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Development of Asymmetric Polymer Catalysts Based on Controlled Helical Structure

Research Project

Project/Area Number 23750123
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

IIDA Hiroki  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 講師 (30464150)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywords機能性高分子 / キラリティ / 高分子不斉触媒 / 不斉識別 / らせん構造 / 光学活性 / 高分子 / 超分子 / キラル / ポリフェニルアセチレン
Research Abstract

In this project, we have developed optically active helical polymers containing organocatalytic units as the pendant or main chain, and investigated their asymmetric organocatalysis and chiral recognition ability with the anticipation that the one-handed helical conformation would enhance the enantioselectivity and chiral recognition ability as compared to those of the corresponding random polymers and monomers. We have successfully synthesized a series of optically active helical polymers consisting of naturally-occurring riboflavin (vitamin B2) and cinchona alkaloid derivatives that function as asymmetric catalysts, chiral stationary phases for HPLC, and chiral sensory materials.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (83 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (17 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (58 results) (of which Invited: 1 results) Book (2 results) Remarks (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 1 results)

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      Iida, H.; Miki, M.; Iwahana, S.; Yashima, E
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      Volume: 20 Issue: 15 Pages: 4257-4262

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      Volume: Vol.20(in press) Issue: 15 Pages: 4386-4395

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      Volume: 51 Issue: 13 Pages: 2869-2879

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      Topics in Current Chemistry

      Volume: 340 Pages: 41-72

    • DOI

      10.1007/128_2013_439

    • ISBN
      9783319032382, 9783319032399
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      Volume: 41 Issue: 8 Pages: 809-811

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      40019149102

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      パシフィコ横浜、神奈川県
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  • [Presentation] ポルフィリンユニットを導入した二重らせん型ホウ素ヘリケートの構築2012

    • Author(s)
      山本慎也・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第141回東海高分子研究会講演会
    • Place of Presentation
      榊原温泉 白雲荘、三重県
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  • [Presentation] シンコナアルカロイド誘導体を側鎖に有するらせん状ポリフェニルアセチレンの合成と応用2012

    • Author(s)
      飯田拡基・TANG Zhenglin・内藤裕樹・八島栄次
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学、愛知県
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  • [Presentation] 光学活性なリボフラビン含有高分子の合成、構造と応用2012

    • Author(s)
      岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学、愛知県
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  • [Presentation] シンコナアルカロイド誘導体を側鎖に有するらせん状ポリフェニルアセチレンのHPLC用キラル固定相への応用2012

    • Author(s)
      内藤裕樹・TANG Zhenglin・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学、愛知県
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  • [Presentation] ポルフィリンユニットを有する二重らせん型ホウ素ヘリケートの合成と構造2012

    • Author(s)
      山本慎也・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学、愛知県
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  • [Presentation] キラルな高次構造を有するリボフラビン含有高分子の構造と機能2012

    • Author(s)
      岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第2回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京工業大学、東京都
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  • [Presentation] 中央にポルフィリン部位を有する二重らせん型ホウ素錯体の合成と構造2012

    • Author(s)
      山本慎也・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第2回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京工業大学、東京都
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  • [Presentation] シンコナアルカロイド誘導体を側鎖に有するらせん状ポリフェニルアセチレンのHPLC用キラル固定相に用いたラセミ体の光学分割2012

    • Author(s)
      内藤裕樹・TANG Zhenglin・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学、愛知県
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  • [Presentation] スピロボレートで架橋されたポルフィリン部位を有する二重らせんヘリケートの合成と構造2012

    • Author(s)
      山本慎也・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学、愛知県
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  • [Presentation] Separation of Enantiomers on Helical Poly(phenylacetylene)s Bearing Cinchona Alkaloid Pendants as Chiral Stationary Phases for HPLC2012

