• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development of glycoconjugated porphyrin metal complexes for X-ray dynamic therapy

Research Project

Project/Area Number 23750192
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemistry related to living body
Research InstitutionUbe National College of Technology (2012-2013)
Nara Institute of Science and Technology (2011)

Principal Investigator

HIROHARA Shiho  宇部工業高等専門学校, 物質工学科, 准教授 (70413804)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2013: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
KeywordsX線増感剤 / グルコース連結ポルフィリン金属錯体 / ガン細胞 / 細胞取り込み / 細胞毒性 / 放射線治療 / X線 / X線増感剤 / 糖連結ポルフィリン金属錯体 / α-トコフェロール / ラット胃癌用細胞株 / ラット正常胃粘膜細胞株 / trans-2置換グルコース連結ポルフィリン / 活性酸素除去剤 / 薬剤取り込み量 / 子宮頚部ガン由来細胞株(HeLa) / 薬剤取り込み
Research Abstract

Radiotherapy is an excellent treatment for deep-seated cancer. However, repeated irradiation with nearly lethal dose is generally required to kill the tumor, which gives serious strains on patients. In this study, we propose a new radiotherapy which combines X-ray sensitizer with low-dose X-ray irradiation. We synthesized S-, O- and triazol-glucoconjugated porphyrin metal complexes (H2, Zn, Pd, Pt) with all five patterns of glucoconjugation as sensitizers. In addition, the cytotoxicity of porphyrins was evaluated without X-ray irradiation and under X-ray irradiation in normal rat gastric mucosal cells (RGM) and a rat murine RGM gastric carcinoma mucosal cells (RGK). Almost all of porphyrins afforded significantly higher cytotoxicity to RGK cells rather than to RGM cells upon X-ray irradiation. Furthermore, we succeeded in inhibiting the side effects of porphyrin ring, namely photocytotoxicity, by means of the coincubation of alpha-tocopherol with porphyrins.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (50 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (35 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results) (of which Overseas: 2 results)

  • [Journal Article] Rapid synthesis of ^<62>Zn-labeled S-glycosylated porphyrin as positron emission tomography tracers for in vivo PET imaging2014

    • Author(s)
      M. Tamura, H. Matsui, S. Hirohara, K. Kakiuchi, M. Tanihara, N. Takahashi, K. Nakai, Y. Kanai, H. Watabe, J. Hatazawa
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: (in press) Issue: 6 Pages: 778-780

    • DOI

      10.1246/cl.140056

    • NAID

      130004868163

    • Year and Date
      2014-02-21
    • Related Report
      2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective accumulation of [62Zn]-labeled glycoconjugated porphyrins as multi-functional positron emission tomography tracers in cancer cells2014

    • Author(s)
      M. Tamura, H. Matsui, S. Hirohara, K. Kakiuchi, M. Tanihara, N. Takahashi, K. Nakai, Y. Kanai, H. Watabe, J. Hatazawa
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem.

      Volume: 22 Issue: 8 Pages: 2563-2570

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2014.02.021

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rapid synthesis of 62Zn-labeled S-glycosylated porphyrin as positron emission tomography tracers for in vivo PET imaging2014

    • Author(s)
      M. Tamura, H. Matsui, S. Hirohara, K. Kakiuchi, M. Tanihara, N. Takahashi, K. Nakai, Y. Kanai, H. Watabe, J. Hatazawa
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: XXX

    • NAID

      130004868163

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Radical Polymerization of Trifluoromethyl- substituted Methyl Methacrylates and Their Application for Use in Pressure-Sensitive Paint2013

    • Author(s)
      M.Obata, R.Asato, K. Mitsuo, S. Hirohara
    • Journal Title

      J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.

      Volume: 52 Issue: 7 Pages: 963-972

    • DOI

      10.1002/pola.27076

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Hydroxyethyloxy-conjugated Porphyrin Derivatives and Evaluation of Their Photodynamic Effect2013

    • Author(s)
      K. Fujitake, T. Tomiyama, S. Fujiyama, M. Obata, M. Tamura, H. Matsui, S. Hirohara
    • Journal Title

      ALA-Porphyrin Science

      Volume: Vol.2(1) Pages: 47-56

    • URL

      http://porphyrin-ala.com/

    • Related Report
      2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Trans-Bisglyco- conjugation is an Efficient and Robust Architecture for PDT Photosensitizers based on 5,10,15,20-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin Derivatives2013

