Selective activation of carboxylic acids by developing novel catalysts

• Project/Area Number: 23890034
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: SHIMIZU Yohei 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (60609816)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000); Fiscal Year 2012: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2011: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
• Keywords: カルボン酸 / ボロン酸 / 触媒 / アルドール反応 / 選択的活性化 / 立体選択的 / ホウ素 / 四級炭素

Research Abstract

We found that aldol reaction using carboxylic acids as substrates could be proceeded under mild condition by activating with an equivalent of borane. In addition, the usage of dummy ligands could tune the reactivity and selectivity.

Research Products

• [Journal Article] In situ Catalytic Generation of Allylcopper Species and its Direct Use for Asymmetric Allylation toward 1H-Isochromene Skeletons (2013)
  • Author(s): Junya Kawai, Prasanna Kumara Chikkade, Yohei Shimizu, and Motomu Kanai
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 52 Issue: 28 Pages: 7177-7180
  • DOI: 10.1002/anie.201302027
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Incorporation of Ketones to Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Versatile Alkaloid Precursors (2012)
  • Author(s): Shi-Liang Shi, Xio-Feng Wei, Yohei Shimizu, Motomu Kanai
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 134 Pages: 17019-17022
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] MotomuKanaiCu(I)-catalyzed -alkylation of ketones with styrene derivatives Tetrahedron (2012)
  • Author(s): Shohei Majima, Yohei Shimizu
  • Journal Title: Letters Volume: 53 Pages: 4381-4384
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cu(I)-catalyzed α-alkylation of ketones with styrene derivatives (2012)
  • Author(s): Shohei Majima
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 33 Pages: 4381-4384
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.06.019
• [Presentation] アレンの分子内環化によるアリル銅生成を軸とした触媒的不斉イソクロメン誘導体合成法の開発 (2013)
  • Author(s): 川井準也、Prasanna Kumara Chikkade、清水洋平、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] 保護の糖を基質とした触媒的C-グリコシル化反応の開発 (2013)
  • Author(s): 魏暁峰、施世良、清水洋平、金井求無
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] 保護基使用を最小限に抑えたザナミビルの合成研究 (2013)
  • Author(s): 伊藤創一、木村康明、清水洋平、金井求
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] Development of Stereoselective C-Glycosidation Reaction from Unprotected Sugars (2013)
  • Author(s): 魏暁峰
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] 銅触媒による不斉インドール骨格構築法の開発 (2013)
  • Author(s): Prasanna Kumara Chikkade
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] NHC触媒を利用した無保護の糖に対するC-グリコシル化反応の開発 (2013)
  • Author(s): 河合真樹
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] 鉄触媒によるα－置換ピルビン酸のラクトール誘導体への求核付加反応 (2013)
  • Author(s): 安田幸司
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] ビオチン誘導体の合成研究 (2013)
  • Author(s): 山本倫広
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
• [Presentation] Development of a Catalytic C-C Bond-Forming Reaction to Unprotected Aldoses (2012)
  • Author(s): 木村康明、伊藤創一、清水洋平、金井求
  • Organizer: 13th Belgian Organic Synthesis Symposium
  • Place of Presentation: KU Leuven, Leuven Belgium
• [Presentation] Development of a Catalytic C-C Bond-Forming Reaction to Unprotected Aldoses (2012)
  • Author(s): 木村康明、伊藤創一、山本倫広、清水洋平、金井求
  • Organizer: The Seventh International Forum onChemistry of Functional Organic Chemicals
  • Place of Presentation: 東京大学 弥生キャンパス
• [Presentation] 銅触媒を用いた新規アルドール等価体合成法の開発 (2012)
  • Author(s): 川井準也
  • Organizer: 第29回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 静岡県コンベンションアーツセンター『グランシップ』
• [Presentation] Development of a Catalytic C-C Bond-Forming Reaction to Unprotected Aldoses (2012)
  • Author(s): 木村康明
  • Organizer: The Seventh International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals
  • Place of Presentation: 東京大学 弥生キャンパス
• [Presentation] チオフラノース誘導体の合成研究 (2012)
  • Author(s): 山本倫広
  • Organizer: 第47回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 阿蘇プラザホテル
• [Remarks]
  • URL: http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/index.html
• [Remarks] Synthetic Organic Chemistry Lab.
  • URL: http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/publication/index.html