Development of Novel Chemoenzymatic Reaction System for OrganicSynthesis UtilizingIonic Polymers

• Project/Area Number: 23790031
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Meijo University (2012); Kinki University (2011)
• Principal Investigator: HAMAMOTO Hiromi 名城大学, 農学部, 准教授 (40365896)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2012: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2011: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
• Keywords: 有機化学 / 触媒 / 高分子 / 酵素触媒反応 / リパーゼ / イオン液体 / 有機合成 / 光学分割 / 不斉合成 / イオン性ポリマー

Research Abstract

The use of a novel reaction medium provided by functionalized polymers could often bring a new strategy in the design of reagent or catalyst recycling systems. This work focused on the use of ionicacrylamide-based polymer for the design of novel chemoenzymaticreaction system. The lipase-catalyzed esterification reactions proceeded smoothly with high stereoselectivitiesin ionicacrylamide-based polymer solution or polymer gel. In addition, the enzymes can be easily recovered together with this ionic polymer and was reused without significant loss of catalytic activities.

Research Products

• [Journal Article] Fluorous mixture synthesis of fluorous-fmoc reagents using a one-pot double tagging strategy (2013)
  • Author(s): Yuya Sugiyama, Kazuki Ishihara, Yuka Masuda, Yuki Kobayashi, Hiromi Hamamoto, and Masato Matsugi
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 54 Issue: 16 Pages: 2060-2062
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.02.008
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Novel Use of Oxom etalateCatalystsin the design of New Ox idation Methods (2013)
  • Author(s): Hiromi Hamamoto
  • Journal Title: Sci. Rep. Fac. Agr. Me ijo Univ. Volume: 49 Pages: 33-41
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Novel Use of Oxometalate Catalystsin the design of New Oxidation Methods (2013)
  • Author(s): Hiromi Hamamoto
  • Journal Title: Sci. Rep. Fac. Agr. Meijo Univ. Volume: 49 Pages: 33-41
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development and Application of New Oxidation Systems Utilizing Oxometalate Catalysts (2012)
  • Author(s): Hiromi Hamamoto
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 60 Issue: 7 Pages: 799-817
  • DOI: 10.1248/cpb.c112001
  • NAID: 130001852487
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: Utility of medium-fluorous strategy (2012)
  • Author(s): Yuya Sugiyama, Yuki Kurata, Yoko Kunda, Atsushi Miyazaki, Junko Matsui, Shuichi Nakamura, Hiromi Hamamoto, Takayuki Shioiri, and Masato Matsugi
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 68 Issue: 20 Pages: 3885-3892
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.03.034
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloid kalbretorine from indolecarboxylic acids via hypervalent iodine(III) mediated halodecarboxylation and reduction (2012)
  • Author(s): Yasuyoshi Miki,Hideaki Umemoto, Masashi Dohshita,Hiromi Hamamoto
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 15 Pages: 1924-19279
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.132
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Simple Synthesis of Pratosine and Hippadine by Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization and Decarboxylation (2011)
  • Author(s): Hideaki Umemoto, Masashi Dohshita, Hiromi Hamamoto, Yasuyoshi Miki
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 83 Issue: 5 Pages: 1111-1119
  • DOI: 10.3987/com-11-12167
  • NAID: 40018765573
  • Peer Reviewed
• [Presentation] アセトフェノンオキシムのBeckmann転位について (2013)
