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Combinatorial Synthesis of Bottromycin A2 and Development of New Anti MRSA Agent

Research Project

Project/Area Number 23890202
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKitasato University

Principal Investigator

YAMADA Takeshi  北里大学, 大学院・感染制御科学府, 助教 (00608367)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsボトロマイシン / ペプチド合成 / アミジン / 抗 MRSA / 抗 VRE / Bottromycin / 抗MRSA / 抗VRE / 固相合成 / 抗生物質 / ペプチド / 合成化学 / 有機化学
Research Abstract

We have developed the convergent synthetic route to bottromycins (BTMs), which exhibit a potent antibiotic activity against MRSAand VRE with novel mode of action. In the course of SAR study, we found the methyl groups of unnatural amino acids, 3-Me-Pro and 3-Me-Phe, are the important functionality for their biological activities. The three-dimensional structure of BTM was investigated to improve understanding of SAR, and to design the new BTM analog which reveals the potent antibiotic activity.

Report

(3 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (30 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (23 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] ssラクトンの Dyotropic 転位を利用した天然物合成2013

    • Author(s)
      山田 健
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

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      2012 Final Research Report
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  • [Journal Article] Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Dehydroamino Acid Esters2013

    • Author(s)
      Y. Yasuno, M. Hamada, T. Yamada, T. Shinada, Y. Ohfune
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2013 Issue: 10 Pages: 1884-1888

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300112

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      2012 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Synthesis of Anhydrorhodovibrin and Analogues2012

    • Author(s)
      T. Yamada ,K. Okada,T. Shinada ,Y. Ohfune , H. Hashimoto
    • Journal Title

      Syn. Lett.

      Volume: 23 Issue: 20 Pages: 2980-2984

    • DOI

      10.1055/s-0032-1317678

    • Related Report
      2012 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Three-Dimensional Solution Structure of Bottromycin A2: A Potent Antibiotic Active against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Vancomycin-Resistant Enterococci2012

    • Author(s)
      Hiroaki Gouda, Yutaka Kobayashi, Takeshi Yamada, Tetsuya Ideguchi, Akihiro Sugawara, Tomoyasu Hirose, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka, Shuichi Hirono
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 60 Issue: 2 Pages: 169-171

    • DOI

      10.1248/cpb.60.169

    • NAID

      130001852392

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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  • [Presentation] 抗 MRSA, VRE 活性を有するBottromycin 類の効率的全合成研究2013

    • Author(s)
      山田 健, 小林 豊, 千成 恒, 井手口哲也, 廣瀬友靖, 合田浩明, 広野修一, 大村 智, 砂塚敏明
    • Organizer
      日本薬学会第133 年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2013-03-30
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    • Author(s)
      山田 健
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      有機化学セミナー(2013)プログラム
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      大阪市立大学
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      2013-03-09
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      山田 健
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      若手研究者セミナー
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      東京理科大学,神楽坂キャンパス
    • Year and Date
      2012-11-16
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      小林 豊, 市岡真季, 廣瀬友靖, 山田 健, 長井賢一郎, 合田浩明, 島村寛章, 花木秀明, 広野修一, 大村 智, 砂塚敏明
    • Organizer
      第15回北里微生物アカデミー研究集会
    • Place of Presentation
      北里大学白金キャンパス
    • Year and Date
      2012-08-02
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      小林 豊, 市岡真季, 廣瀬友靖, 山田 健, 長井賢一郎, 合田浩明, 島村寛章, 花木秀明, 広野修一, 大村 智, 砂塚敏明
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      小林豊, 市岡真季, 廣瀬友靖, 山田健, 長井賢一郎, 合田浩明, 島村寛章, 花木秀明, 広野修一, 大村智, 砂塚敏明
    • Organizer
      第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪府,大阪大学吹田キャンパス(発表確定)
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      2012-05-12
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  • [Presentation] 抗 MRSA 活性物質Bottromycin 類の固相合成研究2012

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      小林 豊, 山田 健, 井手口哲也, 千成 恒, 廣瀬友靖, 小林義典, 合田浩明, 広野修一, 大村 智, 砂塚敏明
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      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2012-03-31
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  • [Presentation] 抗MRSA活性物質Bottromycin類の固相合成研究2012

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      小林豊, 山田健, 井手口哲也, 千成恒, 廣瀬友靖, 小林義典, 合田浩明, 広野修一, 大村智, 砂塚敏明
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      日本薬学会第132年会
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      北海道,北海道大学札幌キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-31
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  • [Presentation] 抗 MRSA および抗 VRE 活性を有する天然化合物 bottromycin A2 の溶液構造決定2012

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      合田浩明, 小林 豊, 山田 健, 井手口哲也, 菅原章公, 廣瀬友靖, 大村 智, 砂塚敏明, 広野修一
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      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2012-03-30
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  • [Presentation] 抗MRSAおよび抗VRE活性を有する天然化合物bottromycin A2の溶液構造決定2012

