新規光学活性分子骨格としてのクネアンの合成に関する研究

• Project/Area Number: 23K27296
• Project/Area Number (Other): 23H02605 (2023)
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund (2024); Single-year Grants (2023)
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related; Basic Section 47050:Environmental and natural pharmaceutical resources-related; Sections That Are Subject to Joint Review: Basic Section47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related , Basic Section47050:Environmental and natural pharmaceutical resources-related
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: 松原 誠二郎 京都大学, 国際高等教育院, 特定教授 (90190496)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 佐藤 徹 京都大学, 福井謙一記念研究センター, 教授 (70303865)
• Project Period (FY): 2023-04-01 – 2026-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2024)
• Budget Amount: ¥18,850,000 (Direct Cost: ¥14,500,000、Indirect Cost: ¥4,350,000); Fiscal Year 2025: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000); Fiscal Year 2024: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000); Fiscal Year 2023: ¥8,970,000 (Direct Cost: ¥6,900,000、Indirect Cost: ¥2,070,000)
• Keywords: 不斉合成 / キュバン / クネアン / セミブルバレン / 振電相互作用 / 創薬分子骨格 / かご型炭化水素 / 触媒反応 / 水熱反応

Outline of Research at the Start

キュバンに代表されるカゴ型多面体小分子にはキラリティを与えることができる。この分子群は，生理活性分子のベンゼン骨格と置き換え，その活性を改良するベンゼン生物学的等価体としての機能に加え，光学活性という複雑性を与えるものと期待されている。しかし，それらの光学活性体の合成は，これまで報告がなかったが，キュバン－クネアンの異性化における不斉誘導に成功した。そこで，このようなカゴ型分子からあらたなカゴ型分子への不斉異性化と骨格異性化を利用する「キュバン骨格編集」という概念を創出し，一連の分子群を合成する化学を展開している。この合成研究に加え，振電相互作用による量子化学計算により反応の記述を完全に行う。