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Development of Highly Stable Polymer Metal Catalysts with High Activity and High Reusability

Research Project

Project/Area Number 23K21131
Project/Area Number (Other) 21H01979 (2021-2023)
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeMulti-year Fund (2024)
Single-year Grants (2021-2023)
Section一般
Review Section Basic Section 34030:Green sustainable chemistry and environmental chemistry-related
Research InstitutionInstitute of Physical and Chemical Research

Principal Investigator

山田 陽一  国立研究開発法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, チームリーダー (50317723)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2024)
Budget Amount *help
¥17,160,000 (Direct Cost: ¥13,200,000、Indirect Cost: ¥3,960,000)
Fiscal Year 2024: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2022: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2021: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Keywords固定化触媒 / 有機変換反応 / 高分子金属触媒 / 再利用性触媒 / グリーンケミストリー / ニッケル / パラジウム / カップリング反応 / 再利用性 / 耐久性 / 高活性 / 有機変換反応触媒 / 高分子パラジウム触媒 / 高分子ニッケル触媒 / 鈴木―宮浦カップリング / 水中反応 / 不溶性触媒 / 高分子配位子 / コバルト触媒 / 環化三量化 / 不溶性超分子触媒 / 位置選択性 / グリーン触媒 / 高活性・高再利用性・高安定性
Outline of Research at the Start

ナノメートルレベルでサイズ・形状がデザインされ、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属が担持されたナノ空間構造触媒を創製し、高効率かつ省資源的な物質変換反応を行うための、グリーン触媒反応プロセスを構築します。
グリーンケミストリーの観点から、パラジウム、ロジウムなどの貴金属から脱却した、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属を活用した固定化触媒の開発を目指します。

Outline of Annual Research Achievements

本研究の目的は、固定化触媒の均一系触媒を上回り、触媒量を mol% から mol ppm で表記できるような高活性化、かつ金属が漏れ出さない高い再利用性を有する、安定性の高い固定化触媒の開発が研究目的である。その方策として、①ナノメートルレベルでサイズ・形状がデザインされ、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属が担持されたナノ空間構造触媒を創製し、②高効率かつ省資源的な物質変換反応を行うための、グリーン触媒反応プロセスを構築することである。
高活性でかつ高い再利用性・耐久性を兼備し、金属の漏れ出しが無い固定化触媒の開発は、医薬品合成・機能性材料合成といったファインケミカル合成を志向したグリーンケミストリーの推進に重要である。さらに、グリーンケミストリーの観点から、パラジウム、ロジウムなどの貴金属から脱却した、安価で比較的豊富に存在する鉄、コバルト、ニッケル、銅など第4周期遷移金属を活用した固定化触媒の開発が重要である。その一方でこれらの金属は配位子から解離しやすい性質があるため、高い安定性を有し、高活性・高再利用性の固定化触媒の開発はいまだ発展途上の状況である。
そこで申請者は、高活性で高再利用性を有する固定化触媒として、ニッケル、コバルト、銅、鉄などと高分子配位子から調製される、ナノ空間を有する分子もつれ型固定化普遍金属触媒の創製とその物質変換反応の開発、医薬品合成への応用を提案する。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

新しいタイプの高分子金属触媒が開発され、今までに困難だった反応系に適用できるようになったため。

Strategy for Future Research Activity

さらに金属種を拡大検討し、様々な金属を有する高分子金属触媒を開発し、高活性・高再利用性・高耐久性の触媒による有機変換反応の開発を行う。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • Research Products

    (41 results)

All 2024 2023 2022 2021

All Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 2 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Invited: 18 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Development of Silicon Nanowire Array-Metal Hybrid Catalysts for Batch and Flow Organic Reactions2023

    • Author(s)
      Yamada Yoichi M. A.、Baek Heeyoel
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 34 Issue: 15 Pages: 1739-1746

    • DOI

      10.1055/a-2065-4110

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Continuous‐Flow Suzuki‐Miyaura Coupling in Water and Organic Solvents Promoted by Blends of Stabilized Convoluted Polymeric Palladium Catalysts and Polymeric Auxiliary Materials2023

    • Author(s)
      Zhang Zhenzhong、Ohno Aya、Takaya Hikaru、Yamada Yoichi M. A.
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Issue: 34

    • DOI

      10.1002/chem.202300494

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  • [Journal Article] Overcoming the Low Reactivity of Aryl Chlorides: Amination via Reusable Polymeric Nickel-Iridium Dual Catalysis under Microwave and Visible Light2023

