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Synthesis of electron withdrawing cyclopentadienides as new Lewis acid catalysts

Research Project

Project/Area Number 23790027
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionMeijo University

Principal Investigator

TAKEO Sakai  名城大学, 薬学部, 助教 (90583873)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsテトラシアノシクロペンタジエニド / 酸 / 触媒 / スルホン / 有機化学 / 超強酸共役塩基 / ルイス酸 / 向山アルドール / 酸触媒 / 相間移動 / アニオン / 超強酸アニオン
Research Abstract

Superacid conjugate bases are widely used in reagents and catalysts. We established a general synthetic method for tetracyanocyclopentadienides, one of superacid conjugate bases, from sulfones and tetracyanothiophene. Various functionalization reactions on a cyclopentadienide ring were performed to give more substituent diversity.
The hydrolysis of O-TBS-menthol was accelerated by the addition of synthesized tetracyanocyclopentadienides in dichloromethane-1 M hydrochloric acid biphase system, in which the TBS group was usually rigid.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • 2011 Research-status Report
  • Research Products

    (60 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (52 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology2014

    • Author(s)
      坂井健男、浅野晴日、古川恭子、大島里恵、森裕二
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 16巻 Issue: 8 Pages: 2268-2271

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      J. Org. Chem

      Volume: 78巻 Issue: 21 Pages: 10978-10985

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    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 14巻 Issue: 17 Pages: 4564-4567

    • DOI

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      Volume: 13 Issue: 21 Pages: 5850-5853

    • DOI

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      名古屋
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  • [Presentation] テトラシアノシクロぺンタジエニドアニオン型相間移動触媒とスチルベンオキシドの反応

    • Author(s)
      伊藤 綾野、坂井 健男、尾藤 真梨子、森 裕二
    • Organizer
      日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば
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  • [Presentation] Gymnocin–AのFGH環フラグメントの合成研究

    • Author(s)
      森 巧一、大島 里恵、古川 恭子、高橋  薫、坂井 健男、森 裕二
    • Organizer
      日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば
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  • [Presentation] Gymnocin-Aの全合成研究

    • Author(s)
      坂井 健男、松下 真吾、浅野 晴日、大島 里恵、森 巧一、森 裕二
    • Organizer
      第55回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      京都
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  • [Presentation] テトラシアノシクロぺンタジエニド塩–新規一般合成法の開発と触媒活性

    • Author(s)
      坂井 健男、瀬尾 昭平、尾藤 真梨子、松岡純平、森 裕二
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡
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  • [Presentation] Gymnocin-AのFGH環フラグメントの合成

    • Author(s)
      森 巧一、大島 里恵、坂井 健男、森 裕二
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
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  • [Presentation] テトラシアノシクロペンタジエニルアニオン上への求核付加反応

    • Author(s)
      松岡 純平、瀬尾 昭平、坂井 健男、森 裕二
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
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  • [Presentation] 第3級アルコールのWilliamson型エーテル環化反応とGymnocin–AのKLMNフラグメントの合成

    • Author(s)
      浅野 晴日、谷本 美樹、安西 志織、坂井 健男、森 裕二
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
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      熊本
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  • [Presentation] 人型構造を持つ強酸共役塩基ピリジニウム塩の合成

    • Author(s)
      長尾 芳大、坂井 健男、森 裕二
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
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  • [Presentation] テトラシアノシクロペンタジエニド類の新規合成法開発

    • Author(s)
      坂井健男、瀬尾昭平、森 裕二
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌
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    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

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  • [Remarks] 分子設計化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

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  • [Remarks] 名城大学薬学部分子設計化学研究室

    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

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Published: 2011-08-05   Modified: 2019-07-29  

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