation] 1 位及び 2 位に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、臼井 一晃、末宗 洋
  • Organizer: 第49回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州
  • Year and Date: 2012-06-30
• [Presentation] ベンゼン縮環型ラクタムを形成するリジン修飾核酸の開発 (2012)
  • Author(s): 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] 糖部 2'位に置換基を有する C4'酸化型 DNA の合成とそのアミン反応性 (2012)
  • Author(s): 楊 波、陳之内章子、麻生真理子、末宗洋
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] 光学活性[5]ヘリセン誘導体の合成及びその応用研究 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、岡住三枝子、臼井一晃、出水庸介、栗原正明、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] アデニンと水素結合を形成するラジカル直結型C-ヌクレオシドの合成とオリゴ核酸への導入 (2012)
  • Author(s): 尾門大樹、 麻生真理子、 末宗 洋
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] ベンゼン-1,2-ジカルボニル構造の反応性を利用した生体アミン修飾核酸 (2012)
  • Author(s): 稲富由香、 麻生真理子、 末宗 洋
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] ジカルボニル核酸による標的分子のアミン修飾反応 (2012)
  • Author(s): 麻生真理子、 楊 波、 末宗 洋
  • Organizer: アンチセンス・遺伝子・デリバリーシンポジウム2012
  • Place of Presentation: 仙台
• [Presentation] ジフルオロ基により活性化されたジカルボニルDNAによる標的分子のアミン修飾反応 (2012)
  • Author(s): 麻生真理子、 楊 波、 末宗 洋
  • Organizer: 第6回バイオ関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] 1位及び2位に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、 臼井 一晃、 末宗 洋
  • Organizer: 第49回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州
• [Presentation] 糖部2'位に置換基を有するC4'酸化型DNAの合成とそのアミン反応性 (2012)
  • Author(s): 楊 波、陳之内 章子、麻生 真理子、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会 第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] 光学活性[5]ヘリセン誘導体の合成及び応用研究 (2012)
  • Author(s): 山本 耕介、岡住 三枝子、臼井 一晃、出水 庸介、栗原 正明、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会 第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] ベンゼン縮環型ラクタムを形成するリジン修飾核酸の開発 (2012)
  • Author(s): 稲富 由香、麻生 真理子、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会 第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] 2'位置換C4'酸化型 DNA 誘導体の合成とアミン反応性研究 (2011)
  • Author(s): 陣之内章子、冨 襟子、楊 波、麻生真理子、臼井一晃、末宗 洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2011-12-11
• [Presentation] 1,4-ジカルボニル構造を反応部位とする生体アミン修飾核酸の開発 (2011)
  • Author(s): 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2011-12-11
• [Presentation] 2'位にジフルオロ基を導入した C4'酸化型核酸誘導体の合成とその反応性 (2011)
  • Author(s): 楊 波、陳之内章子、麻生真理子、末宗洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2011-12-11
• [Presentation] Photochemical Generation of Oligodeoxynucleotides Containing a C4' -Oxidized Abasic Site and Its 2'-Substituted Analogues and studies on Their Reactivities with Amine and Protein (2011)
  • Author(s): Aso, M.;, Jinnouchi, A.; Yang, B.; Usui, K.; Suemune, H
  • Organizer: 第38回国際核酸化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2011-11-09
• [Presentation] ヘリセン骨格を基盤とした光制御型アミン触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽俊孝、臼井一晃、山本耕介、末宗洋
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] ジアステレオメリックな6員環状アミノ酸からなるペプチドのヘリカル二次構造 (2011)
  • Author(s): 田中正一、平田貴之、土井光暢、出水庸介、栗原正明、末宗 洋
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2011-11-07
• [Presentation] 活性制御可能なヘリセン型塩基触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽俊孝、臼井一晃、山本耕介、末宗洋
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州
  • Year and Date: 2011-07-09
• [Presentation] 1,4-ジカルボニル構造の反応性を利用したリジン修飾核酸の開発 (2011)
  • Author(s): 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州
  • Year and Date: 2011-07-09
• [Presentation] 2'位置換C4'酸化型DNA誘導体の合成とアミン反応性研究 (2011)
  • Author(s): 陳之内 章子、冨 襟子、楊 波、麻生 真理子、臼井 一晃、末宗 洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学薬学部
• [Presentation] 1,4-ジカルボニル構造を反応部位とする生体アミン修飾核酸の開発 (2011)
  • Author(s): 稲富 由香、麻生 真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学薬学部
• [Presentation] 2'位にジフルオロ基を導入したC4'酸化型核酸誘導体の合成とその反応性 (2011)
  • Author(s): 楊 波、陳之内 章子、麻生 真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学薬学部
• [Presentation] ジアステレオメリックな6員環状アミノ酸からなるペプチドのヘリカル二次構造 (2011)
  • Author(s): 田中 正一 、平田 貴之、土井 光暢、出水 庸介、栗原 正明、末宗 洋
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島県郷土文化会館
• [Presentation] ヘリセン骨格を基盤とした光制御型アミン触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽 俊孝、臼井 一晃、山本 耕介、末宗 洋
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島県郷土文化会館
• [Presentation] 活性制御可能なヘリセン型塩基触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽 俊孝、臼井 一晃、山本 耕介、末宗 洋
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場
• [Presentation] 1,4-ジカルボニル構造の反応性を利用したリジン修飾核酸の開発 (2011)
  • Author(s): 稲富 由香、麻生 真理子、末宗 洋
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場
• [Remarks]
  • URL: http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html
• [Remarks] 薬物分子設計学分野
  • URL: http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html