    • Author(s)
      S. Hirohara, K. Sharyo, Y. Kawasaki, M. Totani, A. Tomotsuka, R. Funasako, N. Yasui, Y. Hasegawa, J. Yuasa, T. Nakashima, T. Kawai, C. Oka, M. Kawaichi, M. Obata, M. Tanihara
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 86 Issue: 11 Pages: 1295-1308

    • DOI

      10.1246/bcsj.20130131

    • NAID

      130004153161

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and photoproperties of Eu(III)-bearing star polymers as luminescent materials2013

    • Author(s)
      A. Kusumaatmaja, T. Ando, K. Terada, S. Hirohara, T. Nakashima, T. Kawai, T. Terashima, M. Tanihara
    • Journal Title

      J. Polym. Sci. Part A : Polym. Chem.

      Volume: Vol.51 Issue: 12 Pages: 2527-2535

    • DOI

      10.1002/pola.26652

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report 2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Hydroxyethyloxy- conjugated Porphyrin Derivatives and Evaluation of Their Photodynamic Effect2013

    • Author(s)
      K. Fujitake, T. Tomiyama, S. Fujiyama, M. Obata, M. Tamura, H. Matsui, S. Hirohara
    • Journal Title

      ALA-Porphyrin Science

      Volume: 2 (1) Pages: 47-56

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sugar and Heavy Atom Effects of Glycoconjugated Chlorin Palladium Complex on Photocytotoxicity2012

    • Author(s)
      S. Hirohara, Y. Kawasaki, R. Funasako, N. Yasui, M. Totani, H. Alitomo, J. Yuasa, T. Kawai, C. Oka, M. Kawaichi, M. Obata, M. Tanihara
    • Journal Title

      Bioconjugate Chem.

      Volume: Vol.23 Issue: 9 Pages: 1881-1890

    • DOI

      10.1021/bc300223j

    • Related Report
      2013 Final Research Report 2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of poly[2-(a-D-mannopyranosyloxy)ethyl-co-2-dimethylaminoethylmethacrylates] and its lectin-binding and DNA-condensing properties2012

    • Author(s)
      M. Obata, T. Kobari, S. Hirohara, M. Tanihara
    • Journal Title

      J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.,

      Volume: 53 Issue: 21 Pages: 4672-4677

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2012.08.031

    • Related Report
      2013 Final Research Report 2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Porphyrin Derivatives act as Vinylene Monomers in TEMPO-mediated Radical Copolymerization with Styrene2012

    • Author(s)
      M. Obata, E. Ohtake, S. Hirohara, M. Tanihara, S. Yano
    • Journal Title

      J. Polym. Sci. Part A : Polym. Chem.

      Volume: Vol.50 Issue: 17 Pages: 3592-3597

    • DOI

      10.1002/pola.26147

    • Related Report
      2013 Final Research Report 2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Characterization and Cellular Internalization of Poly(2-hydroxyethyl methacrylate) bearingα-D-Mannopyranose2011

    • Author(s)
      M. Obata, M. Shimizu, T. Ohta, A. Matsushige, K. Iwai, S. Hirohara, M. Tanihara
    • Journal Title

      Polym. Chem.

      Volume: Vol.2 Issue: 3 Pages: 651-658

    • DOI

      10.1039/c0py00326c

    • Related Report
      2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 異なる置換基を有するポルフィリンの合成と光細胞毒性2014

    • Author(s)
      白石昌大,藤竹香澄,富山泰至,藤山真治,小幡誠,松井裕史,田村磨聖,廣原志保
    • Organizer
      第93回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 2種類の置換基を導入したクロリンパラジウム錯体の開発2014

    • Author(s)
      赤星迅人,藤竹香澄,小幡誠,松井裕史,田村磨聖,廣原志保
    • Organizer
      第93回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] SOD製剤のための糖連結ポルフィリンマンガン錯体の合成と物性評価2014

    • Author(s)
      藤津恭介,赤星迅人,白石昌大,藤竹香澄,小幡誠,松井裕史,田村磨聖,伊藤紘,廣原志保
    • Organizer
      第93回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] ポルフィリン金属錯体のX線感受性試験2014

    • Author(s)
      廣原志保、田村磨聖、松井裕史、小幡誠
    • Organizer
      第4回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      ニチイ学会神戸ポートアイランドセンター
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] SOD製剤のための糖連結ポルフィリンマンガン錯体の合成と物性評価2014