    • Author(s)
      Sen Abhijit、Bukhanko Valerii、Baek Heeyoel、Ohno Aya、Muranaka Atsuya、Yamada Yoichi M. A.
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 13 Issue: 19 Pages: 12665-12672

    • DOI

      10.1021/acscatal.3c02171

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalyst Design and Feature Engineering to Improve Selectivity and Reactivity in Two Simultaneous Cross-Coupling Reactions2023

    • Author(s)
      Motojima Kohei、Sen Abhijit、Yamada Yoichi M. A.、Kaneko Hiromasa
    • Journal Title

      Journal of Chemical Information and Modeling

      Volume: 63 Issue: 18 Pages: 5764-5772

    • DOI

      10.1021/acs.jcim.3c01196

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  • [Journal Article] Oxygen transfer reaction of haloalkyl amides catalyzed by phenylboronic acid2023

    • Author(s)
      Sen Abhijit、Muranaka Atsuya、Ohno Aya、Yamada Yoichi M. A.
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 6 Issue: 1 Pages: 29-29

    • DOI

      10.1038/s42004-023-00824-6

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  • [Journal Article] Phenylboronic Ester-Activated Aryl Iodide-Selective Buchwald-Hartwig-Type Amination toward Bioactivity Assay2022

    • Author(s)
      Dhital Raghu N.、Sen Abhijit、Hu Hao、Ishii Rikako、Sato Takuma、Yashiroda Yoko、Kimura Hiromi、Boone Charles、Yoshida Minoru、Futamura Yushi、Hirano Hiroyuki、Osada Hiroyuki、Hashizume Daisuke、Uozumi Yasuhiro、Yamada Yoichi M.A.
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 7 Issue: 28 Pages: 24184-24189

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c01092

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    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Highly Reusable and Active Nanometal‐Silicon‐Nanowire Array Hybrid Catalysts for Hydrogenation2021

    • Author(s)
      Baek Heeyoel、Sato Takuma、Uozumi Yasuhiro、Yamada Yoichi M. A.
    • Journal Title

      European Journal of Inorganic Chemistry

      Volume: 2021 Issue: 8 Pages: 708-712

    • DOI

      10.1002/ejic.202001006

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  • [Journal Article] Photothermal catalytic CO2 reduction over nanomaterials2021

    • Author(s)
      Zhang Fan、Li Yue-Hua、Qi Ming-Yu、Yamada Yoichi M.A.、Anpo Masakazu、Tang Zi-Rong、Xu Yi-Jun
    • Journal Title

      Chem Catalysis

      Volume: 1 Issue: 2 Pages: 272-297

    • DOI

      10.1016/j.checat.2021.01.003

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    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Polymer-Supported-Cobalt-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes2021

    • Author(s)
      Sen Abhijit、Sato Takuma、Ohno Aya、Baek Heeyoel、Muranaka Atsuya、Yamada Yoichi M. A.
    • Journal Title

      JACS Au

      Volume: 1 Issue: 11 Pages: 2080-2087

    • DOI

      10.1021/jacsau.1c00360

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    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 不均一系ナノ構造触媒による効率的な有機変換化学2024

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      九州大学薬学部講演会
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  • [Presentation] Illuminating Organic Transformation Reactions: A Symphony of Microwaves, Light, and Nanostructured Catalysts2024

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      山田陽一
    • Organizer
      Kyushu University CESD Workshop
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  • [Presentation] 高活性・高再利用性を志向したナノ構造体触媒の開発と触媒的有機変換反応への応用2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      第55回有機金属若手の会 夏の学校
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  • [Presentation] Organic Transformation Reactions Using Nano-Structured Polymeric Metal Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      2023 RIKEN-NCHU JOINT SYMPOSIUM
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  • [Presentation] ナノ剣山の触媒による有機合成化学2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      日本化学会 化学フェスタ
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  • [Presentation] Efficient Organic Transformations by Nano-Structured Heterogeneous Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      1st ARISTOTLE CONFERENCE ON CHEMISTRY Advances and Challenges in Chemistry
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Bachwald-Hartwig Type Reactions by Reusable Polymeric Nickel and Nickel-ridium Dual Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      The 16th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-16)
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Efficient Organic Transformations by Nano-Structured Heterogeneous Catalysts2023

    • Author(s)
      山田陽一
    • Organizer
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC2023)
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      山田陽一
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      日本学術振興会R024委員会 第5回ワークショップ
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  • [Presentation] 不均一系ナノ構造触媒による効率的な有機合成化学2023

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      山田陽一
    • Organizer
      第1回「世界を変える分子の創出」シンポジウム
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  • [Presentation] 安定化高分子パラジウム触媒の開発と連続フロー式鈴木―宮浦反応への応⽤2023

