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Solution-Phase Chemical Synthesis of Insulin by using Reverse-Micellar Continuous Reaction Method

Research Project

Project/Area Number 24380061
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Section一般
Research Field Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

CHIBA Kazuhiro  東京農工大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (20227325)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) KIM Shokaku  東京農工大学, 大学院農学研究院, 准教授 (90537127)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥18,200,000 (Direct Cost: ¥14,000,000、Indirect Cost: ¥4,200,000)
Fiscal Year 2014: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2013: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2012: ¥8,710,000 (Direct Cost: ¥6,700,000、Indirect Cost: ¥2,010,000)
Keywordsペプチド / インスリン / 電解合成 / 有機合成化学 / 化学合成 / 逆ミセル / 液相反応
Outline of Final Research Achievements

Synthesis of peptide molecules of was tried by a combination of fragment synthetic technology with precise control of selective disulfide-bond formation. The reaction was performed in a reverse micellar reaction field.
As a result, the new synthesis method was established for combining several peptides fragments between the aimed positions of each molecule. The peptide-chain elongation was also achieved by introducing the hydrophobic tag on each peptide fragment by using the reverse micellar reaction field. After peptide skeletons were formed, the hydrophobic tags and other deprotection reactions were performed to give key units of insulin molecu

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (76 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (23 results) (of which Peer Reviewed: 23 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (52 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] A disulfide bond-replacement strategy enables the efficient design of artificial therapeutic peptides2014

    • Author(s)
      Kazuhiro Aoki, Miki Maeda, Takashi Nakae, Yohei Okada, Keiichi Ohya, Kazuhiro Chiba
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 70 Issue: 42 Pages: 7774-7779

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.05.079

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    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
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    • Author(s)
      Okada, Y.; Hosoya, S.; Suzuki, H.; Chiba, K.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 24 Pages: 6448-6451

    • DOI

      10.1021/ol5032798

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    • Author(s)
      Shoji, T.; Kim, S.; Yamamoto, K.; Kawai, T.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 24 Pages: 6404-6407

    • DOI

      10.1021/ol503198p

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    • Author(s)
      Okada, Y.; Shimada, K.; Kitano, Y.; Chiba, K.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2014 Issue: 7 Pages: 1371-1375

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301604

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    • Author(s)
      Issei Akutagawa, Yoshitake Akiyama, Yutaka Takahashi, Motoyuki Iijima, Yohei Okada, Hidehiro Kamiya, Kazuhiro Chiba
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 印刷中 Issue: 5 Pages: 748-754

    • DOI

      10.1080/09168451.2014.905176

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    • Author(s)
      Takao Shoji, Shokaku Kim, Kazuhiro Chiba, Synthesis of Conjugated Oligonucleotide in Solution-Phase Using Alkyl-Chain-Soluble Support
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 印刷中

    • NAID

      130004427137

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    • Author(s)
      Masahito Takahashi, Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 印刷中

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      Abe, R.; Shimizu, S.; Yasuda, K.; Sugai, M.; Okada, Y.; Chiba, K.; Akao, M.; Kumagai, H.; Kumagai, H.
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      J. Agric. Food. Chem.

      Volume: 62 Issue: 13 Pages: 2845-2852

    • DOI

      10.1021/jf4034078

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      Masahito Takahashi, Yohei Okada, Yoshikazu Kitano, Kazuhiro Chiba
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      Volume: 81 Issue: 5 Pages: 331-333

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.81.331

    • NAID

      10031151992

    • ISSN
      1344-3542, 2186-2451
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      Kitada, S.; Fujita, S.; Okada, Y.; Kim, S.; Chiba, K
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      Tetrahedron

      Volume: 69 Issue: 12 Pages: 2555-2555

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.01.068

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      Kazuya Kamimura, Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
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      Electrochemistry

      Volume: 81 Issue: 5 Pages: 377-379

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.81.377

    • NAID

      10031152007

    • ISSN
      1344-3542, 2186-2451
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    • Author(s)
      Yamaguchi, Yusuke; Okada, Yohei; Chiba, Kazuhiro
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Issue: 6 Pages: 2626-2638

    • DOI

      10.1021/jo3028246

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    • Author(s)
      Fujita, Yuko; Fujita, Shuji; Okada, Yohei; Chiba, Kazuhiro
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Issue: 6 Pages: 1155-1157

