Synthetic Study of Glutamate Receptor Antagonistic Natural Product Based on C-H Amination Reaction

• Project/Area Number: 23790015
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: TAKAHASHI Keisuke 長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教 (60380854)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2012: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: 天然物 / 全合成 / カイトセファリン / C-Hアミノ化 / 複素環 / グルタミン酸受容体 / Overman転位 / 鈴木カップリング / ピロリジン / アミノ酸

Research Abstract

New methodology for synthesizing pyrroline derivatives was developed. The methodology was utilized for the total synthesis of kaitocephalin a natural glutamate receptor antagonist

Research Products

• [Journal Article] A new method for the protection of carboxylic acids with a triisopropylsiloxymethyl group (2012)
  • Author(s): Yoshimura H.; Eto K.; Takahashi K.; Ishihara J.; Hatakeyama S
  • Journal Title: Chem Pharm Bull Volume: 60 Pages: 1334-1339
  • NAID: 130001852365
• [Journal Article] Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C (2012)
  • Author(s): Yoshino M.; Eto K.; Takahashi K.; Ishihara J.; Hatakeyama S
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem Volume: 10 Pages: 8164-8174
• [Journal Article] Stereocontrolled total synthesis of (-)-englerin (2012)
  • Author(s): A.Takahashi, K.; Komine, K.; Yokoi, Y.; Ishihara, J.; Hatakeyama. S
  • Journal Title: J. Org. Chem Volume: 77 Pages: 7363-7370
• [Journal Article] Total synthesis of (-)-kaitocephalin based on a Rh-catalyzed C-H amination (2012)
  • Author(s): K. Takahashi, D. Yamaguchi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • Journal Title: Org. Lett Volume: 14 Pages: 1644-1671
• [Journal Article] Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Englerin A (2012)
  • Author(s): Keisuke Takahashi, Keita Komine, Yuichi Yokoi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
  • Journal Title: J. Org. Chem Volume: 77 Issue: 17 Pages: 7364-70
  • DOI: 10.1021/jo301145r
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C. (2012)
  • Author(s): Yoshino M.; Eto K.; Takahashi K.; Ishihara J.; Hatakeyama S.
  • Journal Title: Org Biomol Chem Volume: 76 Pages: 1044-6
• [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Kaitocephalin Based on a Rh-Catalyzed C-H Amination (2012)
  • Author(s): Keisuke Takahashi
  • Journal Title: Organic Letters Volume: VOL.14 Issue: 6 Pages: 1644-1647
  • DOI: 10.1021/ol300431n
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total synthesis of oxazolomycin (2011)
  • Author(s): A. K. Eto, M. Yoshino, K. Takahashi, J. Ishihara, S.Hatakeyama
  • Journal Title: Org. Lett Volume: 13 Pages: 5398-5401
• [Journal Article] Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01 (2011)
  • Author(s): S. Shibahara, T. Matsubara, K. Takahashi , J. Ishihara, *S. Hatakeyama
  • Journal Title: Org. Lett Volume: 13 Pages: 4700-4703
• [Journal Article] J. Ishihara, Y. Watanabe, N. Koyama, Y. Nishino, K. Takahashi, S. Hatakeyama (2011)
  • Author(s): Indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 67 Pages: 3659-3667
• [Journal Article] Synthetic studies on vitamin D analogs. Part 39. Synthesis of 1-deoxyeldecalcitol, a biologically interesting analog of 1a,25-dihydroxy-2ss-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (eldecalcitol) (2011)
  • Author(s): Sasaki, H. K. Eto, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, N. Kubodera
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 83 Pages: 1385-1394
• [Journal Article] Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Quinine and Quinidine (2011)
  • Author(s): S. M. Sarkar, Y. Taira, A. Nakano, K. Takahashi, J. Ishihara, and S. Hatakeyama
