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Development of three novel cascade reactions and application ofthese reactions to natural products synthesis.

Research Project

Project/Area Number 23659013
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto Prefectural University

Principal Investigator

TSUBAKI Kazunori  京都府立大学, 大学院・生命環境科学研究科, 教授 (50303897)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) KURAMOCHI Kouji  京都府立大学, 大学院・生命環境科学研究科, 准教授 (90408708)
Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000)
Fiscal Year 2012: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Keywords転位反応 / 連続反応 / タンデム反応 / zeylanone / カスケード反応 / 天然物合成 / ゼイラノン / デンドロクリサネン / ブレスピロール / Dendrochrysanene
Research Abstract

We found three tamdem and dimerization reactions inserendipity. Because these reactions were quite fantastic, we have investigated the reaction mechamisms and substrates generality. Furthermore, we constructed zeylanone, isolated from Plumbago zeylanica, using the unique dimerization reaction as a key step as well as the determination of its relative and absolute configuration.

Report

(3 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (25 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (22 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Biomimetic Synthesis of Zeylanone and Zeylanone Epoxide by Dimerization of 2-Methyl-1,4-Naphthoquinone.2013

    • Author(s)
      Maruo, Sayako; Nishio, Kazuyuki; Sasamori, Takahiro; Tokitoh, Norihiro; Kuramochi, Kouji; Tsubaki, Kazunori
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 15 Issue: 7 Pages: 1556-1559

    • DOI

      10.1021/ol400335s

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  • [Journal Article] Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones2012

    • Author(s)
      Azuma, S.; Nishio, K.; Kubo, K.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kuramochi, K.; Tsubaki, K
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 77 Issue: 10 Pages: 4812-4820

    • DOI

      10.1021/jo300696m

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  • [Presentation] 新規転位反応を用いたBlespirol およびDendrochrysanene の全合成研究2013

    • Author(s)
      一色俊平、深津大輔、倉持幸司、川端猛夫、椿一典
    • Organizer
      日本薬学会第133年会(横浜)
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      横浜
    • Year and Date
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    • Author(s)
      丸尾紗也子、西尾和之、倉持幸司、椿一典
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    • Place of Presentation
      仙台
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      ○一色俊平、深津大輔、倉持幸司、川端猛夫、椿一典
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      日本薬学会第133年会
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      横浜
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      丸尾紗也子、西尾和之、○倉持幸司、椿一典
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      丸尾紗也子、西尾和之、倉持幸司、椿一典
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      第2回4大学(京都工芸繊維大学、京都府立医科大学、京都府立大学、京都薬科大学)連携研究フォーラム京都
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      2012-10-12
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      東京
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      ○丸尾 紗也子・西尾 和之・倉持 幸司・椿 一典
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      第42回複素環化学討論会
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      京都
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      第42回複素環化学討論会
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  • [Presentation] 1,4-ナフトキノン類の特異な二量化反応を利用した zeylanone 類の合成研究2012

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      ○丸尾 紗也子、西尾 和之、倉持 幸司、椿 一典
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      東京
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  • [Presentation] 1,4-ナフトキノンの特異な二量化反応を利用した zeylanone 類の合成研究2012

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      ◯丸尾 紗也子、西尾 和之、倉持 幸司、椿 一典
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      東修平、久保このみ、倉持幸司、椿一典
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      第41回複素環化学討論会
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      熊本
    • Year and Date
      2011-11-20
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  • [Presentation] 1,4-ナフトキノン類の新規二量化反応2011

    • Author(s)
      久保このみ、東修平、倉持幸司、椿一典
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      31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2011-11-16
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  • [Presentation] ナフトキノン類の驚くべき二量化反応2011

    • Author(s)
      東修平、久保このみ、倉持幸司、椿一典
    • Organizer
      日本農芸化学会関西支部第469回講演会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2011-05-28
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  • [Presentation] 1,4-ナフトキノン類の新規二量化反応

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      久保このみ、東 修平、倉持幸司、椿 一典
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  • [Presentation] Dendrochrysanene 全合成を目指した新規フェナントレン環の構築

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      一色俊平、深津大輔、倉持幸司、川端猛夫、椿 一典
    • Organizer
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      丸尾紗也子、西尾和之、倉持幸司、椿一典
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      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
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      あわぎんホール(徳島)
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      丸尾紗也子、西尾和之、倉持幸司、椿一典
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      日本農芸化学会関西支部第469回
    • Place of Presentation
      京都府立大学(京都)
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www2.kpu.ac.jp/life_environ/syn_chem_fm/index.htm

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      2012 Final Research Report

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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