Development of Catalytic Construction of Carbon Frameworks Oriented to Conceptually Novel Medicinal Chemistry

• Project/Area Number: 23790007
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: KOUNOSUKE Oisaki 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (00583999)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000); Fiscal Year 2012: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000); Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: 有機化学 / 有機合成 / 医薬化学 / 触媒 / 酸素酸化 / アミノ酸

Research Abstract

Three novel catalytic systems composed of first-row transition metal and organo-redox mediator have been developed. The catalytic systems can oxidize compound via [1e+1e] mechanism to produce attractive medicinal building blocks in short steps, such as non-natural ?-amino acid surrogate, C(2)-andC(3)-functionalized amines.

Research Products

• [Journal Article] Iron-catalyzed oxidative C(3)-H functionalization of amines (2013)
  • Author(s): Noriaki Takasu, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 15(8) Issue: 8 Pages: 1918-1921
  • DOI: 10.1021/ol400568u
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic aerobic production of imines en route to mild, green, and concise derivatization of amines (2012)
  • Author(s): Toshiaki Sonobe, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Journal Title: Chem. Sci. Volume: 3 Issue: 11 Pages: 3249-3255
  • DOI: 10.1039/c2sc20699d
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Functional group-tolerant catalytic migratory oxidative coupling of nitrones” (2012)
  • Author(s): Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Journal Title: Chemistry an Asian Journal Volume: 7(11) Issue: 11 Pages: 2600-2606
  • DOI: 10.1002/asia.201200359
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones through an outer-sphere C(sp3)-H activation process (2011)
  • Author(s): Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Journal Title: Chem. Rec. Volume: 11 Issue: 5 Pages: 236-241
  • DOI: 10.1002/tcr.201100024
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • Author(s): Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 13 Issue: 16 Pages: 4288-4291
  • DOI: 10.1021/ol201629n
  • NAID: 130006996163
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 「インドール縮環骨格の迅速合成を目指した触媒的脱水素型環化反応の開発」 (2013)
  • Author(s): 阿部純平、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 「アスパラギン選択的なアミド結合の切断法」 (2013)
  • Author(s): 田辺佳奈、松本拓也、生長幸之助、相馬 洋平、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 「ニトロ ン転移型酸化カップリング反応の水系三成分反応への展開」 (2013)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 「触媒的酸素活性化を指向したsp3C-H光酸化反応の開発」 (2013)
  • Author(s): 小島正寛、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 「分子酸素による単純アルコールの位置選択的C-H酸素化反応の開発」 (2013)
  • Author(s): 小澤淳、Ni Jizhi、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 「酸化的炭素骨格構築を指向したアミンの触媒的酸 素酸化反応の開発」 (2013)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 「新規病態治療パラダイムの創出を指向した新規触媒的酸素酸化反応およびタンパク 質の化学選択的人工修飾法の開発」 (2013)
  • Author(s): 関陽平、園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 鉄触媒を用いたアミン類の酸化的3位官能基化反応 (2013)
  • Author(s): 高須典明、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] Catalytic aerobic derivatizations of amines oriented to concise synthesis of medicinal builiding blocks (2013)
  • Author(s): Toshiaki Sonobe, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: the 5th Global COE Retreat in Oiso
  • Place of Presentation: 山梨
• [Presentation] Catalytic aerobic derivatizations of amines oriented to concise synthesis of medicinal builiding blocks (2013)
  • Author(s): Toshiaki Sonobe, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: the 5th Global COE Retreat in Oiso
  • Place of Presentation: 大磯プリンスホテル、神奈川
• [Presentation] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミンの触媒的酸素酸化反応の開発 (2013)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜、神奈川
• [Presentation] 新規病態治療パラダイムの創出を指向した新規触媒的酸素酸化反応およびタンパク質の化学選択的人工修飾法の開発 (2013)
  • Author(s): 関陽平、園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜、神奈川
• [Presentation] 鉄触媒を用いたアミン類の酸化的３位官能基化反応 (2013)
  • Author(s): 高須典明、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜、神奈川
• [Presentation] 分子酸素による単純アルコールの位置選択的C-H酸素化反応の開発 (2013)
  • Author(s): 小澤淳、Ni Jizhi、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜、神奈川
• [Presentation] 触媒的酸素活性化を指向したsp3 C-H光酸化反応の開発 (2013)
