Synthesis and Application of Photo-Controllable Base Catalyst

• Project/Area Number: 23790013
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: USUI Kazuteru 九州大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (80553304)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2012: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: ヘリセン / 有機分子触媒 / 光制御 / 触媒

Research Abstract

In this study, a photoswitchable BrΦnsted base catalyst with helicene scaffold as chiral building blocks has been synthesized and its reactivity has been evaluated using the model reaction. Our research project consists of the following two parts; (1) synthesis and characterization of photoswitchable BrΦnsted base molecule and (2) evaluate as catalysis and an application to the asymmetric reaction.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent Exclusively on the Interior Side of the Helix by Metalcatalyzed Cycloisomerization (2013)
  • Author(s): Kosuke Yamamoto, Mieko Okazumi, Hiroshi Suemune, and kazuteru Usui
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 15 Issue: 8 Pages: 1806-1809
  • DOI: 10.1021/ol400332j
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and characterization of 1,8-naphthalimide with [6]helicene skeleton (2012)
  • Author(s): Kogiso, T.; Yamamoto, K.; Suemune, H.; Usui, K
  • Journal Title: Org. Biomol, Chem Volume: 10 Issue: 15 Pages: 2934-2936
  • DOI: 10.1039/c2ob25223f
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 特異な構造を有するアズレノヘリセンの誘導体化と物性研究 (2013)
  • Author(s): 臼井一晃、中前諒太、山本耕介、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133 年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] らせん内部置換型[5]ヘリセン誘導体の合成研究 (2013)
  • Author(s): 山本耕介、臼井一晃、末宗洋
  • Organizer: 日本薬学会第133 年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] 特異な構造を有するアズレノヘリセンの誘導体化と物性研究 (2013)
  • Author(s): 臼井 一晃, 中前諒大, 山本耕介, 末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] らせん内部置換型[5]ヘリセン誘導体の合成研究 (2013)
  • Author(s): 山本耕介, 臼井 一晃, 末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] ヘリセン内部に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、臼井一晃、末宗洋
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2012-12-08
• [Presentation] 塩化白金触媒を用いた内部置換型[5]ヘリセン誘導体及び新規アズレノ[5]ヘリセンの合成研究 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、臼井一晃、末宗洋
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2012-11-06
• [Presentation] The Novel Synthetic Methodology of 1-Substituted [5]Helicenes and Azuleno[5]helicenes by Pt-Catalyzed Cycloisomerization (2012)
  • Author(s): Usui, K.;, Yamamoto, K.; Suemune H
  • Organizer: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2012-09-14
• [Presentation] 1 位及び 2 位に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、臼井 一晃、末宗 洋
  • Organizer: 第49回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州
  • Year and Date: 2012-06-30
• [Presentation] 光学活性[5]ヘリセン誘導体の合成及びその応用研究 (2012)
  • Author(s): 山本耕介、岡住三枝子、臼井一晃、出水庸介、栗原正明、末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] 光学活性[5] ヘリセン誘導体の合成及びその応用研究 (2012)
  • Author(s): 山本 耕介、 岡住 三枝子、 臼井 一晃、 出水 庸介、 栗原 正明、 末宗 洋
  • Organizer: 日本薬学会 第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] 2'位置換 C4'酸化型 DNA 誘導体の合成とアミン反応性研究 (2011)
  • Author(s): 陣之内章子、冨襟子、楊波、麻生真理子、臼井一晃、末宗 洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Year and Date: 2011-12-11
• [Presentation] Photochemical Generation of Oligodeoxynucleotides Containing a C4' -Oxidized Abasic Site and Its 2'-Substituted Analogues and studies on Their Reactivities with Amine and Protein (2011)
  • Author(s): Aso, M.;, Jinnouchi, A.; Yang, B.; Usui, K.; Suemune, H
  • Organizer: 第38回国際核酸化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2011-11-09
• [Presentation] ヘリセン骨格を基盤とした光制御型アミン触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽俊孝、臼井一晃、山本耕介、末宗洋
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] 活性制御可能なヘリセン型塩基触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽俊孝、臼井一晃、山本耕介、末宗洋
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州
  • Year and Date: 2011-07-09
• [Presentation] 活性制御可能なヘリセン型塩基触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽 俊孝、 臼井 一晃、 山本 耕介、 末宗 洋
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場
• [Presentation] 2'位置換C4'酸化型DNA誘導体の合成とアミン反応性研究 (2011)
  • Author(s): 陳之内 章子、 冨 襟子、 楊 波、 麻生 真理子、 臼井 一晃、 末宗 洋
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学薬学部
• [Presentation] ヘリセン骨格を基盤とした光制御型アミン触媒の合成研究 (2011)
  • Author(s): 小木曽 俊孝、 臼井 一晃、 山本 耕介、 末宗 洋
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島県郷土文化会館
• [Presentation] 1位及び2位に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成
  • Author(s): 山本耕介, 臼井 一晃, 末宗 洋
  • Organizer: 第49回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州
• [Remarks]
  • URL: http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html
• [Remarks]
  • URL: http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003468/research.html
• [Remarks]
  • URL: http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/publications.html