The development of nucleophilic addition to α-position of ketones by using N-alkoxyenamines and its application to asymmetric reactions

• Project/Area Number: 23790032
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kobe Pharmaceutical University
• Principal Investigator: MIYOSHI Tetsuya 神戸薬科大学, 薬学部, 助手 (10549992)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2012: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2011: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: 有機化学 / 極性転換 / 窒素-酸素結合 / エナミン / 極性転換反応 / ヘテロアリール化 / アルデヒド

Research Abstract

The compounds bearing hetero atom-hetero atom bonds such as N-O bond has very interesting reactivity. We have developed the a-heteroarylation of ketones and a-arylation allylation reaction of aldehyde by using the Umpolung reaction of N-alkoxyenamines. Furthermore, the sequential retro-ene addition readction of N-alkokyenamides has been developed.

Research Products

• [Journal Article] One-pot method for α-phenylation of ketones using isoxazolidine and triphenylaluminum (2012)
  • Author(s): Tetsuya Miyoshi
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 32 Pages: 4188-4191
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.05.146
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 窒素-酸素結合の開裂を利用するレトロエン-付加反応の開発 (2013)
  • Author(s): 三好哲也、津川実可子、松屋翔太、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2013-03-30
• [Presentation] 窒素－酸素結合の開裂を利用するレトロエン－付加反応の開発 (2013)
  • Author(s): 三好 哲也、津川 実可子、松屋 翔太、上田 昌史、宮田 興子
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] N-アルコキシエナミドを基質とするレトロエン-アリール化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、松屋翔太、津川実可子、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第32回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2012-11-22
• [Presentation] 極性転換反応を利用したアルデヒドのα-アリール化と続くアリル化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、里章平、長谷美陽、山本文子、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第32回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2012-11-22
• [Presentation] Nucleophilic α- Arylation of Carbonyls and Its Application to Sequential Arylation Allylation Reaction (2012)
  • Author(s): Tetsuya Miyoshi, Shohei Sato, Masafumi Ueda, Okiko Miyata
  • Organizer: The twelfth international Kyoto conference on new aspects oforganic chemistry (IKCOC-12)
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2012-11-13
• [Presentation] アルデヒドのα位極性転換反応の開発と連続反応への応用 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、里章平、長谷美陽、山本文子、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2012-11-06
• [Presentation] N-アシルイミンを経由するN-アルコキシエナミドのレトロエン-付加反応 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、津川実可子、松屋翔太、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] Okiko Miyata、Polarity Inversion at α-Position of Carbonyl Compounds via N-Alkoxyenamines (2012)
  • Author(s): Tetsuya Miyoshi, Shohei Sato, Masafumi Ueda
  • Organizer: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2012-09-13
• [Presentation] 極性転換を利用したアルデヒドのα位への求核的置換基導入反応 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、里章平、長谷美陽、山本文子、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] Polarity Inversion at α-Position of Carbonyl Compounds via N-Alkoxyenamines (2012)
  • Author(s): Tetsuya Miyoshi, Shohei Sato, Masafumi Ueda, Okiko Miyata
  • Organizer: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] N－アシルイミンを経由するN－アルコキシエナミドのレトロエン－付加反応 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、津川実可子、松屋翔太、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 兵庫
• [Presentation] Nucleophilic α-Arylation of Carbonyls and Its Application to Sequential Arylation Allylation Reaction (2012)
  • Author(s): Tetsuya Miyoshi, Shohei Sato, Masafumi Ueda, Okiko Miyata
  • Organizer: The twelfth international Kyoto conference on new aspects of organic chemistry (IKCOC-12)
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] N－アルコキシエナミドを基質とするレトロエン－アリール化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、松屋翔太、津川実可子、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第32回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 兵庫
• [Presentation] 極性転換反応を利用したアルデヒドのα－アリール化と続くアリル化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 三好哲也、里章平、長谷美陽、山本文子、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第32回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 兵庫
• [Presentation] エナミンの極性転換反応を用いたケトンのα位ヘテロアリール化反応の開発 (2011)
  • Author(s): 三好哲也、松屋翔太、長谷川千紘、里章平、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] イソキサゾリジンを利用したケトンのα位アリールカ反応の開発 (2011)
  • Author(s): 三好哲也、里章平、田中敬也、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2011-10-21
• [Presentation] イソキサゾリジンを利用したケトンのα位アリール化反応の開発 (2011)
  • Author(s): 三好哲也、里章平、田中敬也、上田昌史、宮田興子
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Remarks]
  • URL: http://www.kobepharma-u.ac.jp/~medchem/
• [Remarks] 神戸薬科大学薬品化学研究室
  • URL: http://www.kobepharma-u.ac.jp/̃medchem/
• [Remarks]
  • URL: http://www.kobepharma-u.ac.jp/~medchem/