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Development of practical synthetic methods for nitrogen containing heterocyclic compounds by one-pot condensation oxidation process and its application

Research Project

Project/Area Number 23790011
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

KENICHI Kenichi  大阪大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (70532068)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords有機化学 / 複素環化学 / ワンポット反応 / 酸化反応 / アミナール / イミダゾリン / オキサゾール
Research Abstract

Studies of the development of practical synthetic methods for nitrogen containing heterocyclic compounds by one-pot condensation oxidation process and its application have been performed. And following results were obtained.
1) A halogen induced oxidative rearrangement reaction of cyclobutane aminals providing bicyclic amidines was developed. 2) By using the developed method for oxazoles from aldehydes, the proposed structure of leiodolide A, which have significant cytotoxicity, was achieved. 3) Enantioselective bromolactonization of internal alkenoic acids has been achieved by using trisimidazoline catalyst. The synthetic utility of the newly developed process is demonstrated by its application to a concise synthesis of tanikolide, an antifungal marine natural product.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (83 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (21 results) (of which Peer Reviewed: 21 results) Presentation (60 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Selective Formation of trans/threo/cis and cis/threo/cis bis- Tetrahydrofurans from the Same Diene Diols2014

    • Author(s)
      Fujioka, H.; Oki, T.; Hayashi, T.; Yamakawa, M.; Kurachi, T.; Nakahara, K.; Maehata, R.; Hamada, T.; Murai, K.; Kita, Y
    • Journal Title

      Heterocycles

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      H. Fujioka, T. Oki, T. Hayashi, M. Yamakawa, T. Kurachi, K. Nakahara, R. Maehata, T. Hamada, K. Murai, Y. Kita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 88 Issue: 2 Pages: 1323-1336

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)102

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      Murai, K., Nakamura, A.; Matsushita, T.; Shimura, M.; Fujioka, H. Kinetic
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      Heterocycles

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      40019621885

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      10.3987/rev-12-762

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      Volume: 18 Issue: 43 Pages: 13861-13870

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      2012-10-20
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      藤岡弘道、守屋孝洋、南辻裕、植山佳史、岡本和久、久保大空、村井健一
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      第42回複素環化学討論会
    • Year and Date
      2012-10-13
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    • Author(s)
      村井健一、宮崎修治、藤岡弘道
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
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      2012-10-12
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      第42回複素環化学討論会
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      2012-10-12
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      Kenichi Murai, Akira Nakamura, Tomoyo Matsushita, Hiromichi Fujioka
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      第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
    • Year and Date
      2012-09-13
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      Kenichi Murai, Hideyuki Komatsu, Ryu Nagao, and Hiromichi Fujioka
    • Organizer
      International Conference on Organic Synthesis (ICOS)
    • Year and Date
      2012-06-04
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    • Author(s)
      Kenichi Murai, Akira Nakamura, Tomoyo Matsushita, Masato Shimura, Hiromichi Fujioka
    • Organizer
      International Conference on Organic Synthesis (ICOS)
    • Year and Date
      2012-06-04
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      中村 光
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      オーストラリア・メルボルン
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      オーストラリア・メルボルン
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      ◯村井 健一,小松 秀行,長尾 龍,藤岡 弘道
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      北海道大学
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      村井健一,◯小松秀行,長尾 龍,藤岡弘道
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      日本薬学会第132回年会
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      北海道大学
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      村井健一,◯中村 光,松下知世,志村真人,藤岡弘道
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      日本薬学会第132回年会
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      北海道大学
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      守屋孝洋、南辻裕、岡本和久、久保大空、村井健一、藤岡弘道
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      第31回有機合成若手セミナー
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      村井健一、松下知世、藤岡弘道
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      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Year and Date
      2011-10-22
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      村井健一、小松秀行、長尾龍、藤岡弘道
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      第41回複素環化学討論会
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      2011-10-20
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      村井健一、○松下知世、藤岡弘道
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      神戸学院大学薬学部
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      ○村井健一、高原勇介、小松秀行、松下知世、藤岡弘道
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      AIMECS11
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      京王プラザホテル(新宿)
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      村井健一、○小松秀行、長尾 龍、藤岡弘道
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      熊本
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      京都
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      宮崎修治
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      村井健一
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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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