Flexible control of covalent bonds based on redox-active highly strained compounds

• Project/Area Number: 23K21107
• Project/Area Number (Other): 21H01912 (2021-2023)
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund (2024); Single-year Grants (2021-2023)
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: 石垣 侑祐 北海道大学, 理学研究院, 准教授 (60776475)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2025-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2024)
• Budget Amount: ¥17,290,000 (Direct Cost: ¥13,300,000、Indirect Cost: ¥3,990,000); Fiscal Year 2024: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000); Fiscal Year 2023: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000); Fiscal Year 2022: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2021: ¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
• Keywords: 高歪化合物 / 酸化還元系 / 異性化 / 構造制御 / クロミズム / エレクトロクロミズム

Outline of Research at the Start

標準値から逸脱した構造パラメータを示す高歪化合物において，その極限状態ゆえに光／熱刺激によって応答することを見出してきた。

本研究では，これらの特異な応答性に着目し，「I. 共有結合の可逆的伸長／切断に基づく応答機能」，「II. 異性化を利用した共有結合の回転制御」，「III. 多電子酸化に基づく多環芳香族骨格の一挙構築」を提案する。共有結合の核心に迫る基礎研究と酸化還元を軸とする応用研究の双方に寄与する狙いである。

Outline of Annual Research Achievements

本研究では，標準から逸脱した構造パラメータをもつ高歪化合物，あるいは光／熱などの外部刺激により構造変化を示すレドックス活性分子に着目し，前例のない応答性分子の創出を目的に研究を実施した。当該年度の研究実績として二つの成果を抜粋し，概要を以下に示す。
課題IIにおいて，先に見出した加熱／冷却により酸化特性のスイッチングが可能なチエニル誘導体をベースに，骨格のπ共役系を拡張，あるいは骨格との立体反発の程度を変調した誘導体を設計・合成した。これにより，速度論的／熱力学的安定性及び活性化障壁に与える影響を明らかにし，例の少ない熱平衡による開殻性制御に関する知見を得ることを目的とした。実際に，骨格のπ系を拡張した場合，開殻種の寄与が減少することを見出した一方，フィヨルド領域の立体反発を減少させるよう窒素を導入した誘導体では，活性化障壁が下がり，低温においても速い熱平衡によって開殻種の寄与があることを明らかにした。
課題IIIにおいて，本研究に先立って合成したビスキノジメタン（BQD）誘導体に着目し，骨格に柔軟性を付与することで新たな機能獲得が可能と期待し，柔軟なスペーサーを有する分子を設計した。実際に合成したところ，低温では一波四電子の酸化波と還元波が大きく分離して観測された一方，室温では，酸化波のみが大きく低電位側にシフトすることを明らかにした。実験的に開殻種の寄与が観測されなかったことから，HOMO準位の高いねじれ型構造が生じた結果であると考えられる。これらの実験／理論的証拠を得ることで，静電反発の影響を受けない多電子移動が可能なことを明らかにし，構造変化が鍵を握っていることを示した。
以上の知見を基に，今後さらに研究を加速させる計画である。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本研究課題にて設定した三つの課題において論文発表に至るまでの成果を獲得し，次の成果につながり得る設計指針を獲得できていることから，順調に進展していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

課題Iでは，結合の長さと物性との関係性について，X線結晶構造解析，ラマン測定，UV/Vis/NIR吸収スペクトルにより調査する。この際，温度変化による結合の伸縮／切断性を明らかにするため，各測定を低温及び高温下で実施する。溶液及び固体状態において光／熱応答性についても調査し，実験的に解明することが難しい部分については理論計算により知見を得る。
課題IIでは，π骨格のサイズと立体反発の程度を適切に設定した分子を設計・構築することで，目的とする応答系の実現に向けて検討を進める計画である。現在までに，π系を拡張した誘導体の合成法を確立しており，電子供与性／求引性置換基の導入による物性変化についても併せて調査する。
課題IIIでは，高次アセンの創出に向け，実験結果を分子設計へフィードバックしながら検討を進める。現在までに，アセンを安定化し得るカチオン部位の設計指針を獲得できており，レドックス刺激によるアセン構築のみならず可逆な相互変換の実現に向けて研究を推進する。

Research Products

• [Int'l Joint Research] ストラスブール大学(フランス)
• [Int'l Joint Research] 南京大学(中国)
• [Journal Article] Domino‐Redox Reaction Induced by An Electrochemically Triggered Conformational Change (2024)
  • Author(s): Harimoto Takashi、Tadokoro Tomoki、Sugiyama Soichiro、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 63 Issue: 1
  • DOI: 10.1002/anie.202316753
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One‐Pot Synthesis of Helical Azaheptalene and Chiroptical Switching of an Isolable Radical Cation (2023)
  • Author(s): Nishimura Yuta、Harimoto Takashi、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 29 Issue: 48
  • DOI: 10.1002/chem.202301759
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double Dynamic Structural Change Enabling Tricolor Chromism by the Realization of Apparent Two‐Electron Transfer to Skip the Open‐Shell State (2023)
  • Author(s): Harimoto Takashi、Sugai Yuka、Sugawara Kazuma、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 29 Issue: 51
  • DOI: 10.1002/chem.202301476
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Vis-NIR-Electrochromic Interconversion of Dithienylmethylium-Type Cyanine Dyes with a σ-Bonded Dimer or Isolable Neutral Radical (2023)
