Evaluation of intermolecular interaction within artificial receptors showing highly shape-selective guest encapslation

• Project/Area Number: 24550043
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Niigata University
• Principal Investigator: IWAMOTO Hajime 新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80304393)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000); Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2013: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2012: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
• Keywords: 分子認識 / ポルフィリン人工レセプタ ー / 基質特異性 / 分子間相互作用 / ポルフィリン人工レセプター

Outline of Final Research Achievements

We synthesized artificial receptors which have a cavity formed from a calixarene and a metal porphyrin. We examined their guest binding behavior by means of variable-temperature proton NMR spectroscopy and UV-Vis spectroscopy. We have found that our synthetic receptors distinguish the slight structural differences in their guests due to stabilized H2O molecules in their cavities. Their complex structures were determined by assistance of our developed chemical shift calculation program. CH-π interaction have played a major role in the complexation.

Research Products

• [Journal Article] A photo-reagent system of benzimidazoline and Ru(bpy)(3)Cl-2 to promote hexenyl radical cyclization and Dowd-Beckwith ringexpansion of alpha-halomethyl-substituted benzocyclic 1-alkanones (2014)
  • Author(s): E. Hasegawa, M. Tateyama, T. Hoshi, T. Ohta, E. Tayama, H. Iwamoto, S. Takizawa, S. Murata
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 70 Issue: 17 Pages: 2776-2783
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.02.078
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper(II)-acid catalyzed cyclopropanation of 1,3-dienamides by electrophilic activation of alpha-aryl diazoesters (2014)
  • Author(s): E. Tayama, K. Horikawa,H. Iwamoto, E. Hasegawa
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 55 Issue: 19 Pages: 3041-3044
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.03.115
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double axial chirality promoted asymmetric 2,3 Stevens rearrangement of N-cinnamyl L-alanine amide-derived ammonium ylides (2014)
  • Author(s): E. Tayama, N. Naganuma, H. Iwamoto, E. Hasegawa
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 50 Issue: 52 Pages: 6860-6862
  • DOI: 10.1039/c4cc02536a
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Selective Synthesis of [2]- and [3]Catenane Tuned by Ring Size and Concentration (2013)
  • Author(s): Hajime Iwamoto, Wataru Takizawa, Koji Itoh, Tatsuya Hagiwara, Eiji Tayama, Eietsu Hasegawa, Takeharu Haino
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 78 Issue: 11 Pages: 5205-5217
  • DOI: 10.1021/jo400239h
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper(II)-salt-promoted oxidative ring-opening reactions of bicyclic cyclopropanol derivatives via radical pathways (2013)
  • Author(s): E. Hasegawa, M. Tateyama, R. Nagumo, E. Tayama, H. Iwamoto
  • Journal Title: Beilstein Journal of Organic Chemistry Volume: 9 Pages: 1397-1406
  • DOI: 10.3762/bjoc.9.156
  • NAID: 120006748856
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,4-Elimination/Bronsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes (2013)
  • Author(s): E. Tayama, K. Horikawa, H. Iwamoto, E. Hasegawa
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 69 Issue: 13 Pages: 2745-2752
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.01.088
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A unique and simple preparative method for α-arylpipecolinic acid esters via base-induced Sommelet-Hauser rearrangement (2013)
  • Author(s): Eiji Tayama, Ryota Sato, Motoshi Ito, Hajime Iwamoto, and Eietsu Hasegawa
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 87 Issue: 2 Pages: 381-388
  • DOI: 10.3987/com-12-12619
  • NAID: 120006748858
