α,β-不飽和エステルのジアステレオ分岐的合成を可能とする新規ＨＷＥ型試薬の創製

• Project/Area Number: 23K06026
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: The University of Tokushima
• Principal Investigator: 佐野 茂樹 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (20226038)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 中尾 允泰 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 講師 (60550001)
• Project Period (FY): 2023-04-01 – 2026-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2023)
• Budget Amount: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2025: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2024: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2023: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: HWE反応 / α,β-不飽和エステル / ジアステレオ分岐的 / リン-硫黄結合 / リン-窒素結合

Outline of Research at the Start

ホーナー・ワズワース・エモンズ（ＨＷＥ）試薬の２個のリン-酸素単結合を２個のリン-硫黄単結合あるいは２個のリン-窒素単結合に置き換え、Ｅ型とＺ型のα,β-不飽和エステルが自在に合成可能なジアステレオ分岐的新規ＨＷＥ型試薬の創製をめざす。すなわち、①ビス(オルガノチオ)ホスホリル酢酸エステルの合成と、添加剤の有無により制御可能な高ジアステレオ選択的ＨＷＥ型反応への応用、 ならびに②ビス(オルガノアミノ)ホスホリル酢酸エステルの合成と、塩基の種類により制御可能なＥ選択的ＨＷＥ型反応への応用、及びアルケン前駆体アルコールを経由するＺ選択的なα,β-不飽和エステルの合成に挑戦する。