  • Author(s): Chong Su-Gi、Suzuki Shuichi、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 96 Issue: 10 Pages: 1144-1149
  • DOI: 10.1246/bcsj.20230169
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Carbon-based Biradicals: Structural and Magnetic Switching (2023)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Harimoto Takashi、Shimajiri Takuya、Suzuki Takanori
  • Journal Title: Chemical Reviews Volume: 123 Issue: 24 Pages: 13952-13965
  • DOI: 10.1021/acs.chemrev.3c00376
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ultralong C(sp3)-C(sp3) Single Bonds Shortened and Stabilized by London Dispersion (2023)
  • Author(s): Shimajiri Takuya、Ishigaki Yusuke、Kawakami Yuta、Kawaguchi Soki、Hayashi Yuki、Hada Kazuto、Suzuki Takanori
  • Journal Title: Synlett Volume: － Issue: 10 Pages: 1147-1152
  • DOI: 10.1055/a-1934-1346
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dibenzotropylium-Capped Orthogonal Geometry Enabling Isolation and Examination of a Series of Hydrocarbons with Multiple 14π-Aromatic Units (2023)
  • Author(s): Hayashi Yuki、Suzuki Shuichi、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 145 Issue: 4 Pages: 2596-2608
  • DOI: 10.1021/jacs.2c12574
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Enhancement of NIR‐Absorbing Ability of Bis(diarylmethylium)‐Type Dicationic Dyes Based on an Ortho‐Substitution Strategy. (2023)
  • Author(s): Harimoto Takashi、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 29 Issue: 23
  • DOI: 10.1002/chem.202203899
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Exceptionally flexible quinodimethanes with multiple conformations: polymorph-dependent colour tone and emission of crystals (2023)
  • Author(s): Sugawara Kazuma、Ono Toshikazu、Yano Yoshio、Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: Materials Chemistry Frontiers Volume: 7 Issue: 8 Pages: 1591-1598
  • DOI: 10.1039/d2qm01199a
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Bis(triarylmethylium)‐type Macrocyclic Dications: Mechanochromic Emission Extending to the Red Region (2023)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Tachibana Takuya、Sugawara Kazuma、Kikuchi Moto、Suzuki Takanori
  • Journal Title: ChemPlusChem Volume: 88 Issue: 3
  • DOI: 10.1002/cplu.202300110
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Geometrical and Electronic Structure of Cation Radical Species of Tetraarylanthraquinodimethane: An Intermediate for Unique Electrochromic Behavior (2022)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Fukagawa Reina、Sugawara Kazuma、Harimoto Takashi、Suzuki Takanori
  • Journal Title: Chemistry An Asian Journal Volume: 17 Issue: 22 Pages: 202200914-202200914
  • DOI: 10.1002/asia.202200914
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Near‐Infrared Electrochromic Behavior of Dibenzothiepin Derivatives Attached with Two Michler's Hydrol Blue Units (2022)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Takata Masaki、Shimajiri Takuya、Wu Luyan、Zeng Wenhui、Ye Deju、Suzuki Takanori
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 28 Issue: 70 Pages: 202202457-202202457
  • DOI: 10.1002/chem.202202457
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Anthraquinodimethane Ring-Flip in Sterically Congested Alkenes: Isolation of Isomer and Elucidation of Intermediate through Experimental and Theoretical Approach (2022)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Tadokoro Tomoki、Harabuchi Yu、Hayashi Yuki、Maeda Satoshi、Suzuki Takanori
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 95 Issue: 1 Pages: 38-46
  • DOI: 10.1246/bcsj.20210355
  • NAID: 130008159263
