• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Catalytic asymmetric synthesis of chiral oxa-heterohelicenes based on dynamic kinetic resolution

Research Project

Project/Area Number 24550059
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

IRIE Ryo  熊本大学, 自然科学研究科, 教授 (70243889)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) IMAHORI Tatsushi  熊本大学, 大学院先導機構, 特任助教 (90433515)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Keywordsヘテロヘリセン / ラセン不斉 / 複素芳香族化合物 / π共役系化合物 / 環化芳香族化 / パラジウム触媒 / 酸素酸化 / 環化異性化
Outline of Final Research Achievements

Helicenes and heterohelicenes are well-known as helically twisted compounds like a pattern of snail. Thus, helicenes are chiral and the development of catalytic asymmetric synthesis of their right-handed and left-handed isomers is a very important subject in the research field of organic synthetic chemistry and materials science. Against to this background, we have tried to develop unprecedented catalytic asymmetric synthesis of novel heterohelicenes in the present study. In consequent, we found some new "domino" cyclization reactions, in which multiple bonds are formed one after another in one pot literally like "dominoes". These results should be very promising to provide new methods for the synthesis of a variety of heterohelicenes, which are otherwise difficult to synthesize.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (41 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (35 results) (of which Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Synthesis, Stereochemical Characteristics, and Coordination Behavior of 2,2’-Binaphtyl-1,1’-biisoquinoline as a New Axially Chiral Bidentate Ligand2015

    • Author(s)
      Takahiro Kawatsu, Hiroki Tokushima, Yuya Takedomi, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, and Ryo Irie
    • Journal Title

      ARKIVOC

      Volume: special issue

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] New Synthetic Approaches to Fused Polyheterocyclic Compounds by Using Domino Cyclization Reactions of Aromatic Diyne and Enyne Systems2014

    • Author(s)
      入江 亮・古澤将樹・有田光佑・井川和宣・友岡克彦
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 72 Issue: 10 Pages: 1131-1142

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.1131

    • NAID

      130004706655

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-catalyzed Tandem Cyclodehydrogenation of o-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s to Produce Benzodifuran-containing Condensed Heteroaromatic Ring Systems2013

    • Author(s)
      Furusawa, M.; Imahori, T.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Irie, R.
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 42 Issue: 10 Pages: 1134-1136

    • DOI

      10.1246/cl.130411

    • NAID

      10031201286

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Base-catalyzed Schmittel Cycloisomerization of o-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s to Indeno[1,2-c]chromenes2013

    • Author(s)
      Furusawa, M.; Arita, K.; Imahori, T.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Irie, R.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 54 Issue: 52 Pages: 7107-7110

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.10.080

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation: C-N bond formation by oxidation: C-H bond activation2012

    • Author(s)
      Ryo Irie; Eds. Carreira, Erick M.; Yamamoto, Hisashi
    • Journal Title

      Comprehensive Chirality

      Volume: 5 Pages: 137-167

    • DOI

      10.1016/b978-0-08-095167-6.00507-3

    • ISBN
      9780080951683
    • Related Report
      2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation: C-O bond formation by C-H activation2012

    • Author(s)
      Ryo Irie; Eds. Carreira, Erick M.; Yamamoto, Hisashi
    • Journal Title

      Comprehensive Chirality

      Volume: 5 Pages: 36-68

    • DOI

      10.1016/b978-0-08-095167-6.00503-6

    • ISBN
      9780080951683
    • Related Report
      2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Catalytic Domino Cyclodehydrogenation and Cycloisomerization of Aromatic Diyne and Enyne Systems(仮題)2015

    • Author(s)
      Ryo Irie
    • Organizer
      International Symposium for the 100th Anniversary of the Kyushu Branch of the Chemical Society of Japan
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場(北九州市)
    • Year and Date
      2015-06-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] キラル塩基触媒を用いる芳香族エンイン系の不斉ドミノ環化異性化反応における置換基効果2015

    • Author(s)
      入江 亮・別府 翔太・有田 光佑・隅本 倫徳・ 藤本 斉・井川 和宣・友岡 克彦
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(船橋))
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 触媒的脱水素型ドミノ環化によるカルバゾールを基盤とするキラルなアザヘテロヘリセンの新規合成法2015

