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Development of Persistent Triplet Diarylcarbenes by using Halogen Groups

Research Project

Project/Area Number 24550047
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

HIRAI KATSUYUKI  三重大学, 社会連携研究センター, 准教授 (80208793)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Keywords三重項カルベン / ジアゾ化合物 / ハロゲン基 / 立体保護
Outline of Final Research Achievements

Three diaryldiazomethanes having halogen groups, which are inert to a triplet carbene, as steric protectors were synthesized, and the corresponding triplet diarylcarbenes were generated by photolysis of them and were characterized. Diphenylcarbene having four iodine groups at the ortho positions is observed up to 200 K in 2MTHF and has 18.4 minutes of half-life in degassed benzene at room temperature. Diphenylcarbene having two iodine groups and a trifluoromethyl group at the ortho positions is observed up to 100 K in 2MHF and has 40 ms of half-life in the benzene solution. (Triazol-5-yl)(phenyl)carbene having two 2,6-difluorophenyl groups at the 1,4-positions of the triazole ring is stable to 220 K in 2MTHF and is estimated to be a persistent triplet carbene as same as the tetraiodo-diphenylcarbene.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (32 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Presentation (28 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (3 results)

  • [Presentation] ジアリールジアゾメタンの単分子膜上での光照射により発生させた三重項カルベンの高効率捕捉2015

    • Author(s)
      西脇 慶太、尾高 将志、平井 克幸、北川 敏一
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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    • Author(s)
      上田 和典、平井 克幸、北川 敏一
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
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      日本大学
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      2015-03-26 – 2015-03-29
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    • Author(s)
      館 美里、橋本裕一、平井 克幸、北川 敏一
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
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      日本大学
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      中村 亮太、平井 克幸、北川 敏一
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学
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      2015-03-26 – 2015-03-29
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      橋本 裕一、館 美里、平井 克幸、北川 敏一
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      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学
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      2014-11-29 – 2014-11-30
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      田村 まり、平井 克幸、北川 敏一
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      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      中部大学
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      2014-11-29 – 2014-11-30
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      西脇 慶太、永井 翼、尾高 将志、平井 克幸、北川 敏一
    • Organizer
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
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      Mari Tamura , Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 4th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
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      Mie University
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-18
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      Yuichi Hashimoto , Minori Tachi , Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • Organizer
      The 4th International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
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      Mie University
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      2014-09-17 – 2014-09-18
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      館 美里、橋本 裕一、平井 克幸、北川 敏一
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      東北大学
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      2014-09-07 – 2014-09-09
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      Katsuyuki Hirai
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      The International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules
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      Aster Plaza in Hiroshima
    • Year and Date
      2014-04-01 – 2014-04-06
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      館 美里、平井 克幸、北川 敏一
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      橋本 裕一、館 美里、平井 克幸、北川 敏一
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学
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      田村 まり、平井 克幸、北川 敏一
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      愛媛大学
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      橋本 裕一、館 美里、平井 克幸、北川 敏一
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      光化学討論会
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      永井翼、平井克幸、北川敏一
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      Katsuyuki Hirai, Kosaku Tsujita, Kana Bessho, Toshikazu Kitagawa
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      リーガロイヤルホテル京都
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  • [Book] 有機化学の基本2013

    • Author(s)
      富岡秀雄、立木次郎、赤羽良一、長谷川英悦、平井克幸
    • Total Pages
      198
    • Publisher
      化学同人
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URL: 

Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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