Synthesis of Functionalized Aromatic Compounds by Iodine Mediated Selective Coupling

• Project/Area Number: 23890229
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Ritsumeikan University
• Principal Investigator: ITO Motoki 立命館大学, 立命館グローバル・イノベー ション研究機構, ポストドクトラルフェロ (30610919)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000); Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2011: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: 有機合成 / ヨウ素反応剤 / 環境調和 / メタルフリー / ビアリール / 酸化的カップ リング / 天然物合成 / 機能性材料 / 酸化的カップリング

Research Abstract

Oxy-functionalized biaryls, which are often found in bioactive compounds, were obtained by iodine mediated direct cross-coupling under metal-free condition. Newly designed boron-functionalized iodonium salts utilized for efficient synthesis of complex aromatics.

Research Products

• [Journal Article] Hypervalent Iodine Induced Oxidative Cross Coupling via Heteroaromatic Cation Radical Intermediate (2012)
  • Author(s): 土肥寿文、伊藤元気、関口奨、北 泰行
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 86 Issue: 1 Pages: 767-776
  • DOI: 10.3987/com-12-s(n)39
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Speedy and Clean Hypervalent Iodine/Nitroxyl Radical Mediated Oxidation of Alcohols Using Recyclable Adamantane Reagent with Highly Active 2-Azaadamantane-<i>N</i>-oxyl Organocatalyst (2012)
  • Author(s): 土肥寿文、上田中徹、望月瑛介、伊藤元気、北泰行
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 60 Issue: 11 Pages: 1442-1447
  • DOI: 10.1248/cpb.c12-00649
  • NAID: 130001852391
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation into Functionalized ArylBoronates (2012)
  • Author(s): T. Dohi, Y. Kita et al.
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: 51 Issue: 50 Pages: 12555-12558
  • DOI: 10.1002/anie.201206917
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Metal-free C-H cross-coupling toward oxygenated naphthalene-benzene linked biaryls (2011)
  • Author(s): Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 13 Issue: 23 Pages: 6208-6211
  • DOI: 10.1021/ol202632h
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ヨードニウム塩のリガンド移動を利用した新規炭素‐炭素結合形成反応 (2012)
  • Author(s): 山岡信貴、中村彰太、住田康平、伊藤元気、森本功治、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京都)
  • Year and Date: 2012-11-06
• [Presentation] ヨードニウム塩のリガンド移動を利用した新規炭素-炭素結合形成反応 (2012)
  • Author(s): 山岡信貴、中村彰太、住田康平、伊藤元気、森本功治、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京都)
  • Year and Date: 2012-11-06
• [Presentation] 超原子価ヨウ素(III)反応剤を用 いるアニリン誘導体のクロスビアリールカップリング反応の (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、久保浩子、井谷樹、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 武庫川女子大学(兵庫県)
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] 超原子価ヨウ素(III)反応剤を用いるアニリン誘導体のクロスビアリールカップリング反応の開発 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、久保浩子、井谷樹、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 武庫川女子大学(兵庫県)
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] 金属フリーな酸化的クロスカップリングを鍵とする多環芳香族骨格合成への (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、土肥寿文、 北 泰行
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都府)
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] 金属フリーな酸化的クロスカップリングを鍵とする多環芳香族骨格合成への展開 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都府)
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] 新規ホウ素官能基化ジアリールヨードニウム塩の合成と選択的アリール化反応 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、豊田洋輔、井谷樹、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第15回ヨウ素学会シンポジウ ム
  • Place of Presentation: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • Year and Date: 2012-09-11
• [Presentation] 新規ホウ素官能基化ジアリールヨードニウム塩の合成と選択的アリール化反応 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、豊田洋輔、井谷樹、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第15回ヨウ素学会シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • Year and Date: 2012-09-11
• [Presentation] 酸化的クロスカップリングによる 高度官能基化ビアリール類の合成 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 北海道大学札幌キャンパス(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] ヨードニウム塩と電子豊富芳香族化合物との新規カップリング反応 (2012)
  • Author(s): 土肥寿文、山岡信貴、伊藤元 気、北 泰行
  • Organizer: 日本薬学会第132 年会
  • Place of Presentation: 北海道大学札幌キャンパス (北海道)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 酸化的クロスカップリングによる高度官能基化ビアリール類の合成 (2012)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学北海道(招待講演)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] ヨードニウム塩と電子豊富芳香族化合物との新規カップリング反応 (2012)
  • Author(s): 土肥寿文、山岡信貴、伊藤元気、北泰行
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学北海道(招待講演)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] Hypervalent Iodine(III) Mediated Oxidative Cross-CouplingLeading to Functionalized Biaryls (2012)
  • Author(s): Motoki Ito, Itsuki Itani, Koji Morimoto, Toshifumi Dohi, Yasuyuki Kita
  • Organizer: International Conference Catalysis in Organic Synthesis
  • Place of Presentation: ロシア連邦‐モスクワ
• [Presentation] 過酢酸を用いた環境調和型ジアリールヨードニウム塩合成法 (2011)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第14回ヨウ素学会シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • Year and Date: 2011-11-18
• [Presentation] 過酢酸を用いた環境調和型ジアリールヨードニウム塩合成法 (2011)
  • Author(s): 山岡信貴、伊藤元気、井谷樹、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第14回ヨウ素学会シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学千葉県(招待講演)
  • Year and Date: 2011-11-18
• [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるアルコキシアレーン類の選択的クロスカップリング (2011)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学(兵庫県)
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるアルコキシアレーン類の選択的クロスカップリング反応 (2011)
  • Author(s): 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、土肥寿文、北泰行
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 神戸大学薬学院兵庫県(招待講演)
  • Year and Date: 2011-10-22