  • Author(s): 三木康義、大石崚平、瀬木良俊、濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] テフロンを用いた固相-液相間移動型新規フルオラス触媒反応システムの構築 (2013)
  • Author(s): 小林佑基、濱本博三、塩入孝之、松儀真人
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] フルオラスFmoc試薬を用いるACE阻害活性ペプチド類縁体のミクスチャー合成 (2013)
  • Author(s): 廣瀬正樹、松井純子、塩入孝之、濱本博三、松儀真人
  • Organizer: 日本農芸化学会2013年度大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2013-03-25
• [Presentation] ピロロフェナンスリトンアルカロイトkalbretorineの合成研究 (2012)
  • Author(s): 三木康義、梅本英彰、堂下正嗣、太田千晶、濱本博三
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2012-11-05
• [Presentation] 大量合成を指向したfluorous-Fmoc試薬の合成ルートの確立 (2012)
  • Author(s): 王磊、石原一輝、江口文崇、杉山祐也、塩入孝之、濱本博三、松儀真人
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2012-11-05
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアミノ安息香酸誘導体の脱炭酸的ハロケン化反応 (2012)
  • Author(s): 濱本博三、藤村一真、畑井一志、服部翔、三木康義
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] Kalbretorineの合成研究 (2012)
  • Author(s): 三木康義、梅本英彰、堂下正嗣、太田千晶、森山希美、濱本博三
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] ライトフルオラスタグを有するFmoc試薬の大量合成 (2012)
  • Author(s): 石原一輝、杉村昌浩、塩入孝之、濱本博三、松儀真人
  • Organizer: 日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2012-07-18
• [Presentation] Tenuecyclamide B全立体異性体のフルオラスミクスチャー合成:TenuecyclamideB天然型異性体の効率的合成ルートの確立 (2012)
  • Author(s): 江口文崇、宮崎惇、塩入孝之、濱本博三、松儀真人
  • Organizer: 日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2012-07-18
• [Presentation] 脱炭酸的ハロゲン化反応を鍵とする芳香族ハロゲン化物類の合成 (2012)
  • Author(s): 濱本博三、藤村一真、服部翔、三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] 脱炭酸的ハロゲン化を利用するピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2012)
  • Author(s): 三木康義、堂下正嗣、梅本英彰、濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] 金属酸化物を活用する新規酸化反応システムの開発と応用 (2012)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] リパーゼを用いた1H、1H、2H、2H-Perfluoro Octylgallate の酵素合成 (2012)
  • Author(s): 宇野喜晴、濱本博三、倉田淳志、岸本憲明
  • Organizer: 日本農芸化学会2012年度大会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2012-03-23
• [Presentation] リパーゼを用いた1H, 1H, 2H, 2H-Perfluoro Octyl gallate の酵素合成 (2012)
  • Author(s): 宇野喜晴
  • Organizer: 日本農芸化学会 2012年度大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学（京都府）
• [Presentation] 金属酸化物を活用する新規酸化反応システムの開発と応用 (2012)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会 第132年会(招待講演)
  • Place of Presentation: 北海道大学（北海道）
• [Presentation] 脱炭酸的ハロゲン化を利用するピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2012)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 日本薬学会 第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学（北海道）
• [Presentation] 脱炭酸的ハロゲン化反応を鍵とする芳香族ハロゲン化物類の合成 (2012)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会 第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学（北海道）
• [Presentation] 2段階の酵素反応を用いたEthylgallate か ら Octylgallate4-O-α-glucopyranoside (2011)
  • Author(s): 宇野喜晴、濱本博三、倉田淳志、岸本憲明
  • Organizer: 第15回生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-12-22
• [Presentation] リパーゼを用いた1H、1H、2H、2H-Perfluoro Octylgallateの酵素合成 (2011)
  • Author(s): 原田真理嘉、宇野喜晴、濱本博三、倉田淳志、岸本憲明
  • Organizer: 第15回生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-12-22
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いる安息香酸類の脱炭酸的ハロゲン化とその応用 (2011)
  • Author(s): 濱本博三、梅本英彰、堂下正嗣、桑島知代、岡本正道、昼馬美寿々、三木康義
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] イオン性高分子を用いる水中固相酸化反応システムの設計 (2011)
  • Author(s): 濱本博三、中嶋梨乃、昼馬美寿々、畑小百合、三木康義
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] イオン性高分子を用いるリパーゼ触媒の有効活用法の開発 (2011)
  • Author(s): 濱本博三、稲森真由美、竹丸香織、鍛冶宗彦、三木康義
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬による脱炭酸的ハロゲン化反応を用いるハロインドール類の合成 (2011)
  • Author(s): 濱本博三、太田千晶、藤田絵美、三木康義
