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Development of the systematic synthetic method of human pseudo-oligosaccharides which have the carbasugar at the nonreducing end

Research Project

Project/Area Number 23750199
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemistry related to living body
Research InstitutionNigata University of Phermacy and Applied Life Sciences

Principal Investigator

MIYAZAKI Tatsuo  新潟薬科大学, 応用生命科学部, 助教 (70410222)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2013: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2012: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords2-デオキシ-シロ-イノソース / カルバ糖 / 擬似糖 / 擬似糖鎖 / ジカルバグルコビオース
Research Abstract

Recently, the production of 2-deoxy-scyllo-inosose (DOI) was accomplished by the bioconversion using metabolically engineered E. coli. DOI which is cyclohexanone derivative having four OH groups is suitable as a precursor of carbasugars.
First, 6-O-Ac-carba-beta-D-Glc was synthesized from DOI. Then, we attempted to the synthesis of carbasugars featuring the random pivaloylation of 6-O-Ac-carba-beta-D-Glc, by which partially protected products are obtained at a time. As the results, we accomplished the synthesis of 5a-carba-beta-D-Gal, 5a-carba-beta-D-Man, 5a-carba-beta-D-All and 5a-carba-beta-D-ManNAc by use of the partially protected products.
Additionally, synthesis of 5a,5a'-dicarba-beta-D-isomaltose derivative (47%), 5a,5a'-dicarba-beta-D-maltose derivative (3%) and 5a,5a'-dicarba-alpha,beta-D-trehalose derivative (37%) were achieved by the coupling reaction between carba-beta-D-glucose donor and acceptor under high-concentration condition of substrates at 0 degrees Celsius.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (20 results)

All 2014 2013 2012 2011

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (16 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] A novel two-step synthesis ofα-linked mannobioses based on an acid assisted reverse hydrolysis reaction2012

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    • Journal Title

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      シーエムシー出版
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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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