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A formal method for the de-N,N-dialkylation of Sommelet-Hauser rearrangement products (2012)
  • Author(s): Eiji Tayama, Ryota Sato, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 68 Issue: 24 Pages: 4710-4718
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.04.015
  • NAID: 120006746914
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,2-Dimethoxy-4,5-dimethylene: a new protecting group for acyclic amino acid derivatives prepared by Stevens rearrangement (2012)
  • Author(s): Eiji Tayama, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto, Eietsu Hasegawa
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 11 Pages: 1373-1375
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.013
  • NAID: 120006746916
  • Peer Reviewed
• [Presentation] キラルジアミン認識能を有する[3]ロタキサンの合成と分光学的解析 (2014)
  • Author(s): 佐藤優香、岩本啓
  • Organizer: 第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（新潟シンポジウム）
  • Place of Presentation: 新潟市、新潟大学五十嵐キャンパス
  • Year and Date: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [Presentation] [2]カテナンの回転運動に及ぼす環状分子のサイズと置換基の影響 (2014)
  • Author(s): 安部宙明、岩本啓
  • Organizer: 第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（新潟シンポジウム）
  • Place of Presentation: 新潟市、新潟大学五十嵐キャンパス
  • Year and Date: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [Presentation] キラルジアミン検出機能を有する[3]ロタキサンの合成と会合挙動の分光学的解析 (2014)
  • Author(s): 佐藤優香、岩本啓
  • Organizer: 第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京都目黒区、東京工業大学大岡山キャンパス
  • Year and Date: 2014-05-31 – 2014-06-01
• [Presentation] 両端に異なるストッパーを有する非対称[2]ロタキサンの合成とシャトリング挙動 (2014)
  • Author(s): 駒形大樹、岩本啓
  • Organizer: 第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京都目黒区、東京工業大学大岡山キャンパス
  • Year and Date: 2014-05-31 – 2014-06-01
• [Presentation] カリックス[4]アレーンを架橋した亜鉛ポルフィリンカプセル分子の特異な分子認識能とその包接挙動の解明 (2013)
  • Author(s): 坂口俊輔、的場宏樹、岩本啓
  • Organizer: 第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 和歌山市、和歌山大学栄谷キャンパス
• [Presentation] PyreneとBODIPYを有する[2]ロタキサンの合成と分光学的解析 (2013)
  • Author(s): 田中悠平、岩本啓
  • Organizer: 第24回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東京都豊島区、学習院大学目白キャンパス
• [Presentation] 環状分子にカルボキシル基を有する[3]ロタキサンの合成とキラルアミンとの会合挙動の分光学的解析 (2013)
  • Author(s): 佐藤優香、岩本啓
  • Organizer: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 高崎市、高崎ビューホテル
• [Presentation] カリックス[4]アレーンを架橋した亜鉛ポルフィリンカプセル分子の特異な分子認識能とその包接挙動 (2013)
  • Author(s): 坂口俊輔、岩本啓
  • Organizer: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 高崎市、高崎ビューホテル
• [Presentation] [2]カテナンにおける環状アンモニウム分子の環サイズがクラウンエーテルの回転運動におよぼす影響 (2013)
  • Author(s): 安部宙明、萩原達也、岩本啓
  • Organizer: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 高崎市、高崎ビューホテル
• [Presentation] オレフィンメタセシス反応を用いた[2]カテナンから直鎖状[5]カテナンの合成 (2013)
  • Author(s): 片桐航、岩本啓
  • Organizer: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 高崎市、高崎ビューホテル
• [Presentation] 蛍光発色団BODIPY、ピレンを導入した[2]ロタキサンの合成と分光学的性質の解析 (2013)
  • Author(s): 田中悠平、岩本啓
  • Organizer: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 高崎市、高崎ビューホテル
• [Presentation] [2]ロタキサンのクラウンエーテル－アンモニウムカチオン相互作用におよぼすストッパーの影響 (2013)
  • Author(s): 駒形大樹、岩本啓
  • Organizer: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 高崎市、高崎ビューホテル
• [Presentation] カリックス[4]アレーンを架橋した亜鉛ポルフィリンカプセル分子の特異な分子認識能とその包接挙動の解明 (2013)
  • Author(s): 坂口俊輔
  • Organizer: 第１０回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 和歌山市
• [Presentation] エグリントンカップリングおよびフイスゲン環化反応を用いた[n]カテナン合成：カテナン構成環数の濃度依存性 (2012)
  • Author(s): 滝沢渉
  • Organizer: 第６４回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（新潟（長岡）シンポジウム）
  • Place of Presentation: 長岡市
• [Presentation] 蛍光発色団BODIPY、ピレンを導入した[2]ロタキサンの合成と分光学的解析 (2012)
  • Author(s): 田中悠平
  • Organizer: 第６４回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（新潟（長岡）シンポジウム）
  • Place of Presentation: 長岡市
• [Presentation] クロスオレフィンメタセシスを用いた非対称[2]ロタキサンの合成
  • Author(s): 駒形大樹、岩本啓
  • Organizer: 第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（新潟シンポジウム）
  • Place of Presentation: 新津市、新潟薬科大学新津キャンパス