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Chalcogen Bond versus Halogen Bond: Changing Contributions in Determining the Crystal Packing of Dihalobenzochalcogenadiazoles (2022)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Shimomura Kai、Asai Kota、Shimajiri Takuya、Akutagawa Tomoyuki、Fukushima Takanori、Suzuki Takanori
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 95 Issue: 3 Pages: 522-531
  • DOI: 10.1246/bcsj.20220008
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Redox‐Active Hydrocarbons: Isolation and Structural Determination of Cationic States toward Advanced Response Systems (2022)
  • Author(s): Harimoto Takashi、Ishigaki Yusuke
  • Journal Title: ChemPlusChem Volume: － Issue: 8
  • DOI: 10.1002/cplu.202200013
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solid‐State Assembly by Chelating Chalcogen Bonding in Quinodimethane Tetraesters Fused with a Chalcogenadiazole (2022)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Asai Kota、Jacquot de Rouville Henri‐Pierre、Shimajiri Takuya、Hu Johnny、Heitz Val?rie、Suzuki Takanori
  • Journal Title: ChemPlusChem Volume: 87 Issue: 4
  • DOI: 10.1002/cplu.202200075
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Redox-active tetraaryldibenzoquinodimethanes (2021)
  • Author(s): Ishigaki Yusuke、Sugawara Kazuma、Tadokoro Tomoki、Hayashi Yuki、Harimoto Takashi、Suzuki Takanori
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 57 Issue: 59 Pages: 7201-7214
  • DOI: 10.1039/d1cc02260a
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] ヘテロサイクリックセグリゲーション反応によるジアリールトリベンゾフェナントロリンの合成とその光学特性 (2024)
  • Author(s): 齊藤尊、浅井航太、島尻拓哉、Johnny Fu、石垣侑祐、鈴木孝紀
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2024年冬季研究発表会
• [Presentation] オルト置換アリール基を導入した含窒素アントラキノジメタン誘導体の合成と物性 (2024)
  • Author(s): 野呂香綸、田所朋樹、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2024年冬季研究発表会
• [Presentation] テトラアザアントラキノジメタン誘導体の結晶多形による構造／色調変化 (2024)
  • Author(s): 菊地彩希、田所朋樹、菅原一真、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2024年冬季研究発表会
• [Presentation] Domino-Redox Reaction Induced by a Conformational Change of Dithiin-Bisquinodimethane (2024)
  • Author(s): T. Harimoto、T. Tadokoro、S. Sugiyama、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] カチオンキャッピング法による巨大炭化水素ジカチオンの単離と特異なレドックス特性 (2023)
  • Author(s): 林裕貴、鈴木修一、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第47回有機電子移動化学討論会
• [Presentation] Cation-capping Approach for Realizing Isolation and Exploration of Hydrocarbonic Dications with Large Oligo(9,10-anthrylene)s (2023)
  • Author(s): Y. Hayashi、S. Suzuki、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: 10th German Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Contraction of Ultralong Csp3-Csp3 Single Bonds by London Dispersion (2023)
  • Author(s): S. Kawaguchi、T. Shimajiri、Y. Kawakami、Y. Ishigaki、T. Suzuki
  • Organizer: 10th German Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] ヘリカルなアザヘプタレン骨格のワンポット合成と近赤外領域に及ぶキロプティカル特性制御 (2023)
  • Author(s): 西村悠汰、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: モレキュラーキラリティシンポジウム2023
• [Presentation] アザヘプタレン誘導体：安定なヘリシティに基づくキロプティカル特性とレドックス応答 (2023)
  • Author(s): 西村悠汰、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 含硫黄ビスキノジメタンの構造変化に由来する特異なレドックス挙動 (2023)
  • Author(s): 張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] チエニル置換型キノジメタン：骨格拡張に基づく構造及び物性変調 (2023)
  • Author(s): 水野真一、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] カップリング反応を鍵とする超結合化合物群の構築 (2023)
  • Author(s): 島尻拓哉、川上優大、石垣侑祐、鈴木孝紀
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] ジアリールメチレン誘導体の酸化的二量化と多電子供与特性 (2023)
  • Author(s): 亦野洋貴、田所朋樹、菅原一真、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 強力なドナー／アクセプターユニットを有する近赤外エレクトロクロミック色素の開発 (2023)
