CO2分離回収材料への応用を目指した低分子ゲル化剤によるイオン液体ゲル膜の構築

• Project/Area Number: 23K25035
• Project/Area Number (Other): 22H03781 (2022-2023)
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund (2024); Single-year Grants (2022-2023)
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 64030:Environmental materials and recycle technology-related
• Research Institution: Yamaguchi University
• Principal Investigator: 岡本 浩明 山口大学, 大学院創成科学研究科, 准教授 (10274185)
• Project Period (FY): 2022-04-01 – 2027-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2024)
• Budget Amount: ¥17,550,000 (Direct Cost: ¥13,500,000、Indirect Cost: ¥4,050,000); Fiscal Year 2026: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000); Fiscal Year 2025: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000); Fiscal Year 2024: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000); Fiscal Year 2023: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000); Fiscal Year 2022: ¥8,190,000 (Direct Cost: ¥6,300,000、Indirect Cost: ¥1,890,000)
• Keywords: イオン液体ゲル / ガス分離材料 / 低分子ゲル化剤 / 二酸化炭素吸収 / 液晶材料 / 有機ゲル化剤 / CO2分離 / ゲル膜 / イオン液体

Outline of Research at the Start

本研究では、二酸化炭素回収・利用・貯蔵（CCUS）技術におけるCO2分離・回収材料の開発を最終目的として、圧力変化により選択的にCO2を吸収・排出することが知られているイオン液体のゲル化が可能な低分子ゲル化剤を開発する。本研究で開発する低分子ゲル化剤は、①１％程度の濃度でイオン液体のゲル化が可能、②CO2吸収によるpH変化にも安定なイオン液体ゲルを形成する。さらに、低コスト・高効率を実現可能な膜分離材料として応用するために、加圧・減圧操作に際してイオン液体が漏液しないイオン液体ゲル膜を構築する。

Outline of Annual Research Achievements

（１）有機ゲル化剤の大量合成法の開発　有機ゲル化剤の大量合成法を検討し、数gオーダーでの合成方法を確立した。その上で、市販のイオン液体をゲル化したイオン液体ゲルを構築し、その熱物性および力学特性を解析した。その結果、１５０℃程度のゾル－ゲル転移温度を達成し、高純度の有機ゲル化剤と遜色ない性能を維持した有機ゲル化剤の開発に道筋を立てることができた。構築したイオン液体ゲルは、流動性は完全に失われていた固体としての物性を示すことを明らかにした。
（２）イオン液体ゲルのガス吸着特性の解析　前項目で構築したイオン液体ゲルの二 酸化炭素分離材料のCO2圧力変化に伴うCO2吸着量及び吸収速度を測定し、有機ゲル化剤の添加により、CO2吸収量に影響を受けることなく、イオン液体そのものの性能を維持したイオン液体ゲルの構築に成功した。
（３）イオン液体ゲル膜の構築　項目（１）、（２）で得られたイオン液体ゲルに関する基礎物性を基盤として、二酸化炭素分離材料としての分子構造の最適化を進め、次年度以降の分子設計指針を確立した。
以上の研究結果及び研究プロセスで得られた研究成果について、国内学会１２件、国際学会１件を発表し、大学見本市（イノベーション・ジャパン２０２３）に出展することで国内外の研究者及び技術者への研究成果の公表に努め、査読付き論文３報を発表した。以上の研究成果は、CO2排出抑制にとどまらず、喫緊の環境問題に関連する国際共同研究に繋がり、上記の査読付き論文に加えて、査読付き論文２報を報告している。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初の計画通り、有機ゲル化剤の大量合成法を確立した上で、大量合成法に基づく有機ゲル化剤の性能が、概ね良好と言える為、順調に進捗していると言える。具体的には、５％未満の有機ゲル化剤の点火により１５０℃以上のゾル－ゲル転移温度を達成している。さらに、構築したイオン液体ゲルは、液体の性能を維持した固体であることが分かった。