    • Author(s)
      合田浩明, 小林豊, 山田健, 井手口哲也, 菅原章公, 廣瀬友靖, 大村智, 砂塚敏明, 広野修一
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道,北海道大学札幌キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-30
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  • [Presentation] インドリンスピロアミナール骨格を有するNeoxaline類の全合成研究2012

    • Author(s)
      井手口哲也, 山田健, 白畑辰弥, 廣瀬友靖, 菅原章公, 小林義典, 大村智, 砂塚敏明
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道,北海道大学札幌キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-30
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  • [Presentation] α-ジフェニルホスホノグリシネートを用いたE-選択的デヒドロアミノ酸エステルの合成2012

    • Author(s)
      保野陽子, 山田健, 品田哲郎, 大船泰史
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      東京都,慶応義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-26
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  • [Presentation] Bottromycin A2の全合成と誘導体合成研究2012

    • Author(s)
      小林豊
    • Organizer
      第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学吹田キャンパス
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  • [Presentation] Bottromycin A_2 を模倣した新規抗MRSA 活性物質の創製、AKPS 集会2011

    • Author(s)
      山田 健, 井手口哲也, 千成 恒, 小林 豊, 廣瀬友靖, 松井秀仁, 花木秀明, 合田浩明, 小林義典, 広野修一, 大村 智, 砂塚敏明
    • Organizer
      第7回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      北里大学白金キャンパス
    • Year and Date
      2011-12-22
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  • [Presentation] Bottromycin A2を模倣した新規抗MRSA活性物質の創製2011

    • Author(s)
      山田健, 井手口哲也, 千成恒, 小林豊, 廣瀬友靖, 松井秀仁, 花木秀明, 合田浩明, 小林義典, 広野修一, 大村智, 砂塚敏明
    • Organizer
      AKPS集会第7回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京都,北里大学白金キャンパス
    • Year and Date
      2011-12-22
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  • [Presentation] ライブラリー構築を志向した新規抗MRSA活性物質Bottromycin類の合成研究2011

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      小林豊, 山田健, 井手口哲也, 千成恒, 廣瀬友靖, 小林義典, 大村智, 砂塚敏明
    • Organizer
      AKPS集会第7回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京都,北里大学白金キャンパス
    • Year and Date
      2011-12-22
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  • [Presentation] 細胞周期阻害作用を有するネオキサリンの全合成研究2011

    • Author(s)
      井手口哲也, 山田健, 白畑辰弥, 廣瀬友靖, 菅原章公, 小林義典, 大村智, 砂塚敏明
    • Organizer
      AKPS集会第7回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京都,北里大学白金キャンパス
    • Year and Date
      2011-12-22
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  • [Presentation] Stereoselective Synthesis of E-α,β-dehydroamino Acid Ester using α-(Diphenylphosphono)glycin Derivatives2011

    • Author(s)
      Yoko Yasuno, Makoto Hamada, Takeshi Yamada, Atsushi Manabe, Tetsuro Shinada, Yasufumi Ohfune
    • Organizer
      8^<th> AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS 11)
    • Place of Presentation
      東京都,慶応プラザホテル
    • Year and Date
      2011-12-01
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  • [Presentation] Stereoselective Synthesis of E-α,β-dehydroamino Acid Ester using α-(Diphenylphosphono)glycin Derivatives2011

    • Author(s)
      Yoko Yasuno, Makoto Hamada, Takeshi Yamada, Atsushi Manabe, Tetsuro Shinada, Yasufumi Ohfune
    • Organizer
      The 16^<th> Osaka City University International Symposium on Dynamic Molecular Devices
    • Place of Presentation
      大阪府,大阪市立大学杉本キャンパス
    • Year and Date
      2011-11-09
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 立体選択的E-デヒドロアミノ酸エステルの合成研究2011

    • Author(s)
      保野陽子, 濱田まこと, 山田健, 真鍋敦, 品田哲郎, 大船泰史
    • Organizer
      第38回有機反応懇談会
    • Place of Presentation
      大阪府,大阪府立大学堺キャンパス
    • Year and Date
      2011-08-03
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  • [Presentation] 抗MRSA, VRE活性を有するBottromycin類の合成

    • Author(s)
      山田健
    • Organizer
      有機化学セミナー(2013)プログラム, 大阪市立大学
    • Place of Presentation
      大阪市立大学杉本キャンパス
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    • Invited
  • [Presentation] Bottromycin A2の全合成と誘導体合成研究

    • Author(s)
      小林豊
    • Organizer
      第15回北里微生物アカデミー研究集会
    • Place of Presentation
      北里大学白金キャンパス
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.kitasato-u.ac.jp/lisci/life/chart/LSI-lab22.html

    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://seibutuyuuki.sakura.ne.jp/

    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://seibutuyuuki.sakura.ne.jp/index.html

    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-09-05   Modified: 2019-07-29  

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