  • Author(s): 酒井喬介、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] アザへプタレン骨格を有する誘導体の一挙構築とヘリシティに基づく光物理的特性 (2023)
  • Author(s): 西村悠汰、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第52回複素環化学討論会
• [Presentation] 有機カチオン化学の開拓と機能探究 (2023)
  • Author(s): 石垣侑祐
  • Organizer: 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
  • Invited
• [Presentation] Weak Interaction Detector: Ultralong Csp3-Csp3 Single Bonds Shortened and Stabilized by London Dispersion (2023)
  • Author(s): S. Kawaguchi、T. Shimajiri、Y. Kawakami、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: Beilstein Organic Chemistry Symposium -π-conjugated Molecules and Materials-
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 6-7-7-6縮環型構造に由来する安定なヘリシティの発現と分光学的特性のレドックス制御 (2023)
  • Author(s): 西村悠汰、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2023年冬季研究発表会
• [Presentation] ヘキサアリールブタジエン誘導体：電子求引／供与性置換基の導入による近赤外エレクトロクロミズム (2023)
  • Author(s): 酒井喬介、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2023年冬季研究発表会
• [Presentation] ジアリールメチレン誘導体の酸化的二量化に基づく新規酸化還元系分子の構築 (2023)
  • Author(s): 酒井喬介、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2023年冬季研究発表会
• [Presentation] カチオンキャッピングアプローチによる安定化：複数の14π芳香族ユニットから成る炭化水素ジカチオンの単離と性質 (2023)
  • Author(s): 林裕貴、鈴木修一、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] Highly Strained π-Electronic Compounds with Unique Switching Behavior (2022)
  • Author(s): Yusuke Ishigaki
  • Organizer: The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Elucidation of Anthraquinodimethane Ring-flip in Overcrowded Ethylenes (2022)
  • Author(s): T. Tadokoro、Y. Hayashi、Y. Harabuchi、S. Maeda、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] NIR-Absorbing Oligocations with [3]/[5]Acene: Redox Control of [n]Acene Structures Based on Integration of Quinodimethane Unit (2022)
  • Author(s): T. Harimoto、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Redox-active Quinodimethane Derivatives with Overcrowded C=C Bonds (2022)
  • Author(s): Yusuke Ishigaki
  • Organizer: The 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Elucidation of Ring-flip Mechanism in Anthraquinodimethanes Using Artificial Force Induced Reaction (AFIR) Method (2022)
  • Author(s): T. Tadokoro、Y. Harabuchi、Y. Hayashi、S. Maeda、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Preparation and Redox Properties of Thienyl-substituted Organic Cations (2022)
  • Author(s): S.-G. Chong、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Preparation and Unique Physical Properties of Dications Based on Orthogonally Twisted 14π Aromatic Units (2022)
  • Author(s): Y. Hayashi、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Polyaryl-substituted Quinodimethane Derivatives with Tunable Photophysical Properties Depending on Multi-conformations in Pseudopolymorphs (2022)
  • Author(s): K. Sugawara、T. Ono、Y. Yano、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Polyaryl-substituted Quinodimethane Derivatives: Tunable Photophysical Properties Depending on Multiple conformations in Pseudopolymorphs (2022)
  • Author(s): K. Sugawara、T. Ono、Y. Yano、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 13th CSE International Autumn School & The 10th ALP International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] A Series of Orthogonally Twisted Dications Based on Two Dibenzotropyliums with an Oligoanthrylene Spacer (2022)
  • Author(s): Y. Hayashi、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 13th CSE International Autumn School & The 10th ALP International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 極度に伸長したCsp3-Csp3単結合を有する高歪化合物の構築：Diels-Alder反応を軸としたScissor効果の拡張 (2022)
  • Author(s): 川口聡貴、島尻拓哉、石垣侑祐、鈴木孝紀
