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Preparation of high-performance biomass-derived resins by simultaneous conduction of lignin separation and phenolic OH group increase

Research Project

Project/Area Number 23K28264
Project/Area Number (Other) 23H03574 (2023)
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeMulti-year Fund (2024)
Single-year Grants (2023)
Section一般
Review Section Basic Section 64030:Environmental materials and recycle technology-related
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

大山 俊幸  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 教授 (30313472)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 川村 出  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 准教授 (20452047)
所 雄一郎  防衛大学校(総合教育学群、人文社会科学群、応用科学群、電気情報学群及びシステム工学群), 応用科学群, 講師 (80709692)
Project Period (FY) 2023-04-01 – 2026-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2024)
Budget Amount *help
¥19,240,000 (Direct Cost: ¥14,800,000、Indirect Cost: ¥4,440,000)
Fiscal Year 2025: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2024: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥11,180,000 (Direct Cost: ¥8,600,000、Indirect Cost: ¥2,580,000)
Keywordsリグニン / エポキシ樹脂 / フェノール樹脂 / バイオマス
Outline of Research at the Start

リグニンは木質系・草本系バイオマスの主成分の一つであり、その構造中にフェノール骨格を有している。これまで、非可食バイオマスからリグニンを分離しフェノール樹脂などとして用いる研究が行われてきたが、リグニン内のフェノール構造の量が十分でなく高性能の材料は得られていない。リグニンを化学修飾し官能基を増加させた例もあるが、バイオマス比率が低下するなどの問題があった。本研究では、非可食バイオマスからのリグニン分離、リグニンへの天然由来ポリフェノールの導入、リグニン中のメトキシ基のOH基への変換を同時に行うことにより、主骨格がすべて天然由来かつ多数の反応性基を有する高性能の熱硬化性樹脂を創出する。

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、非可食バイオマスからのリグニン分離とリグニン中のフェノール性OH基の増量を同時に行うことによって多官能フェノール化リグニンを得るとともに、得られた多官能フェノール化リグニンを高性能熱硬化性樹脂として展開していくことを目指している。今年度は、抽出済みコーヒー粕(SCG)を酸性条件下でフェノールとともに加熱・加圧処理することによってSCG由来フェノール化リグニン(CL)を分離し、さらにCLをビスフェノールA型エポキシ樹脂(DGEBA)の硬化剤として用いて硬化物を得ることに成功した。SCGとフェノールとの反応における酸触媒の添加量によってCLの収量が変化すること、およびDGEBA-CL間の硬化反応の際の硬化促進剤の添加量によって硬化物の熱的特性が変化することを明らかにし、これらの添加量の最適化により硬化物の耐熱性の向上が可能であることを示した。また、非可食バイオマスとして茶殻を用いた系についても、SCGと同様の手法によって茶殻由来フェノール化リグニン(TL)が得られることを明らかにした。さらに、リグニンの脱アルキル化によってフェノール性OH基の含有量を増加させた脱アルキル化リグニンを合成し、これを硬化剤として用いて作製したエポキシ樹脂硬化物の熱的特性が通常のリグニンを用いて作製した硬化物よりも向上することを明らかにした。これらの結果は、本研究の目標として掲げている「非可食バイオマスからのリグニン分離とフェノール性OH基の増量の同時進行」が高性能熱硬化性樹脂を得るための手法として有効であることを示していると考えられる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度の検討により、排出量の多い非可食バイオマスである抽出済みコーヒー粕および茶殻からの一段階の反応によってフェノール化リグニンが得られることを明らかにした。また、本手法によって得られるフェノール化リグニンがエポキシ樹脂の硬化剤として有効であり、耐熱性に優れた硬化物が得られることが示された。さらに、脱アルキル化によるリグニンの高性能化に関する予備的な成果も得られており、研究はおおむね順調に進展しているものと判断した。

Strategy for Future Research Activity

非可食バイオマスからのリグニン分離の際に用いるフェノールとして、今年度の検討で用いた石油由来のフェノールの代わりに天然由来の各種フェノール類を使用することにより、天然由来成分のみからなる多官能フェノール化リグニンを得る。また、リグニン分離とフェノール化に加えて脱アルキル化も同時に行うことにより、より多くのフェノール性OH基を有するフェノール化リグニンを創出する。さらに、これらの検討によって得られた多官能フェノール化リグニンを硬化剤として用いたエポキシ樹脂硬化物を作製し、その熱的・機械的特性の向上を明らかにする。

Report

(1 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2024 2023

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 2 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Toughening of alicyclic epoxy resin by in situ polymerization of modifier vinyl monomers using alkylborane as a radical initiator2023

    • Author(s)
      Kajihara Yuri、Oyama Toshiyuki
    • Journal Title

      Journal of Applied Polymer Science

      Volume: 140 Issue: 32

    • DOI

      10.1002/app.54254

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Probing local structure of glass with orientation-dependent luminescence2023

    • Author(s)
      Tokoro Yuichiro、Nakagawa Tetsuya、Yamamoto Shin-ichi、Koizumi Toshio、Oyama Toshiyuki
    • Journal Title

      Physical Chemistry Chemical Physics

      Volume: 25 Issue: 41 Pages: 28113-28118

    • DOI

      10.1039/d3cp03565d

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 新たな改質法と分子設計に基づく高性能ネットワークポリマーの開発2024

    • Author(s)
      大山俊幸
    • Organizer
      2023 東海シンポジウム
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 脱アルキル化反応により改質したリグニンのエポキシ樹脂硬化剤としての利用2024

    • Author(s)
      小池健,大山俊幸
    • Organizer
      精密ネットワークポリマー研究会 第17回若手シンポジウム
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 新たな分子設計に基づく熱硬化性樹脂の高性能化2023

    • Author(s)
      大山俊幸
    • Organizer
      エポキシ樹脂技術協会 第46回公開技術講座
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 脱アルキル化反応に基づくリグニンの改質およびエポキシ樹脂硬化剤としての利用2023

    • Author(s)
      小池健,大山俊幸
    • Organizer
      第72回ネットワークポリマー講演討論会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report

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Published: 2023-04-18   Modified: 2024-12-25  

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