  • Journal Title: Tetrahedron Lett Volume: 52 Pages: 923-927
• [Journal Article] Total synthesis of oxazolomycin A : Ore Lett (2011)
  • Author(s): Eto K, et al
  • Journal Title: Organic Letters Volume: VOL.13 Issue: 19 Pages: 5398-5401
  • DOI: 10.1021/ol202306d
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 1-deoxyeldecalcitol, a biologically interesting analog of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D_3 (eldecalcitol) (2011)
  • Author(s): Sasaki H, et al
  • Journal Title: Heterocycles Volume: VOL.63 Issue: 6 Pages: 1385-1394
  • DOI: 10.3987/com-11-12189
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total synthesis of NW-G01, a cyclic hexapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 (2011)
  • Author(s): Shibahara S, et al
  • Journal Title: Organic Letters Volume: VOL.13 Issue: 17 Pages: 4700-4703
  • DOI: 10.1021/ol201912w
  • Peer Reviewed
• [Presentation] N-Me-Welwitindolinone C isothiocyanateの全合成研究 (2013)
  • Author(s): 嶺敬太、野村祐介、Cyril Pieri, 高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
• [Presentation] Rh(II)触媒C-Hアミノ化を鍵とするカイトセファリンの全合成 (2012)
  • Author(s): 山口大介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第22回万有福岡シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡市
  • Year and Date: 2012-05-19
• [Presentation] 触媒的Conia-ene反応の開発：シナトリンC1の全合成 (2012)
  • Author(s): 浦辺郁也、宮本尚平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 吹田市
• [Presentation] New Entry to substituted Pyrrolidines Based on a Rh-Catalyzed C-H amination: Synthesis of Kaitocephalin, (2012)
  • Author(s): Keisuke Takahashi, Daisuke Yamaguchi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama,
  • Organizer: 12th International Kyouto Conference on New Aspects of Organic Chemistry.
  • Place of Presentation: 京都市
• [Presentation] カイトセファリンの全合成 (2012)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] ロシジウム触媒 C-H アミノ化を活用する置換ピロリジン合成法の開発 (2012)
  • Author(s): 山口大介
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] カルボン酸のTIPSオキシメチルエステル保護 (2012)
  • Author(s): 吉村光
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] マリノマイシンAの合成研究 (2012)
  • Author(s): 西丸達也
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] 海洋産毒ギムノジミンの合成研究 (2012)
  • Author(s): 渡邊由貴
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] エングレリンAノ全合成 (2012)
  • Author(s): 小嶺敬太
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] エングレリン A の全合成 (2011)
  • Author(s): 高橋圭介、横井裕一、小嶺敬太、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] グルタミン酸受容体作用性天然物の合成研究 (2011)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Organizer: 有機合成化学総合講演会(招待講演)
  • Place of Presentation: 静岡県立大学
• [Presentation] C-Hアミノ化を基盤とするカイトセファリンの全合成研究 (2011)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Organizer: 第５３回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 大阪国際交流センター
• [Presentation] Total Synthesis of Kaitocephalin (2011)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Organizer: The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
  • Place of Presentation: シーサイドホテル舞子ビラ
• [Presentation] エングレリン A の全合成 (2011)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Organizer: 第３７回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール
• [Presentation] Cinatrin C1及びC3の合成研究 (2011)
  • Author(s): 浦辺郁哉
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館
• [Presentation] オフィオジラクトン類天然物の合成研究 (2011)
  • Author(s): 松原孝昌
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館
• [Presentation] P-糖タンパク質アンタゴニスト, ウェルウィスタチンの合成研究 (2011)
  • Author(s): 野村祐介
  • Organizer: 第２８回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学
• [Presentation] 抗菌活性ハリクロニン A の合成研究 (2011)