    • Author(s)
      Y. Naito, Z. Tang, T. Miyabe, H. Iida and E. Yashima
    • Organizer
      The 24th International Symposium on Chirality (Chirality 2012: ISCD-24)
    • Place of Presentation
      Fort Worth, TX (USA)
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  • [Presentation] Synthesis and Structure of a Novel Spiroborate-based Helicate Bearing Porphyrin Units2012

    • Author(s)
      S. Yamamoto, H. Iida, and E. Yashima
    • Organizer
      The 24th International Symposium on Chirality (Chirality 2012: ISCD-24)
    • Place of Presentation
      Fort Worth, TX (USA)
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  • [Presentation] Synthesis and Helical Structure of a Spiroborate-Based Double-Stranded Helicate with Oligophenol Strands Bearing Porphyrin Units2012

    • Author(s)
      S. Yamamoto, H. Iida, and E. Yashima
    • Organizer
      The 9th SPSJ International Polymer Conference (IPC2012)
    • Place of Presentation
      Kobe, Hyogo (Japan)
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  • [Presentation] Main-Chain Optically Active Riboflavin Polymer for Asymmetric Catalysis and Its Vapochromic Behavior2012

    • Author(s)
      H. Iida, S. Iwahana, T. Mizoguchi and E. Yashima
    • Organizer
      The 9th SPSJ International Polymer Conference (IPC2012)
    • Place of Presentation
      Kobe, Hyogo (Japan)
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  • [Presentation] Synthesis and Application of Functional Polymers with Optically Active Riboflavin Residue as the Main-chain and Their Catalytic Activity2011

    • Author(s)
      S. Iwahana, T. Mizoguchi, H. Iida, and E. Yashima
    • Organizer
      2011 International Symposium on Molecular systems ~Global COE Symposium for Young Researchers~
    • Place of Presentation
      Fukuoka, Japan
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  • [Presentation] SYNTHESIS OF A FUNCTIONAL POLYMER WITH OPTICALLY ACTIVE RIBOFLAVIN RESIDUES AS THE MAIN-CHAIN AND ITS APPLICATION TO ASYMMETRIC OXIDATION OF SULFIDES2011

    • Author(s)
      S. Iwahana, T. Mizoguchi, H. Iida, and E. Yashima
    • Organizer
      23rd International Symposium on Chirality (Chirality 2011, ISCD-23)
    • Place of Presentation
      Liverpool, UK
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  • [Presentation] Synthesis of Optically Active Polymers with Riboflavin Residues as the Main-Chain and its Application to Enantioselective Organocatalyst2011

    • Author(s)
      S. Iwahana, T. Mizoguchi, H. Iida, and E. Yashima
    • Organizer
      Nagoya University Global COE International Symposium on Elucidation and Design of Materials and Molecular Functions & 7th and 8th Yoshimasa Hirata Memorial Lectures
    • Place of Presentation
      Nagoya, Japan
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  • [Presentation] Asymmetric Henry Reaction Assisted by Helical Poly(phenylacetylene)s Bearing Cinchona Alkaloid Pendants through Amide Linkers2011

    • Author(s)
      Z. Tang, H. Hu, H. Iida, E. Yashima
    • Organizer
      Nagoya University Global COE International Symposium on Elucidation and Design of Materials and Molecular Functions and 7th and 8th Yoshimasa Hirata Memorial Lectures
    • Place of Presentation
      Nagoya, Japan
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  • [Presentation] 剛直なヘリカルポリイソシアニドからなる星型ポリマーの合成及び不斉識別能2011

    • Author(s)
      宮部季隆・坂野元紀・山口智子・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第60回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      大阪国際会議場, 大阪府
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  • [Presentation] リボフラビン部位を有する光学活性高分子の合成と応用2011

    • Author(s)
      岩花宗一郎・溝口智久・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第60回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      大阪国際会議場, 大阪府
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  • [Presentation] Synthesis of Helical Poly(phenylacetylene)s Bearing Cinchona Alkaloid Pendants and Their Application to Asymmetric Catalysts2011