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 異なるクロモフォアを有するビスキノジメタン誘導体の三色クロミズム (2022)
  • Author(s): 須貝優花、石垣侑祐、張本尚、菅原一真、鈴木孝紀
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 新奇含窒素らせん型分子の構築と光物理的特性 (2022)
  • Author(s): 西村悠汰、石垣侑祐、張本尚、鈴木孝紀
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] チエニル基を有するキノジメタン誘導体の構造及び物性制御 (2022)
  • Author(s): 水野真一、石垣侑祐、菅原一真、鈴木孝紀
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] アントラキノジメタンダイアドに基づく多価カチオンの構築 (2022)
  • Author(s): 波田和人、石垣侑祐、張本尚、鈴木孝紀
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] オリゴキノジメタン誘導体の多電子酸化に基づく高次アセンの構築 (2022)
  • Author(s): 張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] チエニル置換カチオンの合成とレドックス挙動 (2022)
  • Author(s): 鄭樹基、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 1.8 Åを超える極度に伸長したC-C単結合の実験的/理論的研究 (2022)
  • Author(s): 島尻拓哉、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] レドックス化学による高歪有機分子の構築と機能開拓 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐
  • Organizer: 第38回有機合成化学セミナー
  • Invited
• [Presentation] 新奇アザへプタレン骨格のワンポット合成とヘリシティに基づくキロプティカル特性 (2022)
  • Author(s): 西村悠汰、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第34回万有札幌シンポジウム
• [Presentation] Diels-Alder 反応によるシェル構造拡張に基づく極度に伸長したCsp3-Csp3 単結合 (2022)
  • Author(s): 川口聡貴、島尻拓哉、石垣侑祐、鈴木孝紀
  • Organizer: 基礎有機化学会 若手オンラインシンポジウム（第2回）
• [Presentation] π-Electronic Molecules with Distorted C-C Covalent Bonds: Reversible Switching of Structure and Physical Properties (2022)
  • Author(s): Yusuke Ishigaki
  • Organizer: International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu (ICPAC Kota Kinabalu 2022)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 単結晶X線構造解析に基づく高歪有機分子の構造決定と研究展開 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐
  • Organizer: 令和4年（2022年）度日本結晶学会若手の会
  • Invited
• [Presentation] 歪んだπ電子系化合物の特異な構造と多彩な応答機能 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐
  • Organizer: 第15回有機π電子系シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] アザへプタレン骨格の創出とキロプティカル特性のレドックス制御 (2022)
  • Author(s): 西村悠汰、張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第15回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 世界最長C-C単結合への挑戦：湾曲型シェル構造によるシザー効果の拡張 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐、川口聡貴、島尻拓哉、鈴木孝紀
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2022年冬季研究発表会（Web）
• [Presentation] シェル修飾による結晶パッキング変化がもたらす極度に長いC-C単結合への影響 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐、川上優大、島尻拓哉、鈴木孝紀
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2022年冬季研究発表会（Web）
• [Presentation] 劇的な三色クロミズムを示す非対称ビスキノジメタン誘導体 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐、須貝優花、菅原一真、張本尚、鈴木孝紀
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2022年冬季研究発表会（Web）
• [Presentation] テトラチエニルキノジメタン誘導体の骨格制御に基づくラジカル特性の変調 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐、水野真一、菅原一真、鈴木孝紀
  • Organizer: 化学系学協会北海道支部2022年冬季研究発表会（Web）
• [Presentation] Construction of Stimuli-Responsive π-Electronic Systems with Highly Strained C-C Covalent Bonds (2022)
  • Author(s): Yusuke Ishigaki
  • Organizer: The third CSLT-CSJ Joint Symposium（Web）
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 高歪π電子系化合物の構造制御と機能創出 (2022)
  • Author(s): 石垣侑祐
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会（Web）
  • Invited
• [Presentation] Electrochemical synthesis and dynamic control of [n]acene structures (2022)
  • Author(s): T. Harimoto、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会（Web）
• [Presentation] "光／熱" 駆動型分子スイッチ：立体異性体間の定量的相互変換に基づく酸化特性のON／OFF 制御 (2021)
  • Author(s): 林裕貴、石垣侑祐、鈴木孝紀
  • Organizer: 第32回万有仙台シンポジウム（Web）
• [Presentation] 新規アセン構築法の開発：ヒステリシスを伴った三状態間のレドックス相互変換 (2021)
  • Author(s): 張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第33回万有札幌シンポジウム（Web）
• [Presentation] 新規ジチエニルメチリウムの構築と酸化還元挙動の調査 (2021)
