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Development of Efficient Synthetic Transformation based on Intramolecular Redox Reaction

Research Project

Project/Area Number 24350021
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Ohmori Ken  東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (50282819)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) SUZUKI Keisuke  東京工業大学, 大学院理工学研究科, 教授 (90162940)
ANDO Yoshio  東京工業大学, 大学院理工学研究科, 助教 (40532742)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥18,330,000 (Direct Cost: ¥14,100,000、Indirect Cost: ¥4,230,000)
Fiscal Year 2014: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2013: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2012: ¥7,410,000 (Direct Cost: ¥5,700,000、Indirect Cost: ¥1,710,000)
Keywords有機合成 / 酸化還元反応 / レドックス反応 / 分子内反応 / 酸化 / 還元 / アレン / 光反応 / レドックス / 天然有機化合物 / 熱反応 / 全合成 / スピロキシン / ニトロン
Outline of Final Research Achievements

This research project focused on development of new synthetic strategy and tactics focusing on intra-molecular redox transformations. Three research topics are addressed. At first, retro-[4+2] cycloaddition reaction for enolsilyl ether of dioxinone derivative was studied. The planned reaction proved feasible by heating of the substrate in toluene or xylene, giving the corresponding allene derivatives in moderate to high yield. In second, reaction of allenes and nitrones were studied. Upon heating of the allenes with nitrones underwent unusual homolytic N-O bond cleavage followed by recombination of resulting radicals to form a C-C bond, affording the corresponding lactams albeit in low yields. This research has been also studied intramolecular redox reaction of naphthoquinone derivatives, enabling construction of a new heterocyclic ring, typically furan ring skeletons. This method would serve as an efficient way to synthesize various polycyclic compounds.

Report

(5 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Presentation (13 results)

  • [Presentation] 1,2-ナフトキノン誘導体の分子内光酸化還元反応2016

    • Author(s)
      脇田文博、安藤吉勇、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学、京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-25
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] スピロキシンAの全合成研究2016

    • Author(s)
      佐々木亮太、安藤吉勇、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学、京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] アトロベネチノンの全合成2016

    • Author(s)
      松下享平、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学、京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ナフトスピロノンの立体特異的な光酸化還元反応:スピロキシン類の不斉全合成2015

    • Author(s)
      安藤吉勇、花木淳子、佐々木亮太、松本隆司、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      第57回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      神奈川県民ホール(横浜)
    • Year and Date
      2015-09-10
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] アトロベネチロンの合成研究2015

    • Author(s)
      松下享平、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] (-)-スピロキシンCの全合成研究2015

    • Author(s)
      安藤吉勇、花木淳子、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] スピロキシンAの合成研究2015

    • Author(s)
      佐々木亮太、安藤吉勇、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-28
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ピラノナフトキノン系抗生物質アクチノロジンの合成研究2015

    • Author(s)
      二ノ宮麻望子、安藤吉勇、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 青色色素アクチノロジンの合成研究2014

    • Author(s)
      二ノ宮麻望子、安藤吉勇、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学・矢上キャンパス
    • Year and Date
      2014-05-17
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] フルオロベンゼン誘導体を用いるナフトレノン型天然物perenniporide Aの合成研究2014

    • Author(s)
      森田将夫、大森建、鈴木啓介
    • Organizer
      第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学・矢上キャンパス
    • Year and Date
      2014-05-17
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 光レドックス反応を用いたspiroxin Cの合成研究2013

    • Author(s)
      花木淳子・安藤吉勇・大森建・鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      2013-03-23
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ナフトキノンの光レドックス反応を用いたスピロキシンCの全合成研究

    • Author(s)
      花木淳子・安藤吉勇・大森建・鈴木啓介
    • Organizer
      日本化学会第94回春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学 東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 安藤吉勇・花木淳子・鄭善牙・松本隆司・大森建・鈴木啓介

    • Author(s)
      ナフトキノンの光レドックス反応の開発とスピロキシンCの全合成研究
    • Organizer
      第103回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学薬学部 芝共立キャンパス
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

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Published: 2012-04-24   Modified: 2019-07-29  

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