    • DOI

      10.1021/ol4003477

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      Shokaku Kim, Takao Shoji, Yoshikazu Kitano, Kazuhiro Chiba
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: (in press) Issue: 58 Pages: 6525-6527

    • DOI

      10.1039/c3cc43273d

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    • Author(s)
      Okada, Iku; Chiba, Kazuhiro; Kitano, Yoshikazu
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      Synthesis

      Volume: 45 Issue: 08 Pages: 1069-1075

    • DOI

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      Kim, Shokaku; Matsumoto, Masanori; Chiba, Kazuhiro
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      Chem. Eur. J

      Volume: (in press) Issue: 26 Pages: 8615-8620

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      10.1002/chem.201300655

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      Shoko Fujiwara, Chika Akima, Yasuyuki Nogata, Erina Yoshimura, Kazuhiro Chiba, Yoshikazu Kitano,
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      Journal of Experimental Marine Biology and Ecology

      Volume: 445 Pages: 88-92

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      10.1016/j.jembe.2013.04.004

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      Okada, Y.; Suzuki, H.; Nakae, T.; Fujita, S.; Abe, H.; Nagano, K.; Yamada, T.; Ebata, N.; Kim, S.; Chiba, K.
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      Journal of Organic Chemistry

      Volume: 78 Issue: 2 Pages: 320-327

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      Shingo Kitada, Masahito Takahashi, Yusuke Yamaguchi, Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
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      Org. Lett.

      Volume: 14 Issue: 23 Pages: 5960-5963

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      10.1021/ol302863r

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      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
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      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan.

      Volume: 70 Pages: 701-710

    • NAID

      10030835258

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      Yohei Okada, Kazuya Kamimura, Kazuhiro Chiba
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      Tetrahedron

      Volume: 68(29) Issue: 29 Pages: 5857-5862

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      10.1016/j.tet.2012.04.112

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      Shokaku Kim, Kumi Hirose, Jumpei Uematsu, Yuzuru Mikami, Kazuhiro Chiba
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      Chemistry-A European Journal

      Volume: 18(20) Issue: 20 Pages: 6284-6288

    • DOI

      10.1002/chem.201103630

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      高嶋 脩平 野方 靖行 吉村 えり奈 千葉 一裕 北野 克和
    • Organizer
      日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
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      福冨 弘貴 小路 貴生 金 承鶴 千葉 一裕
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      日本農芸化学会大会
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      岡山大学
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      松野 佑紀 小路 貴生 金 承鶴 千葉 一裕
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      日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
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      2015-03-27 – 2015-03-29
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      尾崎 惇史 山口 勇将 岡田 洋平 北野 克和 千葉 一裕
    • Organizer
      日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      2015-03-27 – 2015-03-29
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      原谷 涼奈 小路 貴生 金 承鶴 千葉 一裕
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      日本農芸化学会大会
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      岡山大学
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      2015-03-27 – 2015-03-29
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    • Author(s)
      小路 貴生 金 承鶴 山本 圭介 河合 朋充 岡田 洋平 千葉 一裕
    • Organizer
      日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      2015-03-27 – 2015-03-29
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      山口 勇将,岡田 洋平,千葉 一裕
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      横浜国立大学
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      小路 貴生,金 承鶴,山本 圭介,河合 朋充,岡田 洋平,千葉 一裕
    • Organizer
      電気化学会第82回大会
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      横浜国立大学
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      2015-03-15 – 2015-03-16
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      若松 弘起 芥川 一成 秋山 佳丈 高橋 豊 飯島 志行 岡田 洋平 神谷 秀博 千葉 一裕
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      日本農芸化学会大会
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      岡山大学
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      2015-02-27 – 2015-03-29
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      山口勇将,岡田洋平,千葉一裕
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      山口勇将、岡田洋平、千葉一裕
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      東北大学
    • Year and Date
      2013-03-26
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      日本農芸化学会大会
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      東北大学
    • Year and Date
      2013-03-26
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      小路貴生、金承鶤、千葉一裕
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      日本農芸化学会大会
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      東北大学
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      2013-03-26
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      2013-03-25
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      日本農芸化学会大会
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      2013-03-25
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      2013-03-25
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Published: 2012-04-24   Modified: 2019-07-29  

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