    • Author(s)
      藤津恭介、赤星迅人、白石昌大、藤竹香澄、小幡誠、松井裕史、田村磨聖、伊藤紘、廣原志保
    • Organizer
      日本化学会 第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 異なる置換基を有するポルフィリンの合成と光細胞毒性2014

    • Author(s)
      白石昌大、富山泰至、藤竹香澄、藤山真治、小幡誠、松井裕史、廣原志保
    • Organizer
      日本化学会 第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 2種類の置換基を導入したクロリンパラジウム錯体の開発2014

    • Author(s)
      赤星迅人、伊藤由美子、藤竹香澄、小幡誠、松井裕史、田村磨聖、廣原志保
    • Organizer
      日本化学会 第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] グルコース連結Mnポルフィリンの合成と機能評価2013

    • Author(s)
      藤竹香澄,井上葵,伊藤由美子,佐伯茉耶,田村磨聖,松井裕史,小幡誠,廣原志保
    • Organizer
      第3回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      茨城
    • Year and Date
      2013-04-27
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] エチレングリコール連結ポルフィリンの合成と光細胞毒性2013

    • Author(s)
      富山泰至,西谷雄矢,藤山真治,藤竹香澄,船迫亮太,廣原志保,田村磨聖,松井裕史,小幡誠,谷原正夫
    • Organizer
      第3回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      茨城
    • Year and Date
      2013-04-27
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 亜鉛ポルフィリンの合成と細胞評価2013

    • Author(s)
      藤山真治,富山泰至,藤竹香澄,田村磨聖,松井裕史,廣原志保
    • Organizer
      第3回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      茨城
    • Year and Date
      2013-04-27
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] ポルフィリン金属錯体のX線感受性試験2013

    • Author(s)
      廣原志保,田村磨聖,松井裕史,小幡誠
    • Organizer
      第4回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2013-04-26
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 2置換クロリンの合成とPDT評価2013

    • Author(s)
      伊藤由美子,藤竹香澄,廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] エチレングリコール連結ポルフィリン用いたPET診断薬の合成法の開発2013

    • Author(s)
      佐伯茉耶,藤山真治,廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 水溶性置換基を有するフッ素ポルフィリンの合成とin vitro評価2013

    • Author(s)
      富山泰至,藤竹香澄,廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 水溶性を変化させたPEG連結ポルフィリンの合成と光細胞毒性2013

    • Author(s)
      藤山真治,藤竹香澄,田村磨聖,松井裕史,廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 様々な癌細胞株を用いた糖連結ポルフィリンのPDT試験2013

    • Author(s)
      藤竹香澄,田村磨聖,松井裕史,廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 2置換クロリンの合成とPDT評価2013

    • Author(s)
      伊藤由美子、藤竹香澄、廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] エチレングリコール連結ポルフィリン用いたPET診断薬の合成法の開発2013

    • Author(s)
      佐伯茉耶、藤山真治、廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 水溶性置換基を有するフッ素ポルフィリンの合成とin vitro評価2013

    • Author(s)
      富山泰至, 藤竹香澄, 廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 水溶性を変化させたPEG連結ポルフィリンの合成と光細胞毒性2013

    • Author(s)
      藤山真治、藤竹香澄、 田村磨聖、 松井裕史、廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 様々な癌細胞株を用いた糖連結ポルフィリンのPDT試験2013

    • Author(s)
      藤竹香澄、田村磨聖、 松井裕史、廣原志保
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] グルコース連結Mnポルフィリンの合成と機能評価2013

    • Author(s)
      藤竹香澄、井上葵、伊藤由美子、佐伯茉耶、田村磨聖、松井裕史、小幡誠、廣原志保
    • Organizer
      第3回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] エチレングリコール連結ポルフィリンの合成と光細胞毒性2013

    • Author(s)
      富山泰至、西谷雄矢、藤山真治、藤竹香澄、船迫亮太、廣原志保、田村磨聖、松井裕史、小幡誠、谷原正夫
    • Organizer
      第3回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 亜鉛ポルフィリンの合成と細胞評価2013

    • Author(s)
      藤山真治、富山泰至、藤竹香澄、田村磨聖、松井裕史、廣原志保
    • Organizer
      第3回ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] グルコース連結Mnポルフィリンの合成と機能評価2013

