Innovation of synthesizing alpha-oxidized peptide enabled by Lossen rearrangement

Research Project

Project/Area Number	23K18187
Research Category	Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
Allocation Type	Multi-year Fund
Review Section	Medium-sized Section 47:Pharmaceutical sciences and related fields
Research Institution	The University of Tokushima
Principal Investigator	大高章徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (20201973)
Project Period (FY)	2023-06-30 – 2025-03-31
Project Status	Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help	¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000) Fiscal Year 2024: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000) Fiscal Year 2023: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Keywords	ペプチド / ロッセン転位 / 分子内Redox反応 / イミン / アルファー修飾ペプチド
Outline of Research at the Start	「間接alpha-酸化アミノ酸（alpha位以外が酸化されたアミノ酸）は直接alpha-酸化アミノ酸に分子内Redox反応により変換できる」事実を発見し、これを基盤にalpha-酸化ペプチドの効率的合成戦略を開発する。これは、酸化状態の分子内転写を基盤とし、新たなalpha-酸化ペプチド合成法の開拓に繋がり、イミンへの変換を経て、構造多様性に富む修飾ペプチド合成への道を拓くものである。このように本研究は、合成化学的側面において、挑戦性、独自性、新規性が極めて高く、さらに、本研究を通じた修飾ペプチド群の効率的供給により、これらの機能解析・医薬品開発が大きく進展する。