  • Author(s): 小島正寛、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] ニトロン転移型酸化カップリング反応の水系三成分反応への展開 (2013)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜、神奈川
• [Presentation] アスパラギン選択的なアミド結合の切断法 (2013)
  • Author(s): 田辺佳奈、松本拓也、生長幸之助、相馬洋平、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜、神奈川
• [Presentation] インドール縮環骨格の迅速合成を目指した触媒的脱水素型環化反応の開発 (2013)
  • Author(s): 阿部純平、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜、神奈川
• [Presentation] 鉄触 媒を用いたアミン類の酸化的β位官能基化反応」 (2012)
  • Author(s): 高須典明、生長幸之助、金井求、
  • Organizer: 第30回メディシナルケミストリーシ ンポジウム(MCS2012)
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] Catalytic Aerobic Production of Imines en Route to Mild, Green and Concise Derivatizations of Amines, the 7th International (2012)
  • Author(s): Toshiaki Sonobe, Youhei Seki, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-7)
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] Fe-Catalyzed Oxidative C(3)-Functionalization of Amines (2012)
  • Author(s): Noriaki Takasu, Masahiro Kojima, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: the 7th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-7)
  • Place of Presentation: 東 京
• [Presentation] Catalytic Aerobic Production of Imines en Route to Mild, Green and Concise Derivatizations of Amines (2012)
  • Author(s): Kounosuke Oisaki, Toshiaki Sonobe, Motomu Kanai
  • Organizer: InternationalConference "Catalysis in Organic Synthesis"(ICCOS-2012) and Post-Conference Symposium "Frontiers of Organometallic Chemistry" (FOC-2012)
  • Place of Presentation: モスクワ/サンクトペテルブルグ(ロシア)
• [Presentation] 「触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発」 (2012)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第47回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第47回天然物化学 談話会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] 第一級アミドを用いる触媒的酸化型 C-N カップ リング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 松本拓也、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第47回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] 「触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発」 (2012)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 東大薬学系研究科主催「組織的若手海外派遣ヨーロッパシンポジウム」
  • Place of Presentation: ボン大学/ケンブリ ッジ大学/オックスフォード大学(ドイツ・イ ギリス)
• [Presentation] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒 的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第101回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] 触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
• [Presentation] 第一級アミドを用いる触媒的酸化型 C-N カップ リング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 松本拓也、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
• [Presentation] 鉄触媒を用いたアミン類の酸化的3位官能基化反応 (2012)
  • Author(s): 高須典明、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
• [Presentation] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
• [Presentation] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2012)
  • Author(s): Kounosuke Oisaki, Shogo Hashizume, Motomu Kanai
  • Organizer: 13th Annual Florida Heterocyclic and Synthetic IUPAC Sponsored Conference (FLOHET13)
  • Place of Presentation: フロリダ(アメリカ)
• [Presentation] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第101回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学薬学部 マルチメディア講堂、東京
• [Presentation] 触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 東大薬学系研究科主催「組織的若手海外派遣ヨーロッパシンポジウム」
  • Place of Presentation: University of CAMBRIDGE, University of OXFORD, UK and University of BONN, Germany
• [Presentation] 触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第47回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 阿蘇プラザホテル、熊本
• [Presentation] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第47回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 阿蘇プラザホテル、熊本
• [Presentation] 第一級アミドを用いる触媒的酸化型C-Nカップリング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 松本拓也、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第47回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 阿蘇プラザホテル、熊本
• [Presentation] Catalytic Aerobic Production of Imines en Route to Mild, Green and Concise Derivatizations of Amines (2012)
  • Author(s): Kounosuke Oisaki, Toshiaki Sonobe, Motomu Kanai
  • Organizer: International Conference “Catalysis in Organic Synthesis” (ICCOS-2012) and Post-Conference Symposium “Frontiers of Organometallic Chemistry” (FOC-2012)
  • Place of Presentation: Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Moscow and St. Petersburg State University, St. Petersburg, RUSSIA