  • Author(s): 鄭樹基、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 日本化学会北海道支部2021年夏季研究発表会（Web）
• [Presentation] 光／熱／電気化学的刺激による分子構造制御と物性変調 (2021)
  • Author(s): 石垣侑祐
  • Organizer: 2021年電気化学秋季大会（Web）
  • Invited
• [Presentation] Strained Hydrocarbons with Switchable Structural and Physical Properties Induced by Photo-, Thermo, and Electrochemical Input (2021)
  • Author(s): 石垣侑祐
  • Organizer: 第71回錯体化学討論会 Electrochemical control of excited states of photo-functional coordination and hybrid compounds -Electrofluorochromism and electrochemiluminescence- （Web）
  • Invited
• [Presentation] 柔軟なポリアリールキノジメタン誘導体：結晶擬多形中の立体配座に基づく特異な発光 (2021)
  • Author(s): 菅原一真、小野利和、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会（Web）
• [Presentation] 電子授受による動的アセン制御：ヒステリシスを伴う三状態間の相互変換と近赤外吸収スイッチング (2021)
  • Author(s): 張本尚、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会（Web）
• [Presentation] 複数の14π芳香族ユニットが直交したジカチオンの特異な酸化還元挙動 (2021)
  • Author(s): 林裕貴、鈴木孝紀、石垣侑祐
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会（Web）
• [Presentation] Thermal equilibrium by Anthraquinodimethane Ring-flip: Elucidation of Intermediate through Experimental and Theoretical Approach (2021)
  • Author(s): Y. Ishigaki、T. Tadokoro、Y. Harabuchi、Y. Hayashi、S. Maeda、T. Suzuki
  • Organizer: The 12th CSE International Autumn School & The 9th ALP International Symposium（Web）
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Polyaryl-substituted Quinodimethane Derivatives with Unique Emission Properties Based on Multi-conformations in Pseudopolymorphs (2021)
  • Author(s): K. Sugawara、T. Ono、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: The 12th CSE International Autumn School & The 9th ALP International Symposium（Web）
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 光／熱異性化を示す超混雑エチレン：酸化特性に寄与する立体配座の実験的／理論的解明 (2021)
  • Author(s): 石垣侑祐、田所朋樹、原渕祐、林裕貴、前田理、鈴木孝紀
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021（Web）
• [Presentation] 非対称ビスキノジメタン誘導体の特異なクロミック応答 (2021)
  • Author(s): 石垣侑祐、須貝優花、菅原一真、張本尚、鈴木孝紀
  • Organizer: 基礎有機化学会 若手オンラインシンポジウム（第1回）（Web）
• [Presentation] テトラチエニルアントラキノジメタン誘導体：骨格変調による閉殻／開殻構造制御 (2021)
  • Author(s): 石垣侑祐、水野真一、菅原一真、鈴木修一、鈴木孝紀
  • Organizer: 基礎有機化学会 若手オンラインシンポジウム（第1回）（Web）
• [Presentation] 実験化学と理論化学によるAQDリングフリップの機構解明 (2021)
  • Author(s): 石垣侑祐、田所明樹、原渕祐、林裕貴、前田理、鈴木孝紀
  • Organizer: 基礎有機化学会 若手オンラインシンポジウム（第1回）（Web）
• [Presentation] Strained Hydrocarbons with an Extremely Elongated C?C Single Bond beyond 1.8 Å and Discovery of a Flexible C-C Bond (2021)
  • Author(s): T. Shimajiri、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: Pacifichem 2021（Web）
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Electrochemical control of the number of fused benzene rings in [n]acenes: three-state interconversion among zigzag bisquinodimethanes with [1]acenes and twisted tetra-/dications with [5]/[3]acenes (2021)
  • Author(s): T. Harimoto、K. Sugawara、T. Suzuki、Y. Ishigaki
  • Organizer: Pacifichem 2021（Web）
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Photo- and Thermal Interconversion of Strained Hydrocarbons Enabling Completely Switchable Oxidative Properties (2021)
  • Author(s): Y. Ishigaki、Y. Hayashi、T. Tadokoro、T. Suzuki
  • Organizer: Pacifichem 2021（Web）
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] A Drastic Change of Redox Behavior Based on a Thermally Equilibrated Twisted Diradical (2021)
  • Author(s): Y. Ishigaki、T. Hashimoto、K. Sugawara、S. Suzuki、T. Suzuki
  • Organizer: Pacifichem 2021（Web）
  • Int'l Joint Research
• [Remarks] 炭素結合の謎を解き明かす
  • URL: https://www.hokudai.ac.jp/researchtimes/2022/03/post-48.html
• [Remarks] 有機化合物の常識を打ち破る！～究極的結合への挑戦～
  • URL: https://www.hokudai.ac.jp/researchtimes/2022/03/post-50.html