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] Development of A Novel Oxidation System for Halodecarboxylation of Arenecarboxylic Acids (2011)
  • Author(s): Hiromi Hamamoto、Shou Hattori、Kaori Takemaru、MunehikoKaji、Yasuyoshi Miki
  • Organizer: The 2nd International Symposium on Process Chemistry
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2011-08-11
• [Presentation] イオン性高分子を活用する有機反応システムの開発 (2011)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 近畿大学薬学総合研究所・大学院薬学研究科 ハイテクリサーチセンタープロジェクト 平成22年度 研究報告会
  • Place of Presentation: 近畿大学（大阪府）
• [Presentation] Development of A Novel Oxidation System for Halodecarboxylation of Arenecarboxylic Acids (2011)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: The 2nd International Symposium on Process Chemistry
  • Place of Presentation: 京都国際会館（京都府）
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬による脱炭酸的ハロゲン化反応を用いるハロインドール類の合成 (2011)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第61回 日本薬学会 近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学(兵庫県)
• [Presentation] イオン性高分子を用いるリパーゼ触媒の有効活用法の開発 (2011)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第61回 日本薬学会 近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学(兵庫県)
• [Presentation] イオン性高分子を用いる水中固相酸化反応システムの設計 (2011)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第61回 日本薬学会 近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学(兵庫県)
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いる安息香酸類の脱炭酸的ハロゲン化とその応用 (2011)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島県郷土文化会館（徳島県）
• [Presentation] リパーゼを用いた1H, 1H, 2H, 2H-Perfluoro Octyl gallate の酵素合成 (2011)
  • Author(s): 原田真里嘉
  • Organizer: 第15回 生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学（東京都）
• [Presentation] 2段階の酵素反応を用いたEthyl gallateからOctyl gallate 4-O-α-glucopyranoside (2011)
  • Author(s): 宇野喜晴
  • Organizer: 第15回 生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学（東京都）
• [Presentation] 全立体異性体のフルオラスミクスチャー合成: Tenuecyclamide B 天然型異性体の効率的合成ルートの確立
  • Author(s): 江口文崇
  • Organizer: 日本プロセス化学会２０１２サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ（京都）
• [Presentation] ライトフルオラスタグを有する Fmoc 試薬の大量合成
  • Author(s): 石原一輝
  • Organizer: 日本プロセス化学会２０１２サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ（京都）
• [Presentation] Kalbretorine の合成研究
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 第62回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 武庫川女子大学（神戸）
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアミノ安息香酸誘導体の脱炭酸的ハロゲン化反応
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第62回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 武庫川女子大学（神戸）
• [Presentation] 大量合成を指向した fluorous-Fmoc 試薬の合成ルートの確立
  • Author(s): 王磊
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] ピロロフェナンスリドンアルカロイド kalbretorine の合成研究
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] ルオラスFmoc 試薬を用いる ACE 阻害活性ペプチド類縁体のミクスチャー合成
  • Author(s): 廣瀬正樹
  • Organizer: 日本農芸化学会2013年度大会
  • Place of Presentation: 東北大学（仙台）
• [Presentation] テフロンを用いた固相―液相間移動型新規フルオラス触媒反応システムの構築
  • Author(s): 小林佑基
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜（横浜）
• [Presentation] アセトフェノンオキシムのBeckmann転位について
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜（横浜）
• [Book] 新しい溶媒を用いた有機合成,第5章4節フッ素系アルコールを溶媒に用いた有機合成 (2013)
  • Author(s): 濱本博三,松儀真人
  • Publisher: S&T 出版社
• [Book] 「新しい溶媒を用いた有機合成」 第5章4節 フッ素系アルコールを溶媒に用いた有機合成 (2013)
  • Author(s): 濱本博三
  • Publisher: S&T出版社
• [Remarks]
  • URL: http://www-agr.meijo-u.ac.jp/cgi-bin/labo13/index.html
• [Remarks] 名城大学農学部 天然物有機化学研究室 ホームページ
  • URL: http://www-agr.meijo-u.ac.jp/labs/nn013/gyouseki.html
• [Remarks]
  • URL: http://ccpc01.cc.kindai.ac.jp/pharm/kenkyu/labo.htm