Precise Synthesis of 1,2-cis Furanosides Using Boron-Mediated Aglycon Delivery and Its Application

• Project/Area Number: 23K26659
• Project/Area Number (Other): 23H01966 (2023)
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund (2024); Single-year Grants (2023)
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Keio University
• Principal Investigator: 高橋 大介 慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (00509929)
• Project Period (FY): 2023-04-01 – 2027-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2024)
• Budget Amount: ¥18,590,000 (Direct Cost: ¥14,300,000、Indirect Cost: ¥4,290,000); Fiscal Year 2026: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2025: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000); Fiscal Year 2024: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000); Fiscal Year 2023: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
• Keywords: グリコシル化反応 / 1,2-cis フラノシド / 立体選択的 / ホウ素化合物 / 配糖体天然物

Outline of Research at the Start

1,2-cis フラノシドは、様々な天然生物活性糖質に含まれており、これら化合物の効率的合成法の開発が強く求められている。そこで本研究では、申請者らが独自に開発してきたホウ素媒介アグリコン転移反応を基盤技術とし、1,2-cis フラノシド結合を位置及び立体選択的に構築する新たなグリコシル化反応の開発、及びオリゴ1,2-cis フラノシド構造を立体選択的かつ連続的に構築するワンポットグリコシル化反応の開発を行う。さらに、開発した手法を用いて、植物ペプチドホルモン及びアレルギー抑制複合糖質などの有用生物活性糖質を合成し、本手法の有用性を明らかにする。