• [Presentation] Fe-Catalyzed Oxidative C(3)-Functionalization of Amines (2012)
  • Author(s): Noriaki Takasu, Masahiro Kojima, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: the 7th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-7)
  • Place of Presentation: Ichijo Hall, Yayoi Auditorium. The University of Tokyo, Tokyo
• [Presentation] Catalytic Aerobic Production of Imines en Route to Mild, Green and Concise Derivatizations of Amines (2012)
  • Author(s): Toshiaki Sonobe, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: the 7th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-7)
  • Place of Presentation: Ichijo Hall, Yayoi Auditorium. The University of Tokyo, Tokyo
• [Presentation] 鉄触媒を用いたアミン類の酸化的β位官能基化反応 (2012)
  • Author(s): 高須典明、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 第30回 メディシナルケミストリーシンポジウム(MCS2012)
  • Place of Presentation: タワーホール船堀、東京
• [Presentation] Catalytic Migratory Oxidative Coupling of Nitrones (2012)
  • Author(s): Kounosuke Oisaki, Shogo Hashizume, Motomu Kanai
  • Organizer: 13th Annual Florida Heterocyclic and Synthetic IUPAC-Sponsored Conference (FLOHET13)
  • Place of Presentation: University of Florida, Gainesville, FL, USA
• [Presentation] 触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学、札幌
• [Presentation] 第一級アミドを用いる触媒的酸化型C-Nカップリング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 松本拓也、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学、札幌
• [Presentation] 鉄触媒を用いたアミン類の酸化的3位官能基化反応 (2012)
  • Author(s): 高須典明、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学、札幌
• [Presentation] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学、札幌
• [Presentation] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • Author(s): Kounosuke Oisaki, Shogo Hashizume, Motomu Kanai
  • Organizer: The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia / The 2nd New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-6/ NICCEOCA-2)
  • Place of Presentation: 香港(中国)
• [Presentation] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • Author(s): Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS11)
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] ニトロン移動型触媒的脱水素クロスカップリング反応の開発 (2011)
  • Author(s): 生長幸之助、橋詰祥伍、金井求
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島
• [Presentation] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • Author(s): Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: The 2nd International Symposium on Process Chemistry (ISPC2011)
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] 新規触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2011)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 有機金属若手の会夏の学校
  • Place of Presentation: 兵庫
• [Presentation] 不均一系触媒への応用を志向した金属担持型金属-有機構造体の開発 (2011)
  • Author(s): 生長幸之助、Qiaowei Li 、古川博康、Alexander U. Czaja、Omar M. Yaghi
  • Organizer: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] Catalytic Migratory Oxidative Coupling of Nitrones (2011)
  • Author(s): Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: The 2nd International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2011)
  • Place of Presentation: Kyoto International Conference Center, Kyoto, Japan
• [Presentation] Catalytic Migratory Oxidative Coupling of Nitrones (2011)
  • Author(s): Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS11)
  • Place of Presentation: Keio Plaza Hotel Tokyo, Tokyo, Japan
• [Presentation] Catalytic Migratory Oxidative Coupling of Nitrones (2011)
  • Author(s): Kounosuke Oisaki, Shogo Hashizume, Motomu Kanai
  • Organizer: The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia / The 2nd New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-6/ NICCEOCA-2)
  • Place of Presentation: The Chinese University of Hong Kong, Hong Kong, CHINA
• [Presentation] 新規触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2011)
  • Author(s): 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • Organizer: 有機金属若手の会 夏の学校
  • Place of Presentation: 神戸
• [Presentation] 不均一系触媒への応用を志向した金属担持型金属-有機構造体の開発 (2011)
  • Author(s): 生長幸之助、Qiaowei Li、古川博康、Alexander U. Czaja、Omar M. Yaghi
  • Organizer: 第9回 次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本薬学会長井記念ホール、東京
• [Presentation] ニトロン移動型触媒的脱水素クロスカップリング反応の開発 (2011)
  • Author(s): 生長幸之助，橋詰祥伍，金井求
  • Organizer: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール、徳島