Development of asymmetric [3,3]-sigmatropic rearrangements by a novel biphenol/boric acid catalyst system and their applications in organic synthesis

Research Project

Project/Area Number	23K06047
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Multi-year Fund
Section	一般
Review Section	Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research Institution	University of Toyama
Principal Investigator	杉本健士富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (60400264)
Project Period (FY)	2023-04-01 – 2026-03-31
Project Status	Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help	¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000) Fiscal Year 2025: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000) Fiscal Year 2024: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000) Fiscal Year 2023: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords	不斉[3,3]シグマトロピー転位 / 光学活性ビフェノール / ホウ酸 / 2-aza-Cope転位 / Fischerインドール合成
Outline of Research at the Start	独自に確立してきた市販のレゾルシノール誘導体からの合成法に基づき、不斉2-aza-Cope転位・Fischerインドール合成の各反応に適する光学活性ビフェノールを合成・探索し、最適な反応条件の確立を目指す。その後、確立した触媒系を基盤とした抗がん活性アルカロイドとして知られるアジミン・カルパインおよびミンフィエンシンの不斉全合成研究へと展開し、これを達成することで独自のビフェノール／ホウ酸触媒系の有用性を実証する。