    • Author(s)
      Zhenglin Tang, Hai-Yu Hu, M. Miyake Garret, Hiroki Iida, Eiji Yashima
    • Organizer
      第60回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      大阪国際会議場, 大阪府
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  • [Presentation] フラビンを主鎖骨格に有する新規共役系高分子の合成2011

    • Author(s)
      三木麻里恵・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第60回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      大阪国際会議場, 大阪府
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  • [Presentation] Asymmetric Helical Polymer Catalysts Based on Poly(phenylacetylene)s Bearing Cinchona Alkaloid Pendants2011

    • Author(s)
      Zhenglin Tang, Hai-Yu Hu, Garret M. Miyake, Hiroki Iida, Eiji Yashima
    • Organizer
      第60回高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山大学, 岡山県
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  • [Presentation] 剛直なヘリカルポリイソシアニドからなる星型ポリマーのAFMによる構造観察および不斉識別能2011

    • Author(s)
      宮部季隆・飯田拡基・坂野元紀・山口智子・八島栄次
    • Organizer
      第60回高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山大学, 岡山県
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  • [Presentation] リボフラビン部位を主鎖骨格に有する光学活性高分子の合成と機能2011

    • Author(s)
      岩花宗一郎・三木麻里恵・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      第60回高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山大学, 岡山県
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  • [Presentation] 主鎖にフラビン骨格を有する新規共役系高分子の合成2011

    • Author(s)
      三木 麻里恵・岩花 宗一郎・飯田 拡基・八島 栄次
    • Organizer
      第42回中部化学連合秋季大会
    • Place of Presentation
      信州大学, 長野県
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  • [Presentation] Synthesis and Optical Resolution of a Double-Stranded Boron Helicate with Porphyrin Units

    • Author(s)
      山本慎也・飯田拡基・八島栄次
    • Organizer
      IGER Annual meeting 2012
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知県
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  • [Presentation] 機能性分子を導入した光学活性らせん高分子の合成と応用

    • Author(s)
      飯田 拡基
    • Organizer
      第1回 革新的キラルマテリアルの創製を目指したキラルナノテクノロジー
    • Place of Presentation
      金沢大学、石川県
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    • Invited
  • [Presentation] らせん構造を活かした機能性キラル材料の開発

    • Author(s)
      飯田 拡基
    • Organizer
      平成24年度 名古屋コンファレンス
    • Place of Presentation
      名古屋大学、愛知県
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  • [Book] "Synthesis and Application of Helical Polymers with Macromolecular Helicity Memory", In "Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis", ed by S. Itsuno2011

    • Author(s)
      H. Iida, E. Yashima
    • Publisher
      Wiley-VCH, Weinheim, Chapter 7
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Book] Synthesis and Application of Helical Polymers with Macromolecular Helicity Memory, In Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis2011

    • Author(s)
      Iida, H.; Yashima, E.
    • Publisher
      Wiley
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  • [Remarks]

    • URL

      http://helix.mol.nagoya-u.ac.jp

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  • [Remarks] 受賞等 飯田拡基、高分子研究奨励賞(高分子学会)

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      2013 Final Research Report
  • [Remarks] 名古屋大学大学院工学研究科 八島研究室

    • URL

      http://helix.mol.nagoya-u.ac.jp/j/index.html

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  • [Remarks]

    • URL

      http://helix.mol.nagoya-u.ac.jp/

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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光学異性体用分離剤2013

    • Inventor(s)
      八島栄次、飯田拡基、タン チェンリン、内藤裕樹
    • Industrial Property Rights Holder
      ダイセル化学工業、名古屋大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2012-108689
    • Filing Date
      2013-05-10
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    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光学異性体用分離剤2012

    • Inventor(s)
      八島栄次・飯田拡基・タン チェンリン・内藤裕樹
    • Industrial Property Rights Holder
      八島栄次・飯田拡基・タン チェンリン・内藤裕樹
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2012-108689
    • Filing Date
      2012-05-10
    • Related Report
      2012 Research-status Report

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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