    • Author(s)
      Zhang, Zhenzhong;Ohno, Aya;Takaya, Hikaru;Yamada, Yoichi
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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  • [Presentation] マイクロ波照射が必須な触媒的物質変換反応の開発2022

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      山田陽一
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      マイクロウェーブ展
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  • [Presentation] Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes by Convoluted Polymeric Cobalt Catalyst2022

    • Author(s)
      Yamada, Yoichi
    • Organizer
      蓼科有機国際会議
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  • [Presentation] 固定化触媒によるフロー式鈴木-宮浦カップリング・エステル化2022

    • Author(s)
      山田陽一
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      新技術説明会
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  • [Presentation] Optimization of experimental conditions with machine learning for organic synthetic reactions using transition-metal catalyst2022

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      Motojima, Kohei;Sen, Abhijit;Dhital, Raghu Nath.;Yamada, Yoichi M.A..;Kaneko, Hiromasa
    • Organizer
      ICPAC Kota Kinabalu 2022
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  • [Presentation] Polymer-Supported Cobalt-Promoted 1,3,5-Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes2022

    • Author(s)
      Yamada, Yoichi;Sen, Abhijit;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Baek, Heeyoel
    • Organizer
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Polymer Supported Cobalt Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes2022

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      Sen, Abhijit;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Baek, Heeyoel;Yamada, Yoichi M. A..
    • Organizer
      第68回有機金属化学討論会
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  • [Presentation] Switching from Biaryl Formation to Amidation using Polymer Supported Nickel Catalyst2022

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      Sen, Abhijit;Dhital, Raghu Nath.;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Yamada, Yoichi M. A..
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      第130回触媒討論会
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  • [Presentation] 高分子固定化パラジウム触媒の開発と連続フロー式鈴木-宮浦反応への展開2022

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      Zhang, Zhenzhong;大野綾;山田陽一
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      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
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      Sen, Abhijit;Sato, Takuma;Ohno, Aya;Baek, Heeyoel;Yamada, Yoichi M. A..
    • Organizer
      The 102nd CSJ Annual Meeting
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  • [Presentation] 「高活性不溶性触媒によるバイオディーゼル燃料合成」2021

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      Yamada, Yoichi;Sen, Abhijit;Dhital, Raghu Nath;Ohno, Aya;Sato, Takuma
    • Organizer
      AIMECS 2021
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  • [Presentation] 高活性固定化触媒の開発と省資源型有機変換反応への応用2021

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      Yamada, Yoichi
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      Yamada, Yoichi
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  • [Presentation] Production of Bio Hydrofined Diesel and Jet Fuel from Fatty Acids Using SiNA-Rh under Microwave Conditions2021

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      Yamada, Yoichi
    • Organizer
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  • [Presentation] Highly active dual-mode polymeric pyridine-palladium catalyst for Suzuki-Miyaura coupling and direct C-H arylation2021

    • Author(s)
      Ohno, Aya;Sato, Takuma;Mase, Toshiaki;Uozumi, Yasuhiro;Yamada, Yoichi M. A. .
    • Organizer
      Pacifichem 2021
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  • [Presentation] Mass Production of meta-Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin Catalyst towards Continuous Flow Esterification of Various Carboxylic Acids and Alcohols2021

    • Author(s)
      Baek, Heeyoel;Hu, Hao;Shinohara, Kenta;Uozumi, Yasuhiro;Yamada, Yoichi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 水素化のための高活性かつ再利用可能な金属ナノ粒子―シリコンナノ剣山複合体の開発2021

    • Author(s)
      BAEK, Heeyoel;Sato, Takuma;Uozumi, Yasuhiro;Yamada, Yoichi
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
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  • [Presentation] 高分子ピリジンパラジウム触媒を用いた 鈴木-宮浦反応とC-H結合アリール化反応2021

    • Author(s)
      大野綾;佐藤太久真;間瀬俊明;魚住泰広;山田陽一
    • Organizer
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  • [Book] 「触媒総合事典」8-22 カップリング反応、8-27 医薬品の合成2023

    • Author(s)
      松川裕太、山田陽一
    • Publisher
      触媒学会
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 固定化パラジウム触媒およびその製造方法、並びに同触媒のカップリング反応への応用2022

    • Inventor(s)
      山田陽一、ZHANG Zhenzhong、大野綾
    • Industrial Property Rights Holder
      山田陽一、ZHANG Zhenzhong、大野綾
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2022-032746
    • Filing Date
      2022
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URL: 

Published: 2021-04-28   Modified: 2024-12-25  

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