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Development of solution processable luminescent radicals based on asymmetric molecular design

Research Project

Project/Area Number 23K26719
Project/Area Number (Other) 23H02026 (2023)
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeMulti-year Fund (2024)
Single-year Grants (2023)
Section一般
Review Section Basic Section 35020:Polymer materials-related
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

山下 建 (アルブレヒト建)  九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (50599561)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 安田 琢麿  九州大学, 高等研究院, 教授 (00401175)
細貝 拓也  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 計量標準総合センター, 主任研究員 (90613513)
Project Period (FY) 2023-04-01 – 2026-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2024)
Budget Amount *help
¥18,850,000 (Direct Cost: ¥14,500,000、Indirect Cost: ¥4,350,000)
Fiscal Year 2025: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2024: ¥5,980,000 (Direct Cost: ¥4,600,000、Indirect Cost: ¥1,380,000)
Fiscal Year 2023: ¥8,710,000 (Direct Cost: ¥6,700,000、Indirect Cost: ¥2,010,000)
Keywordsラジカル / 有機EL / デンドリマー / カルバゾール / 発光ラジカル
Outline of Research at the Start

本研究では発光ラジカルとして知られているTTMラジカルやその類縁体に対して非対称性を付与することで高い発光効率と光照射下で高い安定性を有する分子を創製する。特にカルバゾールがHead-to-Tail型に結合し、分極した電子構造を有するデンドリマーもしくは線状オリゴマーをドナーとして発光ラジカルに結合する。開発した発光材料を有機EL素子の塗布型発光層として展開し、赤色から近赤外領域における高効率な有機EL素子を作成する。

Outline of Annual Research Achievements

本研究では発光ラジカルとして知られているTTM(tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl)ラジカルに対して非対称性を付与することで高い発光効率と光安定性を有する分子を創製し、有機ELの発光材料として展開することを目的としている。
本年度は遷移双極子モーメントに対して垂直方向に非対称性を導入することを目的として線状のHead-to-Tail型カルバゾールオリゴマーを結合したTTMラジカルを合成した。以前に報告しているデンドリマーを結合した場合には世代の上昇に伴って発光の短波長シフトと発光量子収率の向上が見られた。線状オリゴマーの場合には変化量が小さいものの類似の傾向が見られた。合成後の発光ラジカルの純度が十分ではなかったため、より純度の高いものを合成して詳細な光学物性の調査を行う必要がある。
カルバゾールの3,6位へのフェニル基の導入により光安定性が向上した発光ラジカルについては有機ELの素子の作成を行い、736 nmという近赤外領域で5%以上の外部量子効率を示すことを実証した。今後は素子の最適化を実施する。
非対称な電子構造を有するカルバゾールデンドロン構造を活かした熱活性化遅延蛍光材料についても開発を行った。末端に嵩高い置換基を導入するすることで熱活性化遅延蛍光を示し、ニート膜状態で緑色発光で81%と高い発光量子収率を示すデンドリマーの開発と有機EL応用に成功し、論文として出版した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

合成した非対称性を有する発光ラジカルの純度が十分に高くなかったため、再合成を実施する必要が生じた。デンドリマーを結合した発光ラジカルについては未着手となっているため、やや遅れていると評価する。

Strategy for Future Research Activity

純度が不十分であった発光ラジカルについては再合成と物性評価を実施する。デンドリマーについても合成に着手する。有機EL素子については最適化を行って論文出版を目指す。

Report

(1 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2024 2023 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Effects of halogen atom substitution on luminescent radicals: a case study on tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical-carbazole dyads2024

    • Author(s)
      Nakamura Kazuhiro、Matsuda Kenshiro、Xiaotian Rui、Furukori Minori、Miyata Satoshi、Hosokai Takuya、Anraku Kosuke、Nakao Kohei、Albrecht Ken
    • Journal Title

      Faraday Discussions

      Volume: 250 Pages: 192-201

    • DOI

      10.1039/d3fd00130j

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thermally activated delayed fluorescence carbazole‐triazine dendrimer with bulky substituents2023

    • Author(s)
      Ikebe Hiroki、Nakao Kohei、Hisamura Eri、Furukori Minori、Nakayama Yasuo、Hosokai Takuya、Yang Minlang、Liu Guanting、Yasuda Takuma、Albrecht Ken
    • Journal Title

      Aggregate

      Volume: 5 Issue: 1

    • DOI

      10.1002/agt2.405

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 親水性置換基を導入したカルバゾールドナーを有する水溶性有機発光ラジカルの創製2024

    • Author(s)
      安楽 滉允, 松田 健志郎, 宮田 哲, 細貝 拓也, 岡田 智, 中村 和宏, 中尾 晃平, アルブレヒト 建
    • Organizer
      日本化学会 第104春期年会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] アルコキシ基導入カルバゾールドナーを有する有機発光ラジカルの創製2023

    • Author(s)
      安楽 滉允, 松田 健志郎, 中村 和宏, 中尾 晃平, 細貝 拓也, アルブレヒト 建
    • Organizer
      第60回化学関連支部合同九州大会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of water-soluble tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical derivatives2023

    • Author(s)
      Kosuke Anraku, Kenshiro Matsuda, Satoru Miyata, Tkuya Hosokai, Kazuhiro Nakamura, Kohei Nakao, Ken Albrecht
    • Organizer
      The 9th International Conference on Nitroxide Radicals (SPIN-2023)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of stable and bright luminescent tris (2,4,6-trichlorophenyl)methyl radicals2023

    • Author(s)
      Ken Albrecht
    • Organizer
      The 9th International Conference on Nitroxide Radicals (SPIN-2023)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 光安定性の高い有機発光ラジカルの創製とOLEDへの応用2023

    • Author(s)
      松田 健志郎, Kleitos Stavrou,安楽 滉允,中村 和宏, Xiaotian Rui,古郡 美紀, 中尾 晃平, Andrew P. Monkman, 細貝 拓也, アルブレヒト 建
    • Organizer
      トークシャワー・イン・九州 2023
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Remarks] アルブレヒト研究室HP

    • URL

      https://www.alken-lab.com/

    • Related Report
      2023 Annual Research Report

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Published: 2023-04-18   Modified: 2024-12-25  

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