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Synthesis of Water-Soluble Nanographene Fluorophores for Super-Resolution Imaging

Research Project

Project/Area Number 23KF0075
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeMulti-year Fund
Section外国
Review Section Basic Section 37030:Chemical biology-related
Research InstitutionOkinawa Institute of Science and Technology Graduate University

Principal Investigator

成田 明光  沖縄科学技術大学院大学, 有機・炭素ナノ材料ユニット, 准教授 (30870133)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) ZHAO HAO  沖縄科学技術大学院大学, 有機・炭素ナノ材料ユニット, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2023-04-25 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsナノグラフェン / 多環芳香族炭化水素 / 超解像蛍光顕微鏡法 / バイオイメージング / ブリンキング
Outline of Research at the Start

グラフェンのナノ構造を有する分子「ナノグラフェン」は、その化学構造に依存して優れた発光特性や高い安定性を示し、バイオイメージングやセンサーへの応用が期待される。本研究では、特に超解像蛍光顕微鏡法によるバイオイメージングへの蛍光プローブとして応用を志向し、親水性置換基を有する機能性ナノグラフェンを合成する。さらに、異なる発光色を示す水溶性ナノグラフェンを用いた2色同時の超解像イメージングやturn-on型蛍光プローブの開発を目指す。

Outline of Annual Research Achievements

本年度は、強い赤色発光と自発的なブリンキング機能を有する「ナノグラフェン」であるジベンゾ[hi,st]オバレン(DBOV)に刺激応答性部位を導入した誘導体の合成と、その蛍光の環境依存性の評価に取り組んだ。以前報告したDBOVの多段階合成と位置選択的ジブロモ化反応を経て、鈴木-宮浦クロスカップリング反応により異なる置換基を導入した。例えば、酸性条件下におけるturn-on型蛍光プローブを志向して合成したDBOV誘導体は、中性条件下でも完全に消光せずに蛍光を示したものの、酸性条件下において蛍光強度が増加することが確認できた。一方で、昨年度までに合成法を確立した親水性のトリエチレングリコール基とアジド基を有するDBOV誘導体を用いて、国内外の研究協力者との共同研究によりクリック反応を利用したバイオイメージングの実験も進めた。また、生細胞内のリソソームやニューロン内の新生タンパク質の超解像度顕微鏡による観察を含めて、それまでに得られていた結果を米国化学会誌に報告した。ナノグラフェンへの水溶性置換基導入は合成や精製が困難な場合が多いことから、非水溶性のナノグラフェンを水溶性ナノ粒子に導入することでバイオイメージング等へと応用する研究も進めた。近赤外領域に吸収を示す、ポルフィリンとのハイブリッド型のナノグラフェンを水溶性ナノ粒子に導入することで、1064 nmの近赤外レーザーを用いた光温熱治療への応用可能性に関する知見も得られた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

turn-on型蛍光プローブを志向した異なる刺激応答性部位を有するDBOV誘導体の合成に成功し、環境に依存した蛍光強度の変化に関する知見が得られている。また、水溶性ナノ粒子への導入も含めて、ナノグラフェンを用いたバイオイメージングに関する実験も進んでいることから、おおむね順調に進展していると考える。

Strategy for Future Research Activity

引き続き、turn-on型蛍光プローブを志向したDBOV誘導体の合成と評価を進める一方で、異なる波長領域に吸収・発光を示すナノグラフェンを用いた2色同時の超解像イメージングに関する検討も進める。また、外国人特別研究員が独国マックス・プランク高分子研究所を訪問して、超解像度顕微鏡法やバイオイメージングが専門の研究協力者と共同で実験することにより、さらなる研究の推進を図る。

Report

(1 results)
  • 2023 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2024 2023 Other

All Int'l Joint Research (5 results) Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results) Presentation (2 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Int'l Joint Research] Max Planck Society/Institute of Molecular Biology(ドイツ)

    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Int'l Joint Research] Soochow University(中国)

    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Int'l Joint Research] University of Oxford(英国)

    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Int'l Joint Research] Politecnico di Milano(イタリア)

    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Int'l Joint Research] University of Warsaw(ポーランド)

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      2023 Research-status Report
  • [Journal Article] Intrinsic Burst-Blinking Nanographenes for Super-Resolution Bioimaging2024

    • Author(s)
      Zhu Xingfu、Chen Qiang、Zhao Hao、Yang Qiqi、Goudappagouda、Gelleri Marton、Ritz Sandra、Ng David、Koynov Kaloian、Parekh Sapun H.、Chetty Venkatesh Kumar、Thakur Basant Kumar、Cremer Christoph、Landfester Katharina、Muellen Klaus、Terenzio Marco、Bonn Mischa、Narita Akimitsu、Liu Xiaomin
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 146 Issue: 8 Pages: 5195-5203

    • DOI

      10.1021/jacs.3c11152

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] A Nanographene‐Porphyrin Hybrid for Near‐Infrared‐Ii Phototheranostics2024

    • Author(s)
      Zhao Hao、Wang Yu、Chen Qiang、Liu Ying、Gao Yijian、Muellen Klaus、Li Shengliang、Narita Akimitsu
    • Journal Title

      Advanced Science

      Volume: 11 Issue: 18 Pages: 2309131-2309131

    • DOI

      10.1002/advs.202309131

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Chiral Nanographene‐Based Near‐Infrared Fluorophore with Self‐Blinking Properties2023

    • Author(s)
      Xu Xiushang、Yang Qiqi、Zhao Hao、Vasylevskyi Serhii、Bonn Mischa、Liu Xiaomin、Narita Akimitsu
    • Journal Title

      Advanced Functional Materials

      Volume: 34 Issue: 11 Pages: 2308110-2308110

    • DOI

      10.1002/adfm.202308110

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Water-Soluble Nanoparticles with Fluorescent Nanocarbon Molecules2023

    • Author(s)
      H. Zhao, L. Guillaud, X. Xu, L. Zhou, Y. Hu, M. Terenzio, A. Narita
    • Organizer
      2023 Japan-America Frontiers of Engineering Symposium
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Water-Soluble Nanoparticles with Twisted Double[7]Carbohelicene for Lysosome-Targeted Cancer Photodynamic Therapy2023

    • Author(s)
      H. Zhao, A. Narita
    • Organizer
      The 14th Japan-China Joint Symposium on Conduction and Photoconduction in Organic Solids and Related Phenomena
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research

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Published: 2023-04-26   Modified: 2024-12-25  

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