Development of Oxidative Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Based on the Concept of Site Isolation

• Project/Area Number: 23685036
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Environmental chemistry
• Research Institution: Shibaura Institute of Technology
• Principal Investigator: TAJIMA TOSHIKI 芝浦工業大学, 工学部, 准教授 (50361770)
• Project Period (FY): 2011-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥28,730,000 (Direct Cost: ¥22,100,000、Indirect Cost: ¥6,630,000); Fiscal Year 2014: ¥7,020,000 (Direct Cost: ¥5,400,000、Indirect Cost: ¥1,620,000); Fiscal Year 2013: ¥7,020,000 (Direct Cost: ¥5,400,000、Indirect Cost: ¥1,620,000); Fiscal Year 2012: ¥7,020,000 (Direct Cost: ¥5,400,000、Indirect Cost: ¥1,620,000); Fiscal Year 2011: ¥7,670,000 (Direct Cost: ¥5,900,000、Indirect Cost: ¥1,770,000)
• Keywords: 有機化学 / 活性点分離 / 炭素カチオン / 合成化学 / 炭素-炭素結合形成反応 / 固体酸 / 固体塩基

Outline of Final Research Achievements

We have successfully developed direct oxidative carbon-carbon bond forming reactions based on the concept of site isolation. We have also developed indirect oxidative carbon-carbon bond forming reactions using anodic hydroxylation as a key step. Furthermore, one-pot electrosynthesis (paired electrosynthesis) of β-nitroalcohols using benzylalcohols as a starting material has been achieved based on the site isolation between an anode and a cathode in electrochemical reactions.

Research Products

• [Journal Article] Anodic Alkoxylation of Lactams Followed by Reactions with Carbon Nucleophiles in a One-Pot Manner Using HFIP as a Solvent (2013)
  • Author(s): Toshiki Tajima, Hitoshi Kurihara, Shoichi Shimizu, Hiroyuki Tateno
  • Journal Title: Electrochemistry Volume: 81 Pages: 353-355
  • NAID: 10031151999
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ベンジルアルコールを出発物質とするβ-ニトロアルコールの両極電解合成 (2015)
  • Author(s): 宮崎伸雄，山田 将大，田嶋 稔樹
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（船橋市）
  • Year and Date: 2015-03-26
• [Presentation] ベンジルアルコールを出発物質とするβ-ニトロアルコールのワンポット電解合成 (2015)
  • Author(s): 宮崎伸雄，山田 将大，田嶋 稔樹
  • Organizer: 電気化学会第82回大会
  • Place of Presentation: 横浜国立大学（横浜市）
  • Year and Date: 2015-03-15
• [Presentation] 固体酸を利用するカルバメート類の酸化的炭素-炭素結合形成反応の開発 (2012)
  • Author(s): 高林明洋、田嶋稔樹
  • Organizer: 電気化学会第79回大会
  • Place of Presentation: アクトシティ浜松(浜松市)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 活性点分離を利用する有機電解合成法の開発 (2012)
  • Author(s): 舘野拓之、斎藤真里恵、清水翔一、田嶋稔樹
  • Organizer: 電気化学会第79回大会
  • Place of Presentation: アクトシティ浜松(浜松市)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 固体酸存在下におけるカルバメート類の電解酸化反応とその合成的応用 (2011)
  • Author(s): 高林明洋、田嶋稔樹
  • Organizer: 2011年電気化学秋季大会
  • Place of Presentation: 朱鷺メッセ(新潟市)
  • Year and Date: 2011-09-09
• [Presentation] 活性点分離を利用する活性オレフィン類の電解還元水素化
  • Author(s): 冨田慎介・古川志保・津田崚平・田嶋稔樹
  • Organizer: 第37回有機電子移動化学討論会
  • Place of Presentation: 岡山大学
• [Presentation] 強酸を用いるカルバメート類の酸化的炭素-炭素結合形成反応の開発
  • Author(s): 鈴木賢人・船津航平・高林明洋・田嶋稔樹
  • Organizer: 第37回有機電子移動化学討論会
  • Place of Presentation: 岡山大学
• [Presentation] 活性点分離を利用した有機化合物の電解還元水素化
  • Author(s): 冨田慎介・古川志保・津田崚平・田嶋稔樹
  • Organizer: 2013年電気化学秋季大会
  • Place of Presentation: 東京工業大学
• [Presentation] Anodic Hydroxylation of Carbamates Followed by Reactions with Carbon Nucleophiles under Bronsted Acid Conditions in a One-Pot Manner
  • Author(s): Kohei Funatsu, Kento Suzuki, Toshiki Tajima
  • Organizer: The 4th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • Place of Presentation: 京都大学
• [Presentation] Electroreductive Hydrogenation of Organic Compounds Using the Concept of Site Isolation
  • Author(s): Shinsuke Tomida, Shiho Furukawa, Ryohei Tsuda, Toshiki Tajima
  • Organizer: The 4th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • Place of Presentation: 京都大学
• [Presentation] 固体酸存在下における電解発生カチオン種の安定性
  • Author(s): 田嶋稔樹・高林明洋・山崎功貴
  • Organizer: 第３６回有機電子移動化学討論会
  • Place of Presentation: ルミエール府中
• [Presentation] Anodic Oxidation of Carbamates in the Presence of Solid-Supported Acids and Its Application to Carbon-Carbon Bond Forming Reactions
  • Author(s): Toshiki Tajima, Akihiro Takabayashi, Koki Yamazaki
  • Organizer: PRiME 2012
  • Place of Presentation: ハワイコンベンションセンター
• [Presentation] 強酸存在下におけるカルバメート類の電解酸化と炭素－炭素結合形成反応への応用
  • Author(s): 船津航平・高林明洋・山崎功貴・田嶋稔樹
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [Presentation] 強酸存在下におけるカルバメート類の酸化的炭素－炭素結合形成反応の開発
  • Author(s): 船津航平・高林明洋・山崎功貴・田嶋稔樹
  • Organizer: 電気化学会第80回大会
  • Place of Presentation: 東北大学川内キャンパス