  • Author(s): 山下裕貴
  • Organizer: 第２８回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学
• [Presentation] 抗結核活性天然物ツガシン cmc-A の合成研究 (2011)
  • Author(s): 富澤 慧
  • Organizer: 第２８回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学
• [Presentation] クルチオリドの合成研究 (2011)
  • Author(s): 宮原哲哉
  • Organizer: 第２８回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学
• [Presentation] Conia-エン型反応の開発研究 (2011)
  • Author(s): 宮本尚平
  • Organizer: 第２８回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡大学
• [Presentation] C-Hアミノ化を基盤とするカイトセファリンの全合成研究
  • Author(s): 高橋圭介、山口大介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第53回天然有機化合物討論会大阪国際交流センター
• [Presentation] Cinatrin C1及びC3の合成研究討論
  • Author(s): 浦辺郁哉、高橋圭介、山口大介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
• [Presentation] オフィオジラクトン類天然物の合成
  • Author(s): 松原孝昌, 高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 研究第41回複素環化学討論会
• [Presentation] 抗結核活性天然物ツガシン cmc-A の合成研究
  • Author(s): 富澤 慧、高橋圭介、石原淳、Jacques Eustache、畑山範
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] 抗菌活性ハリクロニン A の合成研究
  • Author(s): 山下裕貴, 高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] P-糖タンパク質アンタゴニスト, ウェルウィスタチンの合成研究
  • Author(s): 野村祐介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] クルチオリドの合成研究
  • Author(s): 宮原哲哉、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] Conia-エン型反応の開発研究:
  • Author(s): 宮本尚平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] カイトセファリンの全合成
  • Author(s): 高橋圭介、山口大介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
• [Presentation] ロシジウム触媒 C-H アミノ化を活用する置換ピロリジン合成法の開発
  • Author(s): 山口大介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
• [Presentation] カルボン酸のTIPSオキシメチルエステル保護
  • Author(s): 吉村光,江藤康平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
• [Presentation] マリノマイシンAの合成研究
  • Author(s): 西丸達也、近藤雅志、竹下公人、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
• [Presentation] 海洋産毒ギムノジミンの合成研究
  • Author(s): 渡邊由貴、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
• [Presentation] 触媒的Conia-ene反応の開発:シナトリンC1の全合成
  • Author(s): 辺郁也、宮本尚平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] オフィオジラクトン天然物の全合成研究
  • Author(s): 松原孝昌、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第54回天然有機化合物討論会
• [Presentation] New Entry to substituted Pyrrolidines Based on a Rh-Catalyzed C-H amination: Synthesis of Kaitocephalin, Keisuke Takahashi, Daisuke Yamaguchi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
  • Author(s): 西丸達也、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 12th International Kyouto Conference on New Aspects of Organic Chemistry. 44員環ビスマクロラクトン、マリノマイシンAの合成研究
• [Presentation] ゾアパタノールの不斉合成研究
  • Author(s): 佐々木宏隆、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] Rh(II)触媒C-Hアミノ化を活用した置換ピロリジン環合成法の開発
  • Author(s): 山口大介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] 海産毒ギムノジミンの合成研究
  • Author(s): 渡邊由貴、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第29回日本薬学会九州支部大会
• [Presentation] 新規タンデムO-H挿入/Conia-ene反応を基盤とする置換テトラヒドロフラン化合物の合成法
  • Author(s): 浦辺郁也、宮本尚平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
• [Presentation] オフィオジラクトン天然物の合成研究
  • Author(s): 松原考昌、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
• [Presentation] (1) Rh(II)触媒C-Hアミノ化を鍵とするカイトセファリンの全合成
  • Author(s): 山口大介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第２２回万有福岡シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡市
• [Book] 天然物合成で活躍した反応 実験のコツとポイント (2011)
  • Author(s): 有機合成化学協会 編
  • Total Pages: 209
  • Publisher: 化学同人
• [Book] 天然物合成で活躍した反応~実験のコツとポイント~
  • Author(s): 化学同人
• [Remarks]
  • URL: http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/manufac/index-j.html