    • Author(s)
      入江 亮・上田 大樹・重田 優輔・ 濱本 信次・隅本 倫徳・藤本 斉・井川 和宣・友岡 克彦
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(船橋))
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ルテニウム(II)-η6-ヘテロヘリセン錯体の合成とその特性2015

    • Author(s)
      入江 亮・平野 遼太・ 諸熊 透・井川 和宣・友岡 克彦
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(船橋))
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Chiral Base-catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Aromatic Enyne Systems2014

    • Author(s)
      Kosuke Arita and Ryo Irie
    • Organizer
      The 9th ICAST 2014 Clermont-Ferrand (International Student Conference on Advanced Science and Technology)
    • Place of Presentation
      Clermont-Ferrand (France)
    • Year and Date
      2014-12-11 – 2014-12-12
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Chiral Base-catalyzed Asymmetric Domino Cycloisomerization of Aromatic Diyne and Enyne Systems2014

    • Author(s)
      Kosuke Arita, Masaki Furusawa, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, Ryo Irie
    • Organizer
      Vietnam Malaysia International Chemical Congress (VMICC) 2014
    • Place of Presentation
      Daewoo Hotel, Hanoi, Vietnam
    • Year and Date
      2014-11-07 – 2014-11-10
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Palladium-catalyzed Non-classical Dehydrogenative Bergman-Masamune Reactions of Enediyne Systems2014

    • Author(s)
      Masaki Furusawa, Yusuke Shigeta, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, Ryo Irie
    • Organizer
      18th Malaysian International Chemical Congress (18MICC)
    • Place of Presentation
      Putra World Trade Centre, Kuala Lumpur, Malaysia
    • Year and Date
      2014-11-03 – 2014-11-05
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 螺旋内部置換型ヘテロヘリセンの合成を指向した 芳香族エンイン系の環化異性化反応2014

    • Author(s)
      山口 翔・古澤将樹・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 軸不斉を有するビナフチル架橋ビイソキノリンの 動的立体化学挙動の解析2014

    • Author(s)
      河津貴大・徳島大貴・武富裕也・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香族ジインおよびエンイン系のドミノ環化反応を用いる縮合ヘテロ多環化合物の高効率的合成2014

    • Author(s)
      古澤将樹,有田光佑,別府翔汰,井川和宣,友岡克彦,入江 亮
    • Organizer
      第31回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      休暇村 志賀島(福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-19
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルな2,2’-ビナフチル-1,1’-ビイソキノリン (BINIQ)の動的立体化学制御2014

    • Author(s)
      河津貴大, 徳島大貴, 武富裕也, 井川和宣, 友岡克彦, 入江 亮
    • Organizer
      第31回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      休暇村 志賀島(福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-19
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Palladium-catalyzed Dehydrogenative Cycloaromatization of Enediyne Systems for the Synthesis of Heterohelicenes2014

    • Author(s)
      Masaki, FURUSAWA, Yusuke, SHIGETA, Tatsushi, IMAHORI, Kazunobu, IGAWA, Katsuhiko, TOMOOKA, Ryo, IRIE
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • Place of Presentation
      Royton Sapporo, Sapporo, Japan
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis, Dynamic Stereochemical Characteristics, and Coordination Behavior of New Binaphthyl-linked Biisoquinoline Systems2014

    • Author(s)
      Takahiro KAWATSU, Hiroki TOKUSHIMA, Yuya TAKEDOMI, Kazunobu IGAWA, Katsuhiko TOMOOKA, Ryo IRIE
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • Place of Presentation
      Royton Sapporo, Sapporo, Japan
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 内部官能基を有するオキサヘテロヘリセンの効率的合成法の開発研究2014

    • Author(s)
      山口 翔・諸熊 透・古澤将樹・井川和宣・ 友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第51回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場(北九州)
    • Year and Date
      2014-06-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 軸不斉を有するビナフチル架橋ビイソキノリン誘導体の動的立体化学挙動2014

    • Author(s)
      河津貴大・徳島大貴・武富裕也・井川和宣・ 友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第51回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場(北九州)
    • Year and Date
      2014-06-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ジインおよびエンイン系のドミノ環化反応を用いる 縮合ヘテロ多環化合物合成の新手法2014

    • Author(s)
      古澤将樹・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第24回福岡シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂(福岡)
    • Year and Date
      2014-06-07
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] o-フェニレンジイン誘導体の環化異性化反応(正宗-Bergman反応)による 非対称ビアリール化合物の合成2013