Strategy for Future Research Activity

（１）イオン液体ゲル膜の構築：前年度までに構築したイオン液体ゲルを用いたガス分離膜を構築する。
（２）イオン液体ゲル膜のガス分離性能の解析：前項目（１）で構築したイオン液体ゲル膜を用いて、CO2/N2分離性能を検討する。
（３）イオン液体及び有機ゲル化剤の構造最適化：項目（２）にて解析したガス分離性能を礎に、ガス分離媒体であるイオン液体及び有機ゲル化剤の分子構造の最適化を進める。

Research Products

• [Int'l Joint Research] 江西科技師範大学/有機所(中国)
• [Int'l Joint Research] Jiangxi Sci. and Tech. Normal Univ.(中国)
• [Journal Article] AIE gels based on Schiff base with stimuli-responsive fluorescence switching behaviors as chemosensors (2023)
  • Author(s): Shi Xue-Wen、Liu Wu-Xiu、Matsumoto Kenta、Li Xiang-Qian、Cao Ban-Peng、Ding Haixin、Okamoto Hiroaki、Xiao Qiang
  • Journal Title: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry Volume: 445 Pages: 115043-115043
  • DOI: 10.1016/j.jphotochem.2023.115043
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Gelation Properties and Spectroscopic Analysis of 2-Oxochromen-6-yl 4-Alkoxybenzoates with Organic Solvents (2023)
  • Author(s): Endo Yui、Hatsuda Yuri、Suzuki Nonoka、Matsumoto Kenta、Morita Yuki、Okamoto Hiroaki
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 52 Issue: 5 Pages: 337-339
  • DOI: 10.1246/cl.230043
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Mesomorphic property and gelation ability of rod-shaped compounds having a coumarin skeleton (2023)
  • Author(s): Cao Ban-Peng、Morita Yuki、Oku Yoshiki、Kawamoto Yuta、Isozaki Wataru、Matsumoto Kenta、Xiao Qiang、Okamoto Hiroaki
  • Journal Title: Liquid Crystals Volume: 50 Issue: 7-10 Pages: 1162-1168
  • DOI: 10.1080/02678292.2023.2196524
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] A β-D-glucose pentaacetate derivative as an efficient phase selective gelator for oil spill recovery (2023)
  • Author(s): Huang Gang-Ren、Shi Xue-Wen、Wu Ya-Min、Cao Ban-Peng、Okamoto Hiroaki、Xiao Qiang
  • Journal Title: New Journal of Chemistry Volume: 47 Issue: 1 Pages: 84-91
  • DOI: 10.1039/d2nj04673c
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Multi-response gelation based on the molecular assembly of Sudan I dye derivatives for phase selective gelators and chemosensors (2022)
  • Author(s): Cao Ban-Peng、Shi Xue-Wen、Ding Haixin、Wu Ya-Min、Matsumoto Kenta、Okamoto Hiroaki、Xiao Qiang
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 12 Issue: 52 Pages: 33589-33597
  • DOI: 10.1039/d2ra05545g
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Presentation] Correlation between Thermal Properties and A Terminal Alkyl Chain Length of Organogels Formed by 4-(Semi-fluoroalkyl)thiophenyl 4-Alkoxybenzoates (2024)
  • Author(s): Yosei Suzuki, Kotaro Kanetada, Daiki Kajiyama, Kenta Matsumoto, Yuki Morita, Hiroaki Okamoto
  • Organizer: 第１０４日本化学会春季年会
• [Presentation] Effect for Thermodynamic Behaviors of Organogels with the Terminal Alkyl Chain Length in Phenyl 4-(Tridecafluorohexyl)- ethylthiobenzoates (2024)
  • Author(s): Soma Mutaguchi, Junya Yamaguchi, Takumi Sugiura, Kenta Matsumoto, Yuki Morita, Hiroaki Okamoto
  • Organizer: 第１０４日本化学会春季年会
• [Presentation] Thermal and Rheological Properties of Organogels Formed by Benzoate and Biphenylcarboxylate Derivatives Having Fluoroalkyl Groups at Both Terminal Positions (2024)
  • Author(s): Atsuki Kojo, Ryotaro Takenaka, Sota Kanemitsu, Kenta Matsumoto, Yuki Morita, Hiroaki Okamoto
  • Organizer: 第１０４日本化学会春季年会
• [Presentation] Structural Analyses with Spectroscopic and Computational Studies of Organogels Formed by Liquid-crystalline Phenyl Benzoates (2024)
  • Author(s): Kenta Matsumoto, Junya Yamaguchi, Korato Kaetada, Yui Endo, Yuri Hatsuda, Yuki Morita, Hiroaki Okamoto
  • Organizer: 第１０４日本化学会春季年会
• [Presentation] クマリン骨格を有するp-置換安息香酸エステル誘導体における置換基がゲル形成に与える影響とレオロジー測定 (2023)
  • Author(s): 鈴木野乃花, 遠藤唯, 初田優里, 植村啓志, 河辺浩輔, 松本健太, 森田由紀, 岡本浩明
  • Organizer: 2023年日本化学会中国四国支部大会 山口大会
• [Presentation] 分子両末端にフルオロアルキル基を有する二量体型安息香酸エステル誘導体で形成したイオン液体ゲルのCO2吸収特性 (2023)
  • Author(s): 藤田祐樹, 松本健太, 吉原稜一朗, 砂田武尊, 森田由紀, 岡本浩明
  • Organizer: 2023年日本化学会中国四国支部大会 山口大会
• [Presentation] クマリン骨格を有するp-置換安息香酸エステル誘導体における置換基がゲル形成に与える影響 (2023)
  • Author(s): 鈴木野乃花, 遠藤唯, 初田優里, 植村啓志, 河辺浩輔, 森田由紀, 岡本浩明
  • Organizer: 第13回CSJ化学フェスタ2023
• [Presentation] 分子両末端にフルオロアルキル基を有する二量体型安息香酸エステル誘導体で形成したイオン液体ゲルの熱物性 (2023)
  • Author(s): 藤田祐樹, 吉原稜一朗, 松本健太, 森田由紀, 岡本浩明
  • Organizer: 第13回CSJ化学フェスタ2023
• [Presentation] クマリン骨格を有する液晶化合物で形成した有機ゲルの自己組織化構造の解析 (2023)
  • Author(s): 初田優里, 遠藤唯, 鈴木野乃花, 河辺浩輔, 松本健太, 森田由紀, 岡本浩明
  • Organizer: 第13回CSJ化学フェスタ2023
• [Presentation] フルオロアルキル基を有する芳香族系イオン液体ゲルの合成と基礎物性 (2023)
  • Author(s): 松本健太,村田祐樹,溝部大貴,砂田武尊,藤田祐樹,森田由紀,岡本浩明
  • Organizer: 第46回フッ素化学討論会
• [Presentation] 1%の添加で溶液を固める“低分子化合物” ～有機ゲル化剤～ (2023)
  • Author(s): 岡本浩明
  • Organizer: イノベーションジャパン２０２３
• [Presentation] ペルフルオルアルキル基を持つシクロトリホスファゼン化合物の液晶性とゲル物性 (2023)
  • Author(s): 岡本 浩明, 砂田 武尊, 松本 健太, 新井 康平, 森田 由紀
  • Organizer: 2023年日本液晶学会討論会
• [Presentation] Liquid Crystal Property And Gelation Ability Of Cyclotriphosphazenes With Perfluoroakylethylthiophenyl Group (2023)
  • Author(s): Hiroaki Okamoto, Takeru Sunada, Kenta Matsumoto, Tomohiro Yoshida, Kohei Arai, Yuki Morita
  • Organizer: 7th Fluorine Days
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis and Physicochemical Properties of Aromatic Amine-based Ionic Liquids That Exhibited Hydrophobicity (2023)
  • Author(s): Kenta Matsumoto, Yuki Murata, Daiki Mizobe, Takeru Sunada, Yuki Morita, Hiroaki Okamoto
  • Organizer: 日本化学会 第103春季年会
• [Presentation] Thermal Properties and Microscope Observation of Ionic Gels Formed by Fluorine-Containing Phenyl Benzoates Exhibited Liquid Crystallinity (2023)
  • Author(s): Miku Ishikura, Tatsuya Tomarino, Kenta Matsumoto, Yuta Kawamoto, Yuki Morita, Hiroaki Okamoto
  • Organizer: 日本化学会 第103春季年会
• [Presentation] Thermal Properties of Ionic Liquid Gels Formed by Dimeric Benzoates Having Fluoroalkyl Group at Both Terminal Positions (2023)
  • Author(s): 藤田祐樹・吉原稜一朗・松本健太・森田由紀・岡本浩明
  • Organizer: 日本化学会 第103春季年会
• [Presentation] Effect of Substituents on Gelation in 4-Substituted 2-Oxochromen-6-yl Benzoates (2023)
  • Author(s): Nonoka Suzuki, Yui Endo, Yuri Hatsuda, Hiroshi Uemura, Kosuke Kawabe, Yuki Morita, Hiroaki Okamoto
  • Organizer: 日本化学会 第103春季年会
• [Presentation] 環境問題を解決するイオン液体ゲルの開発と応用 (2022)
  • Author(s): 岡本浩明
  • Organizer: Thermotec2022
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Mesomorphic Property and Gelation Ability of Rod-shaped Compounds having a Coumarin Skeleton (2022)
  • Author(s): Okamoto, Hiroaki; Oku, Yoshiki; Kawamoto, Yuta; Isozaki, Wataru and Morita, Yuki
  • Organizer: 28th International Liquid Crystal Conference
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 分子末端位にクマリン骨格を有する液晶化合物で形成した有機ゲルのレオロジー特性 (2022)
  • Author(s): 遠藤 唯・河辺 浩輔・初田 優里・森田 由紀・岡本 浩明
  • Organizer: 2022年日本液晶学会討論会
• [Presentation] クマリン骨格を有する液晶化合物で形成した有機ゲルの熱物性と自己組織化構造の解析 (2022)
  • Author(s): 初田 優里・加耒 祥・遠藤 唯・河辺 浩輔・鳴坂 涼・森田 由紀・岡本 浩明
  • Organizer: 2022年日本液晶学会討論会
• [Presentation] 液晶性を示す含フッ素安息香酸フェニル誘導体で形成したイオンゲルの熱力学特性およびレオロジー特性 (2022)
  • Author(s): 松本 健太・泊野 竜也・山口 潤也・金只 晃太郎・森田 由紀・岡本 浩明
  • Organizer: 2022年日本液晶学会討論会
• [Presentation] CO2吸収材料への応用を目指した新規なイオン液体ゲルの開発 (2022)
  • Author(s): 松本 健太、砂田 武尊、森田 由紀、岡本 浩明
  • Organizer: 日本鉄鋼協会第184回秋季講演大会
• [Presentation] クマリン骨格を有する液晶化合物で形成した有機ゲルの熱物性と自己組織化構造の解析 (2022)
  • Author(s): 初田 優里・加耒 祥・遠藤 唯・河辺 浩輔・鳴坂 涼・森田 由紀・岡本 浩明
  • Organizer: 第12回CSJ化学フェスタ
• [Presentation] 液晶性を示す含フッ素低分子量ゲル化剤で形成したイオン液体ゲルにおけるゲル物性およびレオロジー特性 (2022)
  • Author(s): 松本 健太,・泊野 竜也・秋山 雅・山口 潤也・金只 晃太郎・森田 由紀・岡本 浩明
  • Organizer: 第12回CSJ化学フェスタ
• [Presentation] 何でも固めるゲル化剤 ～微量の添加量で機能性液体をゲル化します！～ (2022)
  • Author(s): 岡本浩明
  • Organizer: イノベーション・ジャパン2022
• [Presentation] 含フッ素系低分子量ゲル化剤による活性水素を持つピリジン系イオン液体ゲルの合成とCO2吸収特性 (2022)
  • Author(s): 砂田 武尊，吉田 知弘，森田 由紀，岡本 浩明
  • Organizer: 第45回フッ素化学討論会
• [Presentation] 液晶性を示す含フッ素安息香酸フェニル誘導体で形成した有機ゲルにおける自己組織化構造の解析 (2022)
  • Author(s): 松本 健太，山口 潤也，金只 晃太郎，川本 雄大，森田 由紀，岡本 浩明
  • Organizer: 第45回フッ素化学討論会
• [Book] 低分子ゲル・超分子ゲルの設計開発と応用 (2023)
  • Author(s): 鈴木正浩
  • Total Pages: 234
  • Publisher: シーエムシー出版
  • ISBN: 9784781317496