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Development of conjugated polymer applicable to simplified sensing of D-amino acid

Research Project

Project/Area Number 23K04868
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 35020:Polymer materials-related
Research InstitutionAsahikawa National College of Technology

Principal Investigator

堺井 亮介  旭川工業高等専門学校, 物質化学工学科, 准教授 (90507196)

Project Period (FY) 2023-04-01 – 2026-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2025: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2023: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
KeywordsD-アミノ酸 / 共役高分子 / キラル / センサ
Outline of Research at the Start

生命はL-アミノ酸をもっぱら利用し、その鏡像関係にあるD-アミノ酸は生体に無用なものと考えられてきた。しかし、近年、人間を含む生体内において様々なD-アミノ酸が確認され、むしろ様々な疾病におけるバイオマーカーとして利用できる可能性が見出されている。この様な臨床分析を迅速かつ簡便に行うためには、多検体のスクリーニングに利用できる比色分析技術の創出が必要である。そこで本研究では、共役高分子の優位性を活用し、D-アミノ酸に特異的な色調変化を示す高分子センサを創製する。さらに、その高分子センサを利用することでD-アミノ酸の定性および定量比色分析が可能であることを実証する。

Outline of Annual Research Achievements

生命はL-アミノ酸をもっぱら利用し、その鏡像関係にあるD-アミノ酸は生体に無用なものと考えられてきた。しかし、近年、人間を含む生体内において様々なD-アミノ酸が確認され、むしろ様々な疾病におけるバイオマーカーとして利用できる可能性が見出されている。この様な臨床分析を迅速かつ簡便に行うためには、多検体のスクリーニングに利用できる比色分析技術の創出が必要である。そこで本研究では、共役高分子の優位性を活用し、D-アミノ酸に特異的な色調変化を示す高分子センサを創製する。さらに、その高分子センサを利用することでD-アミノ酸の定性および定量比色分析が可能であることを実証することを目的としている。
当該年度では、初めにD-アミノ酸の比色分析に適用可能な高分子センサの合成を目指した。具体的には、市販のキラルイソシアネートを出発原料に用いてモノマーを合成、重合し、キラルウレアレセプターを有するポリ(フェニルアセチレン)を合成した。得られた高分子センサにアミノ酸を加えると、そのキラリティーに依存した色調変化が観察された。例えば、D-セリン誘導体を添加した際には黄色から紫色への色調応答が瞬時に生じたが、L-セリン誘導体の場合は燈色への変化にとどまった。また、この高分子センサはD-およびL-セリン誘導体を任意の割合で混合したものに対しても組成に依存した色調応答を示した。従って、色調からD-セリンの光学純度を決定できることを見出した。さらに、色調変化を示した溶液を写真撮影し、その画像から色情報としてRGB値を取得することで、分析機器等を使用せず迅速かつ簡便にD-アミノ酸の組成を定量分析できることを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初達成を目指した、D-アミノ酸に対して特異な色調変化を示す共役高分子の合成に成功した。また、D-およびL-アミノ酸の混合物についても、色調からD-アミノ酸の組成を決定できることも示唆されている。さらに、分子設計と色調変化の関係性が明らかになりつつあり、D-アミノ酸センサの開発にとって有用な様々な知見が得られた。加えて、画像から色情報を取り出し、活用することで、分析機器等を使用せず迅速かつ簡便にD-アミノ酸の組成を定量分析できることを明らかにした。従って、本研究では当初の計画を十分に達成しており、順調に進展していると言える。

Strategy for Future Research Activity

今後の目標としては、今年度得られた知見を共役高分子の分子設計にフィードバックし、高分子センサの最適化を図る。また、モデル化合物等を合成し、その色調変化を詳細に評価、比較することで、D-アミノ酸に選択的な色調変化のメカニズムを解明する。さらに、人口尿、人口唾液、および血清代替品などを用いて模擬検体を調整し、色調変化からD-アミノ酸の定量分析が可能であるか評価する。以上を通して、実際の使用条件においてもD-アミノ酸の比色分析が可能であることを実証する。

Report

(1 results)
  • 2023 Research-status Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2024 2023

All Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Presentation] (S)-カンファースルホン酸由来のスルホンアミドレセプターを有する蛍光アニオンセンサの合成2024

    • Author(s)
      平田結心、石丸北都、梅田哲、津田勝幸、佐藤敏文、覚知豊次、堺井亮介
    • Organizer
      第58回高分子学会北海道支部研究発表会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] Conjugated polymer-based chirality sensor with colorimetric response ability due to synergistic effect of multiple chiral amide receptors2023

    • Author(s)
      Ryosuke Sakai, Hokuto Ishimaru, Yoshinobu Mato, Katsuyuki Tsuda, Satoshi Umeda, Toshifumi Satoh, Toyoji Kakuchi
    • Organizer
      16th Asian Conference on Analytical Sciences
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] D-Amino acid-specific colorimetric chirality sensing by poly(phenylacetylene) having chiral urea receptor2023

    • Author(s)
      Hokuto Ishimaru, Ryota Suzuki, Katsuyuki Tsuda, Satoshi Umeda, Toshifumi Satoh, Toyoji Kakuchi, Ryosuke Sakai
    • Organizer
      16th Asian Conference on Analytical Sciences
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 側鎖にキラルウレアレセプターを有するポリ(フェニルアセチレン)を利用したD-アミノ酸特異的比色キラルセンシング2023

    • Author(s)
      石丸 北都、鈴木 涼太、梅田 哲、津田 勝幸、佐藤 敏文、覚知 豊次、堺井 亮介
    • Organizer
      第83回分析化学討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] キラルなウレアレセプターを有するポリ(フェニルアセチレン)の協同的キラル認識を利用したD-アミノ酸特異的比色キラルセンシング2023

    • Author(s)
      石丸 北都、鈴木 涼太、梅田 哲、津田 勝幸、佐藤 敏文、覚知 豊次、堺井 亮介
    • Organizer
      第72回高分子討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 共役高分子センサを利用したD-アミノ酸特異的比色キラルセンシング2023

    • Author(s)
      石丸 北都、佐藤 敏文、覚知 豊次、堺井 亮介
    • Organizer
      第17回D-アミノ酸学会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] キラルウレアレセプターを有するポリ(フェニルアセチレン)の比色キラルセンシングにおける側鎖構造の影響2023

    • Author(s)
      黒瀬 翔大・石丸 北都・窪田 裕樹・梅田 哲・津田 勝幸・佐藤 敏文・覚知 豊次・堺井 亮介
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report

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Published: 2023-04-13   Modified: 2024-12-25  

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