    • Author(s)
      藤竹 香澄、井上 葵、伊藤 由美子、佐伯 茉耶、田村 磨聖、松井 裕史、小幡 誠、廣原 志保
    • Organizer
      ポルフィリンALA学会
    • Place of Presentation
      神奈川県
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] PET診断のためのIDG連結ポルフィリン誘導体の合成2012

    • Author(s)
      廣原志保,宇田圭吾,谷原正夫,小幡誠,高橋成人,篠原厚,金井泰和,畑澤順,垣内喜代三
    • Organizer
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2012-09-11
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] グルコース連結マンガンポルフィリンの合成と光細胞毒性評価2012

    • Author(s)
      井上葵,廣原志保,田村磨聖,松井裕史
    • Organizer
      第27回中国四国地区高分子若手研究会
    • Place of Presentation
      山口
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] エチレングリコール連結フッ素ポルフィリンの合成と光細胞毒性評価2012

    • Author(s)
      西谷雄矢,船迫亮太,田村磨聖,廣原志保,小幡誠,松井裕史,谷原正夫
    • Organizer
      第27回中国四国地区高分子若手研究会
    • Place of Presentation
      山口
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 位置選択的糖修飾により発現するポルフィリンの特異な体内動態と高効率光線力学効果2012

    • Author(s)
      廣原志保,戸谷匡康,湯浅順平,中島琢也,河合壯,岡千緒,川市正史,小幡誠,谷原正夫
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 光線力学療法のための新規物質の開発2012

    • Author(s)
      廣原志保,田村磨聖,高橋成人,中井浩二,金井泰和,渡部浩司,谷原正夫,垣内喜代三,松井裕史,篠原厚,畑澤順
    • Organizer
      第22回日本光線力学学会
    • Place of Presentation
      茨城
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 位置選択的グルコース修飾により発現するポルフィリンの特異な体内動態と高効率光線力学効果2012

    • Author(s)
      廣原志保,戸谷匡康,湯浅順平,河合壯,岡千緒,川市正史,小幡誠,谷原正夫
    • Organizer
      第92回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川県
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] グルコース連結マンガンポルフィリンの合成と光細胞毒性評価2012

    • Author(s)
      井上 葵, 廣原 志保, 田村 磨聖, 松井 裕史
    • Organizer
      第27回中国四国地区高分子若手研究会
    • Place of Presentation
      山口県
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 位置選択的糖修飾により発現するポルフィリンの特異な体内動態と高効率光線力学効果2012

    • Author(s)
      廣原 志保, 戸谷 匡康, 湯浅 順平, 中島琢也, 河合 壯, 岡 千緒, 川市 正史, 小幡 誠, 谷原 正夫
    • Organizer
      光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京都
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 糖連結フッ素ポルフィリン類の光細胞毒性に対する構造活性相関2011

    • Author(s)
      廣原志保,戸谷匡康,湯浅順平,河合壯,岡千緒,川市正史,小幡誠,谷原正夫
    • Organizer
      第5回バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      茨城県
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 位置選択的グルコース修飾により発現するポルフィリンの特異な体内動態と高効率光線力学効果

    • Author(s)
      廣原 志保・戸谷 匡康・湯浅 順平・河合 壯・岡 千緒・川市 正史・小幡 誠・谷原 正夫
    • Organizer
      第92回日本化学会 春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川県 (横浜市)
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 悪性腫瘍のPET診断用トレーサー2014

    • Inventor(s)
      松井裕史,田村磨聖,廣原志保,谷原正夫,垣内喜代三
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人筑波大学,国立大学法人奈良先端科学技術大学院大学,国立高等専門学校機構
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2014-02-03
    • Related Report
      2013 Final Research Report
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 悪性腫瘍のPET診断用トレーサー2014

    • Inventor(s)
      松井裕史、 田村磨聖、廣原志保、谷原正夫、垣内喜代三
    • Industrial Property Rights Holder
      松井裕史、 田村磨聖、廣原志保、谷原正夫、垣内喜代三
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2014-02-03
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 悪性腫瘍のPET診断用トレーサー2013

    • Inventor(s)
      松井裕史,田村磨聖,廣原志保,谷原正夫,垣内喜代三
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人筑波大学,国立大学法人奈良先端科学技術大学院大学,国立高等専門学校機構
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-159132
    • Filing Date
      2013-07-31
    • Related Report
      2013 Final Research Report

URL: 

Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi