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Development of a new benzylating reagent, DMT-BM

Research Project

Project/Area Number 23790009
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

YAMADA Kohei  金沢大学, 薬学系, 助教 (40583232)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords有機化学 / ベンジル化剤 / トリアジン / ベンジル化 / アルキル化 / 保護基 / 反応剤
Research Abstract

A New benzylating reagent, which can make alcohols benzylated at room temperature within 2 hours, was developed. The specified combinations of the solvents and the coexisting bases are effective for the improvement of the yields of the benzyl ethers. These conditions can be applied to alcohols possessing highly functionalized compounds. Based on these results, we developed another new reagents and a reaction.

Report

(3 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (29 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (22 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] A new method using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine for facile elimination of dimethylamino group in Eschenmoser’s methylenation for synthesis of a,b-unsaturated esters2013

    • Author(s)
      Kohei Yamada, Kazumasa Masaki, Yuri Hagimoto, Seina Kamiya, Munetaka Kunishima
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Issue: 13 Pages: 1758-1760

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.092

    • Related Report
      2012 Annual Research Report 2012 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Novel Acid-Catalyzed O‐Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure2012

    • Author(s)
      Kohei Yamada, Hikaru Fujita, Munetaka Kunishima
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Issue: 19 Pages: 5026-5029

    • DOI

      10.1021/ol302222p

    • Related Report
      2012 Annual Research Report 2012 Final Research Report
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  • [Presentation] 最小のイミダート構造のみで構成される酸触媒ベンジル化剤の開発2013

    • Author(s)
      山田 耕平,藤田光,国嶋崇隆
    • Organizer
      第103回有機合成シンポジウム2013【春】
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学(東京都)
    • Year and Date
      2013-06-06
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 新規酸触媒パラメトキシベンジル化剤(TriPMBOT)の開発2013

    • Author(s)
      山田耕平, 藤田光,国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パフィシコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-30
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  • [Presentation] ベンジルイミダートを経由する温和なアミド結合切断反応の開発2013

    • Author(s)
      軽尾友紀子,山田耕平,国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パフィシコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-29
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  • [Presentation] 究極的に簡素化されたイミダート等価構造を持つ新規ベンジル化剤:TriBOT2012

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      藤田光,山田耕平,国嶋崇隆
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
    • Year and Date
      2012-11-06
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      Hikaru Fujita, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima
    • Organizer
      第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(株)研修所(大阪府)
    • Year and Date
      2012-09-13
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      山田耕平,塚田裕以智,国嶋崇隆
    • Organizer
      第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
    • Year and Date
      2012-05-11
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      山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
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  • [Presentation] 温和な条件で進行するトリアジン型新規O-ベンジル化剤の開発2012

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      山田耕平、塚田裕以智、国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
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      日本薬学会第132年会
    • Year and Date
      2012-03-29
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  • [Presentation] Eschenmoserメチレン化における新規E1cB脱離反応:塩化トリアジンの特性を用いた新規手法の開発2012

    • Author(s)
      山田耕平,正木一将,国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
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  • [Presentation] トリアジン化学を基盤とする高反応性ベンジル化剤の開発2012

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      山田耕平,塚田裕以智,国嶋崇隆
    • Organizer
      金沢大学 薬学シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢大学(石川県)
    • Year and Date
      2012-02-10
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  • [Presentation] トリアジン化学を基盤とする高反応性ベンジル化剤の開発2012

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      山田耕平,塚田裕以智,国嶋崇隆
    • Organizer
      金沢大学 薬学シンポジウム
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      金沢大学(石川県)
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  • [Presentation] Eschenmoserメチレン化における新規E1cB脱離反応:塩化トリアジンの特性を用いた新規手法の開発2012

    • Author(s)
      山田耕平,正木一将,国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
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      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 温和な条件で進行するトリアジン型新規O-ベンジル化剤の開発2012

    • Author(s)
      山田耕平、塚田裕以智、国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
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  • [Presentation] トリベンジルオキシトリアジン(TriBOT)を用いた新規酸触媒O-ベンジル化反応2012

    • Author(s)
      山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
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      2011 Research-status Report
  • [Presentation] 新規酸触媒O-ベンジル化反応の開発2011

    • Author(s)
      藤田 光, 山田 耕平, 国嶋 崇隆
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部123回例会
    • Place of Presentation
      金沢大学(石川県)
    • Year and Date
      2011-11-27
    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 新規酸触媒O-ベンジル化反応の開発2011

    • Author(s)
      藤田 光, 山田 耕平, 国嶋 崇隆
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部123回例会
    • Place of Presentation
      金沢大学(石川県)
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  • [Presentation] 温和な条件下で進行するトリアジン型ベンジル化剤の開発

    • Author(s)
      山田耕平
    • Organizer
      第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
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  • [Presentation] A New Acid-Catalyzed Benzylating Reagent with the Ultimately Miniaturized Imidate

    • Author(s)
      藤田光
    • Organizer
      第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(株)研修所(大阪府)
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  • [Presentation] 究極的に簡素化されたイミダート等価構造を持つ新規ベンジル化剤:TriBOT

    • Author(s)
      藤田光
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
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    • Author(s)
      藤田光
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
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      パフィシコ横浜(神奈川県)
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  • [Presentation] ベンジルイミダートを経由する温和なアミド結合切断反応の開発

    • Author(s)
      軽尾友紀子
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パフィシコ横浜(神奈川県)
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 最小のイミダート構造のみで構成される酸触媒ベンジル化剤の開発

    • Author(s)
      山田 耕平
    • Organizer
      第103回有機合成シンポジウム2013【春】
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学(東京都)
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~bioorg/

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      2012 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] トリアジン化合物2012

    • Inventor(s)
      國嶋崇隆、山田耕平、塚田裕以智
    • Industrial Property Rights Holder
      國嶋崇隆、山田耕平、塚田裕以智
    • Acquisition Date
      2012-01-30
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] トリアジン化合物2012

    • Inventor(s)
      國嶋崇隆、山田耕平、塚田裕以智
    • Industrial Property Rights Holder
      國嶋崇隆、山田耕平、塚田裕以智
    • Filing Date
      2012
    • Related Report
      2011 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 水酸基保護化剤及び水酸基保護方法2011

    • Inventor(s)
      國嶋崇隆、山田耕平、藤田光
    • Industrial Property Rights Holder
      國嶋崇隆、山田耕平、藤田光
    • Acquisition Date
      2011-11-18
    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 水酸基保護化剤及び水酸基保護方法2011

    • Inventor(s)
      國嶋崇隆、山田耕平、藤田光
    • Industrial Property Rights Holder
      國嶋崇隆、山田耕平、藤田光
    • Filing Date
      2011
    • Related Report
      2011 Research-status Report

URL: 

Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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