    • Author(s)
      入江  亮・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] キラルアミン触媒を用いる不斉正宗-Bergman 反応2013

    • Author(s)
      入江 亮・有田光佑・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] オキサヘテロヘリセンへの内部官能基導入法の開発2013

    • Author(s)
      入江 亮・浦川 卓・諸熊 透・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ピリジン環を含むアザヘテロヘリセンの新規合成法の開発2013

    • Author(s)
      入江 亮・重田優輔・古澤将樹・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] ヘテロヘリセンおよびデヒドロヘテロヘリセンを配位子とする キラルなπ-アレーンルテニウム錯体の合成研究2013

    • Author(s)
      入江 亮・松本 健・浦川 卓・今堀龍志・ 井川和宣・友岡克彦
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いる酸化的タンデム環化によるオキサヘテロヘリセン類の合成2012

    • Author(s)
      古澤将樹・浦川 卓・今堀龍志・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第49回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場(北九州)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いる酸化的タンデム環化による オキサヘテロヘリセン類の合成2012

    • Author(s)
      古澤将樹・浦川 卓・今堀龍志・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第24回若手研究者のためのセミナー(受賞発表)
    • Place of Presentation
      九州大学馬出キャンパス (福岡)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いるo-フェニレン架橋ビス(アルキニルアレノール)類の タンデム環化芳香族化2012

    • Author(s)
      古澤将樹・有田光佑・今堀龍志・井川和宣・友岡克彦・入江 亮
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] エンイン系ドミノ型ヨード環化反応

    • Author(s)
      ○古澤 将樹・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ビニリデンオルトキノンメチッドを鍵中間体とする触媒的不斉環化異性化反応

    • Author(s)
      有田 光佑・古澤 将樹・今堀 龍志・隅本 倫徳・藤本 斉・根平 達夫・井川 和宣・友岡 克彦○入江 亮
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ビナフチル架橋ビイソキノリン誘導体の動的立体配座制御

    • Author(s)
      ○河津 貴大・徳島 大貴・武富 裕也・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Catalytic Domino Cycloaromatization and Cycloisomerization

    • Author(s)
      入江 亮
    • Organizer
      International Kick-off Symposium for ISMCBC
    • Place of Presentation
      熊本大学くすのき会館(熊本)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] キラルなヘテロヘリセンの合成を志向した触媒的脱水素型ドミノ環化芳香族化反応

    • Author(s)
      ○重田 優輔・古澤 将樹・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • Organizer
      第46回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      筑波大学(つくば)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] レドックス共役プロトトロピック転位を活用する触媒的環化異性化反応

    • Author(s)
      古澤 将樹・有田 光佑・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・隅本 倫徳・藤本 斉・○入江 亮
    • Organizer
      第46回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      筑波大学(つくば)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] キラル塩基を用いるジインおよびエンイン系の触媒的不斉ドミノ環化異性化反応

    • Author(s)
      ○有田 光佑・古澤 将樹・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • Organizer
      第43回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長良川国際会議場(岐阜)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ヘリセンルテニウムをπアレーン配位子とするルテニウム錯体の合成と立体化学特性

    • Author(s)
      ○諸熊 透・坂口 洸平・今堀 龍志・森口 哲次・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • Organizer
      第60回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院創立百周年記念会館(東京)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いる脱水素型ドミノ環化異性化反応

    • Author(s)
      ○古澤 将樹・重田 優輔・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮○古澤 将樹・重田 優輔・今堀 龍志・井川 和宣・友岡 克彦・入江 亮
    • Organizer
      第60回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院創立百周年記念会館(東京)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Catalytic Domino Cycloisomerization Reactions of o-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s and Their Derivatives

    • Author(s)
      ○Masaki Furusawa, Kosuke Arita, Tatsushi Imahori, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka, Ryo Irie
    • Organizer
      第1回 国際会議 (兼) 第6回 有機触媒シンポジウム(1st International Conference & 6th Symposium on Organocatalysis)
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル(滋賀)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Catalytic Domino Cyclization Reactions for Heterocycle Synthesis

    • Author(s)
      入江 亮
    • Organizer
      1st Japanese-American chemical society meeting in Yamaguchi University
    • Place of Presentation
      山口大学常盤キャンパス
    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Invited

URL: 

Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi