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Development of Chiral 1,2,3-Triazolium Salts and Its Application for Catalytic Asymmetric Reactions

Research Project

Project/Area Number 23750110
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

OHMATSU Kohsuke  名古屋大学, 工学研究科, 助教 (00508997)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Keywords有機分子触媒 / イオン対 / オニウム塩 / 1,2,3-トリアゾール / 不斉合成 / トリアゾール / 分子認識 / 触媒的不斉合成
Research Abstract

Highly enantioselective chloride and bromide ring openings of meso aziridines with trimethylsilyl halides have been successfully developed by utilizing chiral 1,2,3-triazolium chlorides. The potential utility of the asymmetric halide ring-opening strategy has also been demonstrated by its application to the kinetic resolution of racemic, terminal aziridines. These catalytic asymmetricnucleophilic halogenations based on the use of trimethylsilyl halides rely on the ability of the appropriately modified, chiral 1,2,3-triazolium chloride to generate the requisite halosilicates and extend precise stereocontrol over the halide ion transfer.

Report

(3 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (21 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (17 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric Ring Openings of Meso and Terminal Aziridines with Halides Mediated by Chiral 1,2,3-Triazolium Silicates2012

    • Author(s)
      大松亨介、濱嶋優太、大井貴史
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc

      Volume: Vol. 134 Issue: 21 Pages: 8794-8797

    • DOI

      10.1021/ja3028668

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    • Author(s)
      大松亨介、後藤彩乃、大井貴史
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 48 Issue: 64 Pages: 7913-7915

    • DOI

      10.1039/c2cc32398b

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    • Author(s)
      大松亨介、清川真梨、大井貴史
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc

      Volume: Vol. 133 Issue: 5 Pages: 1307-1309

    • DOI

      10.1021/ja1102844

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    • Place of Presentation
      滋賀
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/06-II-3/ooiken/Home.html

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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